Allgemeine Chemie
Buchtipp
Chemie macchiato
K. Haim, J. Lederer-Gamberger, K. Müller
14,95 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Allgemeine Chemie

Hinweise

Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 11.04.2005, 19:05   #1   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Hallo
Ich muss eine Facharbeit schreiben und ein Teil davon beinhaltet
die Reaktion von Kristallviolett mit Methanolat- Ionen!
Ich habe schon viele Seiten über Kristallviolett gefunden, aber nichts über
Methanolat-Ionen!! Ich habe Stunden gesucht aber nicht wirklich etwas herausgefunden!
Muss ich KV einfach mit Methanol reagieren lassen, oder muss ich die MEthanolat-Ionen irgendwie herstellen?
Ich bin echt am verzweifeln!

Vielen Dank im Voraus!
  Mit Zitat antworten
Alt 11.04.2005, 19:38   #2   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Hallo

Methanolationen sind CH3O-. Diese bilden sich wenn z.B. Methanol in Abwesenheit von Wasser mit einem Alkalimetall reagiert :

2 CH3OH + 2 Na = 2 CH3O-Na+ + H2.

Solche Alkoholationen sind sehr starke Basen, stärker als OH-, infolgedessen sie in Wasser nicht stabil sind, sondern zu Alhohol und Hydroxid reagieren (nivellierender Effekt des Wassers).

KV ist ein Säure-Base Indikator, der für wasserfreie Titrationen gebraucht wird.
Methanolat kann man als Base bei solchen Titrationen benutzen.
Du müsstest also nachschauen, was sich in basischem Milieu an der KV Struktur ändert, so dass KV da seine Farbe ändert.... KV ist übrigens gelb im Sauren und violett im Basischen... Bei Deprotonierung durch die Base wird die saure Form des Indikators (gelb) in die basische (violett) übergehen, nicht anders als bei den Indikatoren, die man in wässrigen Lsg einsetzt auch.

lg
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2005, 18:51   #3   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

ich habe da noch mal eine Frage:
Wie sollte ich die Konzentrationen von KV und Methanolat-Ionen wählen??
Und wie stelle ich dann eine Lösung her, z.b. c(KV): 2*10hoch -5 mol/l??
  Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2005, 19:13   #4   Druckbare Version zeigen
Marco F. Männlich
Mitglied
Beiträge: 14
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Also Petja!!

Um eine Lösung herzustellen benötigst du eigentlich nur die Formeln:

n= m/M
und
c= n/V

n= Stoffmenge
M= Molare Masse
c= Konzentration
V= Volumen

Beispiel:

n= m/M = 0,018g/364,92 g/mol = 4,9325 * 10-5mol = 5 * 10-5 mol

c= n/V = (5 * 10-5 mol) / 1 L = 5 * 10-5 mol/l

Das war jetzt am Beispiel Malachitgrün (18 mg in 1 Liter).
siehe
http://www.uni-bayreuth.de/departments/didaktikchemie/chembox/x_kinet/trph_1.htm

Ist das Verständlich oder soll ich genauer?
Marco F. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2005, 19:34   #5   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Danke Marco!
Hast mir sehr geholfen!
  Mit Zitat antworten
Alt 05.05.2005, 11:21   #6   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Ich habe noch mal ein paar Fragen:
Ich habe jetzt Kristallviolett mit Natriummethanolat und Kristallviolett mit Natronlauge entfärbt. Natriummethanolat hat KV um einiges schneller entfärbt als Natronlauge. Jetzt meine Frage: Warum ist das so?? Ich weiß zwar, dass Natriummethanolat eine viel stärkere Base ist als Natronlauge, aber warum?
  Mit Zitat antworten
Alt 05.05.2005, 11:25   #7   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.539
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Sind denn die Konzentrationen an Na-Methanolat bzw. NaOH in den Versuchen gleich gewesen? Vielleicht einfach nur eine unterschiedliche Konzentration??

