Allgemeine Chemie
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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 26.12.2001, 15:34   #1   Druckbare Version zeigen
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Frage Reaktionsprodukte von Ameisensäure mit einem schwachen Oxidationsmittel

Hi!

Auch wenn ich hier noch neu bin, hoffe ich dass ich hier Hilfe finde, denn leider habe ich mit google darüber nichts gefunden und auch mein Chemielehrer (der noch Referendar ist) konnte mir bei meiner Frage nicht helfen:
Aaaalso, mich würden die Reaktionsprodukte der Reaktion von Ameisensäure (CHOOH) mit Kaliumpermanganat (KMnO4) interessieren. Mein Chemielehrer antwortete mir auf diese Frage, dass eigentlich nichts passieren dürfte, da Kaliumpermanganat nur ein leichtes Oxidationsmittel sei und da Ameisensäure eigentlich schon die letzte Oxidationsstufe von einem anderen organischen Stoff (dessen Namen er vergessen hatte) sei.
Nun habe ich in meiner jugendlichen Neugier einmal das obige Experiment durchgeführt (unter Beachtnug aller Sicherheitsvorkehrungen). Die Folge war eine stark exotherme Reaktion mit einem schwarz/braunen Rückstand am Reagenzglasboden. Diese ist unlöslich und porös.
Nun meine Fragen:
a) Welcher Ausgangstoff muss oxidiert werden, damit man Ameisensäure (CHOOH) erhält?
b) Welches sind die Reaktionsprodukte aus folgender Reaktion:
Code:
     O
   //
H-C      +    KMnO4  --->
   \
    OH
c) Wie können die beiden Stoffe miteinander reagieren, wenn HCOOH schon die letzte Oxidationsstufe eines anderen Stoffes ist?

Vielen Dank im Voraus

Regards
Roger Zenner
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Alt 26.12.2001, 17:19   #2   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Hallo Roger,

Zitat:
Mein Chemielehrer antwortete mir auf diese Frage, dass eigentlich nichts passieren dürfte, da Kaliumpermanganat nur ein leichtes Oxidationsmittel sei und da Ameisensäure eigentlich schon die letzte Oxidationsstufe von einem anderen organischen Stoff (dessen Namen er vergessen hatte) sei.
Und das hat der Chemie-Lehrer gesagt? Hoffentlich war das nicht ernst gemeint und sollte nur das Nachdenken der Schüler anregen.

Zitat:
a) Welcher Ausgangstoff muss oxidiert werden, damit man Ameisensäure (CHOOH) erhält?
Ameisensäure ist Methansäure, was könnte dann wohl als Ausgangsstoff dienen?

In der Technik wird Ameisensäure u.a. aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid bei 210 °C und sehr hohem Druck hergestellt:
1. Schritt: NaOH + CO <font class=serif>&rarr;</font> HCOONa
2. Schritt: HCOONa + H2SO4 <font class=Serif>&rarr;</font> H-COOH + Na2SO4)
Das entstehende Zwischenprodukt HCOONa (Natriumformiat) wird mit Schwefelsäure zersetzt, wobei die Ameisensäure entsteht.

Zitat:
b) Welches sind die Reaktionsprodukte aus folgender Reaktion:
Der schwarzbraune Rückstand, den du erhalten hast, ist Mangan(IV)-oxid. Wenn du vorher ein wenig ansäuerst, wird die Lösung farblos bis schwach rosa, da Mn2+-Ionen entstehen. Ameisensäure wird zu CO2 oxidiert.
Versuche mal, die jeweiligen Reaktionsgleichungen der Reduktion und Oxidation zu bestimmen!

Zitat:
c) Wie können die beiden Stoffe miteinander reagieren, wenn HCOOH schon die letzte Oxidationsstufe eines anderen Stoffes ist?
Ameisensäure hat eine reduzierend wirkende Aldehyd-Gruppe (schau dir die Formel nochmal genauer an!) und reagiert auch mit dem starken Oxidationsmittel KMnO4.

Geändert von buba (26.12.2001 um 17:21 Uhr)
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2001, 17:35   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Hi!
Zitat:
Originalnachricht erstellt von buba
Und das hat der Chemie-Lehrer gesagt? Hoffentlich war das nicht ernst gemeint und sollte nur das Nachdenken der Schüler anregen
Jep hat er Ist ja auch noch Referendar, obwohl es mich eigentlich auch gewundert hat, wieso er mir keine Antwort geben konnte
Zitat:
Ameisensäure ist Methansäure, was könnte dann wohl als Ausgangsstoff dienen?

