Allgemeine Chemie
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Alt 11.09.2005, 18:21   #1   Druckbare Version zeigen
NilsM Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1.285
Veresterung

Bei der Veresterung von einem Alkohol und einer Carbonsäure entsteht doch ein Ester und Wasser.

Ein Reaktionspartner "verliert" doch seine OH-Gruppe und der andere "nur" das H+-Ion (Proton). Aber woher weiss man denn, ob der Alkohol oder die Carbonsäure die OH-Gruppe abgibt? Oder is das völlig egal?

Hoffe ich hab mich verständlich machen können.
NilsM ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2005, 18:26   #2   Druckbare Version zeigen
magician Männlich
Mitglied
Beiträge: 518
AW: Veresterung

Hallo!
Das wurde festgestellt, indem man isotopenmarkierten 18O-Alkohol einsetzte. Das markierte Sauerstoffatom fand man hinterher im Ester, so dass bewiesen war, dass das O-Atom in der Esterbindung aus dem Alkohol und nicht aus der Carbonsäure stammt.
__________________
Shopkeeper: Take this object, but beware, it carries a terrible curse!
Homer: Oohh, that's bad.
S: But it comes with a free frogurt!
H: That's good.
S: The Frogurt is also cursed.
H: That's Bad.
S: But you get your choice of topping.
H: That's good.
S: The toppings contain potassium benzoate.
H: .......
S: That's bad.
H: Can I go now?
magician ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2005, 18:32   #3   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Veresterung

.

Geändert von Mary_J (11.09.2005 um 18:34 Uhr) Grund: da isn besserer beitrag
  Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2005, 18:33   #4   Druckbare Version zeigen
magician Männlich
Mitglied
Beiträge: 518
AW: Veresterung

Hier nochmal zur Verdeutlichung:
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Ester.JPG (41,4 KB, 23x aufgerufen)
__________________
Shopkeeper: Take this object, but beware, it carries a terrible curse!
Homer: Oohh, that's bad.
S: But it comes with a free frogurt!
H: That's good.
S: The Frogurt is also cursed.
H: That's Bad.
S: But you get your choice of topping.
H: That's good.
S: The toppings contain potassium benzoate.
H: .......
S: That's bad.
H: Can I go now?
magician ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2005, 18:55   #5   Druckbare Version zeigen
NilsM Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1.285
AW: Veresterung

kk danke für die (wie erwartet ) schnellen Antworten.
NilsM ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2005, 19:19   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Veresterung

Fairerweise sollte man erwähnen, dass es nicht nur diesen Mechanismus gibt (der aber meistens passt).

Wie die Geschichte abläuft, hängt von den beteiligten Alkoholen und Carbonsäuren ab.

So gibts etwa bei tertiären Alkoholen einen Mechanismus, der über Carbeniumionen läuft und bei sterisch gehinderten aromatischen Carbonsäuren findet man Acylkationen als Zwischenprodukte.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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