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Alt 24.08.2005, 19:26   #1   Druckbare Version zeigen
francis001300 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
Protonierbarer Stickstoff?

Hallo! Ich habe eine Frage zu der angehängten Struktur. ist einer der Stickstoffe protonierbar, und wenn ja warum bzw warum nicht?
Bitte helft mir, vielen Dank inzwischen
mfg francis
Angehängte Dateien
Dateityp: mol 276234-88-9.mol (1,5 KB, 56x aufgerufen)
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Alt 24.08.2005, 19:29   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Protonierbarer Stickstoff?

Hallo und willkommen bei uns!

Leider kann ich die Datei nicht öffnen (und so wird es vielen gehen).
Kannst Du die evtl. als .gif oder so posten?

Gruß,
Franz
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Alt 24.08.2005, 19:33   #3   Druckbare Version zeigen
francis001300 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Protonierbarer Stickstoff?

oh entschuldigung! Das war nicht gewollt von mir, klar kann ich die Datei als gif raufladen.
Vielen Dank für Ihre Information und Hilfe!
mfg francis
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif 276234-88-9.gif (5,5 KB, 36x aufgerufen)
francis001300 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 19:33   #4   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Protonierbarer Stickstoff?

Hallo,

ich konnte es oeffnen.

Der obere Stickstoff ist auf jeden Fall protonierbar.
Er hat ein freies Elektronenpaar in einem sp2-Hybridorbital. Beste Voraussetzung, um ein H+ zu binden. Die Elektronen sind ja schon sozusagen fuer die Bindung vorgesehen....

Ueber das andere N muss ich noch drueber nachdenken, aber ich glaube nicht...



Martin
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Alt 24.08.2005, 19:34   #5   Druckbare Version zeigen
CO-Mertens Männlich
ChemieOnline Team
Beiträge: 7.138
AW: Protonierbarer Stickstoff?

Bitte sehr
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Dateityp: jpg 276234-88-9 (1).jpg (20,7 KB, 19x aufgerufen)
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CO-Mertens ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 19:40   #6   Druckbare Version zeigen
Pauni Männlich
Mitglied
Beiträge: 493
AW: Protonierbarer Stickstoff?

Ich arbeite sehr viel mit ähnlichen Verbindungen (man kann so ähnliche Verbindungen z.B. für die Bildung von fluoreszenten Komplexen nutzen). Der N an der Doppelbindung ist protonierbar, du kannst ihn in gewisser Weise mit Pyridin vergleichen (von Hybridisierung her usw.).
__________________
Pauni
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Alt 24.08.2005, 19:48   #7   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Protonierbarer Stickstoff?

Also ich würde sagen unter den entsprechenden Bedingungen dürften beide Stickstoff-Atome protonierbar sein, wobei es bei dem "unteren" aufgrund sterischer Hinderungen bedeutend schwieriger sein dürfte, da noch ein Wasserstoff-Ion unterzubringen.
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Alt 24.08.2005, 19:48   #8   Druckbare Version zeigen
francis001300 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Protonierbarer Stickstoff?

Hallo !
Ihr seid euch sicher, dass der Stickstoff an der DOppelbindung protonierbar ist, dann habt ihr mir sehr viel geholfen! DANKE!
ich war mir nicht sicher und wollte daher eine Expertenmeinung einholen!
merci und schönen Abend francis
francis001300 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 19:51   #9   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Zitat:
Zitat von martin_r_aus_b
Der obere Stickstoff ist auf jeden Fall protonierbar.
Er hat ein freies Elektronenpaar in einem sp2-Hybridorbital. Beste Voraussetzung, um ein H+ zu binden. Die Elektronen sind ja schon sozusagen fuer die Bindung vorgesehen....

Ueber das andere N muss ich noch drueber nachdenken, aber ich glaube nicht...
Richtig: Nur der "obere" Stickstoff ist protonierbar (der mit der Doppelbindung: N-3 im 4,5-Dihydro-1H-imidazol-Ring) und steht dann mit N-1 in Resonanz. Umgekehrt geht es nicht...

PS: Ich konnte die Datei auch öffnen, mit ChemSketch.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 19:57   #10   Druckbare Version zeigen
francis001300 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Protonierbarer Stickstoff?

oh mir fällt gerade auf, ich hab noch ein molekül bei dem ich mir nicht sicher bin ob der Stickstoff protonierbar ist:
ich denke schon, aber ich wäre über eure Meinung dazu dankbar!
mfg francis
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Atipamezole.gif (5,5 KB, 20x aufgerufen)
francis001300 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 20:00   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Protonierbarer Stickstoff?

Zitat:
Zitat von buba
Richtig: Nur der "obere" Stickstoff ist protonierbar (der mit der Doppelbindung: N-3 im 4,5-Dihydro-1H-imidazol-Ring) und steht dann mit N-1 in Resonanz. Umgekehrt geht es nicht...
Ergänzend: das Ding ist ein Amidin; nach Protonierung des doppelt gebundenen Stickstoffs ist die Ladung symmetrisch auf beide N-Atome verteilt.

Zitat:
PS: Ich konnte die Datei auch öffnen, mit ChemSketch.
Mein ChemSketch wollte nicht...


EDIT: Gesagtes gilt auch für das Imidazolsystem im zweiten Molekül.

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 20:01   #12   Druckbare Version zeigen
Akkordeon1987 weiblich 
Uni-Scout
Beiträge: 2.343
AW: Protonierbarer Stickstoff?

oben ja unten nein würd ich sagen... wenn du unten versuchst wird sich das aromatische System freuen das is total ungünstig....

theoretisch gehts wohl, aber praktisch wird das Molekül das gar nicht toll finden... (wie mein Jahrgangskamerad mal sagte "Auch Moleküle ham Gefühle!").
Akkordeon1987 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 20:03   #13   Druckbare Version zeigen
Pauni Männlich
Mitglied
Beiträge: 493
AW: Protonierbarer Stickstoff?

Zitat:
Zitat von Chemlab82
Also ich würde sagen unter den entsprechenden Bedingungen dürften beide Stickstoff-Atome protonierbar sein, wobei es bei dem "unteren" aufgrund sterischer Hinderungen bedeutend schwieriger sein dürfte, da noch ein Wasserstoff-Ion unterzubringen.
Hi!

Natürlich hast du Recht, auch der 2. Stickstoff könnte protoniert werden (schließlich hat ja auch dieser N ein Elektronenpaar), es kommt nur auf die Bedingungen an (die wären deutlich drastischer). Rein von der Basiztät her, ist aber sicher der an der Doppelbindung zuerst dran.
__________________
Pauni
Pauni ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 20:04   #14   Druckbare Version zeigen
francis001300 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Protonierbarer Stickstoff?

was sagt ihr zu dem 2. molekül?
francis001300 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.08.2005, 20:06   #15   Druckbare Version zeigen
Akkordeon1987 weiblich 
Uni-Scout
Beiträge: 2.343
AW: Protonierbarer Stickstoff?

siehe meinen Beitrag weiter oben
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