In der Technik wird Ameisensäure u.a. aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid bei 210 °C und sehr hohem Druck hergestellt:
1. Schritt: NaOH + CO → HCOONa
2. Schritt: HCOONa + H2SO4 → H-COOH + Na2SO4)
Das entstehende Zwischenprodukt HCOONa (Natriumformiat) wird mit Schwefelsäure zersetzt, wobei die Ameisensäure entsteht.
Vielen Dank genau sowas hilft mir da weiter
Zitat:
Der schwarzbraune Rückstand, den du erhalten hast, ist Mangan(IV)-oxid. Wenn du vorher ein wenig ansäuerst, wird die Lösung farblos bis schwach rosa, da Mn2+-Ionen entstehen. Ameisensäure wird zu CO2 oxidiert.
Dabei wird doch der Stoff gänzlichst "zerstört", oder? (da ja die C-Bindungen "zerstört" werden). Tut mir Leid, dass das so 'seltsam' klingt, nur leider weiß ich nicht, wie ich es anders sagen soll *gg*
Zitat:
Versuche mal, die jeweiligen Reaktionsgleichungen der Reduktion und Oxidation zu bestimmen!
Code:
HCOOH + KMnO4 -> MnO2 + CO2 + KO2 +H2
stimmt das dann so? was geschieht mit den beiden H-Atomen? wird außer CO2 vielleicht noch Wasserstoff frei? (da es eine sehr starke Gasentwicklung gibt)
Hoffe ich hab das ganze so eni wenig verstanden
Zitat:
Ameisensäure hat eine reduzierend wirkende Aldehyd-Gruppe (schau dir die Formel nochmal genauer an!) und reagiert auch mit dem starken Oxidationsmittel KMnO4
OIC und wieder ein Fehler vom Chemielehrer, wusste nicht, dass KMnO4 ein starkes Oxidationsmittel ist. Vielen Dank für diese Info.


Regards
Roger
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Alt 26.12.2001, 17:49   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Irgendwo hat er schon recht :

Ausgehend von prim. Alkoholen, kann ich bei der Oxidation Aldehyde erhalten, die sich zu Carbonsäuren weiteroxidieren lassen (dann ist Schluss*)
Ausgehend von sekundären Alkoholen, erhalte ich Ketone, die sich "nicht" weiter oxidieren lassen.
Tertiäre Alkohole lassen sich nicht oxidieren.

Ich nehme an, das hat er gemeint.

Die Methansäure ist bei den Carbonsäuren insofern eine Ausnahme, dass sie noch ein H-Atom am betreffenden C hat, dadurch ist sie mit gängigen Oxidationsmitteln nochmals zu oxidieren (sihe buba).

All organischen Verbindungen, lassen sich im Endeffekt oxidieren (verbrennen) zu CO2.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2001, 17:54   #5   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Zitat:
HCOOH + KMnO4 -> MnO2 + CO2 + KO2 +H2
Nee, nee, nee, so kann das natürlich nichts werden. Bei Redoxreaktionen ist es zweckmäßig, die Teilgleichungen für Oxidation und Reduktion aufzustellen und dann erst zusammenzufassen.

Grundgerüst ist also:

Reduktion: MnO4- + e- <font class=serif>&rarr;</font> MnO2
Oxidation: H-COOH <font class=serif>&rarr;</font> CO2 + e-

Nun müssen erst die Oxidationszahlen und daraus die Anzahl der beteiligten Elektronen bestimmt werden, dann müssen die Ladungen mit H3O+ bzw. OH- und H2O ausgeglichen werden (die Reaktion findet ja in wässriger Lösung statt).

Die Gesamtgleichung der Redoxreaktion erhält man, indem man jeweils die Anzahl der Elektronen auf das kleinste gemeinsame Vielfache bringt und die Teilgleichungen damit erweitert.

Beispiel:
Bei der Oxidation werden 3 Elektronen abgegeben, bei der Reduktion werden 2 Elektronen aufgenommen. Das kgV ist 6. Die Teilgleichung der Oxidation muss also mit 2, die Teilgleichung der Reduktion mit 3 multipliziert werden.

Dann werden evtl. H2O / H3O+ / OH- "weggekürzt", wenn links und rechts beide vorkommen.


PS: Wie man Zeichen hoch-/tiefstellt und Sonderzeichen einfügt, steht in der Ankündigung eines jeden Chemie-Unterforums.

