Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.09.2005, 20:23   #1   Druckbare Version zeigen
Anouk weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 7
Additions-Eliminierungs-mechanismus

Hi...
ich hab ne ziemlich dringende Frage: Kennt jemand von euch ein konkrtetes Bsp. zu einer Additions-Eliminierung? Ich muss morgen einen Vortrag halten und hab grad gesehen, dass das Bsp. was ich hatte totlaer Humbug ist? Wär echt nett, wenn jemand mir helfen könnte....
Anouk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.09.2005, 20:31   #2   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Beiträge: 671
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

hier hast du ne seite:

http://www.vs-c.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/reaktionen/ar_sn_reaktionen.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/aromaten/reaktionen/ar_sn/arine/arine.vscml.html
__________________
Gruß Begga Sepp
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Alt 04.09.2005, 20:35   #3   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.651
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Verersterung ?
__________________
Gruß belsan

Fachfragen bitte im Forum stellen und nicht per PN.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.09.2005, 20:44   #4   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Beiträge: 671
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

wie unterscheidet sich substitution von additions-eliminierungs?? wann gilt sub. und wann a-e??
__________________
Gruß Begga Sepp
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Alt 04.09.2005, 20:56   #5   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.651
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Eine Addition setzt immer das Vorhandensein von Mehrfachbindungen voraus, an die etwas addiert werden kann ohne dass gleichzeitig oder vorher etwas abgespalten wird. Das primäre Additionsprodukt stellt einen Zwischenstoff dar, der im Prinzip isolierbar ist. Daran schließt bei einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus eine Abspaltung unter Rückbildung einer Mehrfachbindung an.

Bei einer Substitution findet die Abspaltung der Abgansgruppe entweder vorher statt (SN1, SR) oder gleichzeitig (SN2). Im Falle des SN2-Mechnismus gibt es keinen Zwischenstoff, sondern nur einen Überganszustand, der nicht isoliert werden kann. Substitution geht auch ohne Mehrfachbindung.
__________________
Gruß belsan

Fachfragen bitte im Forum stellen und nicht per PN.

Geändert von belsan (04.09.2005 um 21:03 Uhr)
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.09.2005, 21:28   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.092
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Zitat:
Zitat von Chfala
wie unterscheidet sich substitution von additions-eliminierungs?? wann gilt sub. und wann a-e??
Welch seltsame Frage.
Das eine ist eine Reaktion (bzw. das Resultat derselben), das andere ein Mechanismus.

Gruß,
Franz
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Alt 05.09.2005, 17:26   #7   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Beiträge: 671
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

also am beispiel der Veresterung. Die haben wir als eine Sn2 beschrieben.
hier könnte man doch kein Zwischenprodukt isolieren, oder??
also wärs doch kein additions-eliminierungs mechanismus! bin grad a bissle verwirrt!!
__________________
Gruß Begga Sepp
Chfala ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.09.2005, 17:36   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.092
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Zitat:
Zitat von Chfala
also am beispiel der Veresterung. Die haben wir als eine Sn2 beschrieben.
hier könnte man doch kein Zwischenprodukt isolieren, oder??
also wärs doch kein additions-eliminierungs mechanismus! bin grad a bissle verwirrt!!
Leider ganz falsch. Die Veresterung von Carbonsäuren läuft meist nach einem Additions-Eliminationsmechanismus (es gibt aber noch andere Mechanismen) und somit über ein echtes Zwischenprodukt.

Gruß,
Franz
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Alt 05.09.2005, 17:39   #9   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Beiträge: 671
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

ok. dann hab ich das wohl falsch erklärt bekommen! danke
__________________
Gruß Begga Sepp
Chfala ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.07.2008, 14:16   #10   Druckbare Version zeigen
Rot weiblich 
Mitglied
Beiträge: 10
Unglücklich AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Hallo,

ich bin neu hier und hoff nun mal, dass die Frage hier gelesen wird - auch wenn das thema schon von 2005 ist:

Also mein Problem ist folgendes:

Ich versteh den Unterschied zwischen einer Nucleophilen Substitution und einer Additions-Eliminierungs-Reaktion immer noch nicht. Bzw: Ich erkenne nicht, wenn mir 2 Edukte angegeben werden, welche Reaktion ich anwenden kann.

zB die Reaktion von Acetylchlorid mit einem Ethanolation.
Ich hätte das als Substitution verbucht - aber meine Assistentin sagte, dass sei eine Add.-Elim.-Reaktion...

Vielen lieben Dank schon mal!

Rot
Rot ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.07.2008, 14:21   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.092
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Man darf nicht Reaktionstyp und Mechanismus in einen Topf werfen.
Die Reaktion von Acetylchlorid mit Ethanolat ist eine Substitution, die nach einem Additions-Eliminationsmechanismus abläuft.

Gruß,
Franz
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Alt 11.07.2008, 14:26   #12   Druckbare Version zeigen
Moinsenman Männlich
Mitglied
Beiträge: 95
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Das RO- greift ja am Carbony-C an, wobei formal die eine Bindung erstmal hochklappt. Dann klappt sie wieder runter und eliminiert dabei Cl-. Es wird also erst addiert und dann eliminiert.
Moinsenman ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 11.07.2008, 14:36   #13   Druckbare Version zeigen
Rot weiblich 
Mitglied
Beiträge: 10
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Wow, erst mal herzlichen Dank, für die schnellen Antworten!

@ Franz: heißt das dann, dass formal alle Substitutionen nach einem additions-eliminierungs-Mechanismus ablaufen?

zB die SN2-Reaktion. Da der Übergangszustand ja teil des Mechanismus ist wird doch hier auch erst das Nucleophil addiert und dann die Abgangsgruppe eliminiert, oder?

Liebe Grüße und Danke!
Rot ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.07.2008, 15:32   #14   Druckbare Version zeigen
malbi Männlich
Mitglied
Beiträge: 388
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Ich glaub was FK hier stört, ist dass alle Substitution schreiben, aber vermutlich einen SN-Mechanismus meinen.

Formal gesehen ist ein Additions-Eliminierungs-Mechanismus nämlich eine Substitution, weil eine funktionelle Gruppe durch eine andere ausgetauscht wird.
malbi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.07.2008, 15:45   #15   Druckbare Version zeigen
Rot weiblich 
Mitglied
Beiträge: 10
AW: Additions-Eliminierungs-mechanismus

Ist denn die nucleophile Substitution keine Reaktion? Ist das immer nur eine Mechanismusbezeichnung?

Wie unterscheide ich denn dann SN-Mechanismus (wie kann ich das N in den Index stellen?) und Additions-Eliminierungs-Mechanismus?
Hat vielleicht jemand ein Beispiel, an dem ich den unterschied verstehen könnt?

Und wo wäre der unterschied wischen einer Additions-Eliminierungsreaktion und einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus?
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