Geändert von buba (27.12.2001 um 16:05 Uhr)
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2001, 18:01   #6   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
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Beiträge: n/a
Hi!

Erstmal vielen Dank für die komplexe Antwort muss leider im Moment noch ein wenig arbeiten und schau mir nachher alles mal genauer an, vielen Dank



Regards
Roger Zenner
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Alt 26.12.2001, 18:37   #7   Druckbare Version zeigen
Langfingerli  
Mitglied
Beiträge: 1.668
Frage

Ist das KO2, welches bei der Reaktion entsteht, Kaliumperoxid?
und in welcher Form liegt dies vor? gasförmig?

Danke
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Langfingerli ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 26.12.2001, 18:43   #8   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Es entsteht kein Kalium(per)oxid. Und gasförmiges schon gar nicht! Es würde sofort mit dem Wasser zu Kaliumhydroxid reagieren.

Stelle auch du mal die Teilgleichungen der Redoxreaktion auf, Langfingerli!
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2001, 18:48   #9   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Hi!

Sorry, dass ich schon wieder stören muss, aber ich lese mir nun denie Hinweise zum ichweißnichtwievielten mal durch und komme leider nicht weiter hab mittlerweile schon zig Zettel zerknüllt liegt glaube ich daran, dass ich sowas inner Schule noch nicht hatte und mich nu erstmal mit Büchern/google etc einarbeiten muss...
trotzdem Danke, vielleicht finde ich die Lösung ja noch


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Alt 26.12.2001, 18:53   #10   Druckbare Version zeigen
Langfingerli  
Mitglied
Beiträge: 1.668
Dasselbe Problem

wir haben das Thema eben nur kurz angesprochen, und damals war mir Chemie sowieso egal Aber ich probiers auch noch.

@buba Heute hat übrigens baba Geburtstag
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Alt 26.12.2001, 18:58   #11   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Tipps zur Teilgleichung der Reduktion:

MnO4- + e- <font class=serif>&rarr;</font> MnO2

Oxidationszahlen bestimmen:
Mn<font color="lightgreen">+VII</font>O4- + e- <font class=serif>&rarr;</font> Mn<font color="lightgreen">+IV</font>O2

Elektronenzahl ausgleichen:
Mn<font color="lightgreen">+VII</font>O4- + <font color=yellow>3</font> e- <font class=serif>&rarr;</font> Mn<font color=lightgreen>+IV</font>O2
da das Mangan 3 Elektronen aufnehmen muss, um von OZ +VII auf OZ +IV zu kommen.

MnO4- + 3 e- <font class=serif>&rarr;</font> MnO2
Links sind 4 negative Ladungen, rechts sind 0 negative Ladungen --> Ausgleich mit H3O+/H2O:

MnO4- + 3 e- + 4 H3O+ <font class=serif>&rarr;</font> MnO2 + 6 H2O

Die Ladungsbilanz stimmt nun, ebenso die Stoffbilanz (auf beiden Seiten der Gleichung jeweils 1 Mn, 8 O, 12 H).

Geändert von buba (26.12.2001 um 19:29 Uhr)
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2001, 19:20   #12   Druckbare Version zeigen
Langfingerli  
Mitglied
Beiträge: 1.668
Wie gehe ich vor?

HCOOH wird oxidiert, KMnO4 wird reduziert. Richtig?
Dann muss ich die Oxidationszahlen bestimmen, richtig?
Bei K+1
Bei O-2
Bei Mn+7
Stimmt das soweit?
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Alt 26.12.2001, 19:31   #13   Druckbare Version zeigen
Langfingerli  
Mitglied
Beiträge: 1.668
Achtung

Irgendwie gabs mit meinem Beitrag eine kleine Verzögerung, ich habe ihn eigentlich schon früher abgeschickt
__________________
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Alt 26.12.2001, 19:32   #14   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Kann gut sein, das Forum war down.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.12.2001, 19:36   #15   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
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Beiträge: n/a
Zitat:
Originalnachricht erstellt von buba

Die Ladungsbilanz stimmt nun, ebenso die Stoffbilanz (auf beiden Seiten der Gleichung jeweils 1 Mn, 8 O, 12 H).
Hi!

Hab noch enie Frage, was geschieht denn mit dem Kalium? Mangan, Sauerstoff und Wasserstoff stimmen, bleibt also das Kalium in "reinform" übrig?


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