Gruß,
Zarathustra
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.05.2005, 12:27   #8   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Um die Entfärbung vergleichen zu können müssen die Konzentrationen gleich sein. Beide hatten die Konzentration von 0,05 mol/l und Kristallviolett 0,00002 mol/l.
  Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2005, 11:31   #9   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Ich hab da mal eine Frage:
Wie sollten die Entfärbungen von Kristallviolett durch Natronlauge und Methanolat-Ionen eigentlich verlaufen?? ungefähr gleich schnell, oder entfärbt Natriummethanolat schneller?
Meine Konzentrationen waren c(KV)=0,00002 c(OH)=0,05 und c(NA-Methanolat)=0,05

Bei meinen Versuchen verlief die Entfärbung mit Natriummethanolat um einiges schneller!
  Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 08.05.2005, 13:13   #10   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Man hat mich das schon mal in einer pn gefragt. Sicher bin ich mir nicht, könnte mir aber vorstellen dass diese Triphenylmethanfarbstoffe durch nucleophilen Angriff des Hydroxids bzw Ethanolats zerfallen...

Vielleicht weiss ja jemand mehr über den genauen Zersetzungsmechanismus.

Ethanolat in Ethanol ist afaik ein stärkeres Nucleophil als OH- in EtOH.
In Wasser als Lömi würde man keinen Unterschied merken aufgrund des nivellierenden Effektes des Wassers (Ethanolat würde mit Wasser zu Ethanol und einer entsprechenden Menge Hydroxid reagieren).
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2005, 15:30   #11   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Ich habe auch kein Wasser als Lösungsmittel bei der Methanolat Reaktion genommen! Ich habe alle Lösungen mit Methanol angesetzt. Das mit demnivellierenden Effekt des Wassres wusst ich schon.
Nur bei der Entfärbung durch Natronlauge habe ich Wasser als Lösungsmittel genommen, aber da ist es nicht weiter schlimm.

Den genauen Zersetzungsmechanismus muss ich nicht machen, da ich ja nur kinetische Untersuchungen in Bezug auf die Reaktionsordnung, Reaktionsgeschwindigkeit und Heschwindigkeitskonstante mache. Ich weiß nur, dass sich das OH oder CH3O- an das zentrale C-Atom des KV addiert und somit entfärbt wird.

Bei meinen Versuchen wurde Kristallviolett durch Natronlauge in ungefähr 25 min entfärbt, wohingegen die Entfärbung durch Natriummethanolat in 15 sec. abgelaufen ist(Konzentrationen von NaOH und NA-Methanolat waren gleich)

Mich würde jetzt nur interessieren, ob das zu erwarten war und wie man das erklären könnte!
Im Netz habe ich nichts darüber gefunden, nur das Natriummethanolat eine viel stärkere Base ist, als NaOH.

Ich hätte ncoh eine dumme Frage:
Warum ist CH3O- eine viel stärkere Base als NaOH? Woran liegt das?

Geändert von Petja (08.05.2005 um 15:42 Uhr)
  Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2005, 16:00   #12   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Zitat:
Zitat von Petja
. Ich weiß nur, dass sich das OH oder CH3O- an das zentrale C-Atom des KV addiert und somit entfärbt wird.
Genau das hatte ich mit nukleophilem Angriff am Triphenylmethan gemeint.
Zitat:
Bei meinen Versuchen wurde Kristallviolett durch Natronlauge in ungefähr 25 min entfärbt, wohingegen die Entfärbung durch Natriummethanolat in 15 sec. abgelaufen ist(Konzentrationen von NaOH und NA-Methanolat waren gleich)

Mich würde jetzt nur interessieren, ob das zu erwarten war und wie man das erklären könnte!
Im Netz habe ich nichts darüber gefunden, nur das Natriummethanolat eine viel stärkere Base ist, als NaOH.
Ja, das hab ich so erwartet, denn bei Sauerstoffnukleophilen besteht eine Korrelation zwischen Basizität und Nukleophilizität. Methanolat ist eine stärkere Base als Hydroxid und damit auch ein besseres Nukleophil.
Zitat:
Ich hätte ncoh eine dumme Frage:
Warum ist CH3O- eine viel stärkere Base als NaOH? Woran liegt das?
Die landläufige Erklärung dafür ist, dass im Methanolat die CH3-Gruppe einen induktiven Donor Effekt a(I+ Effekt) auf das O Atom ausübt (bildlich ausgedrückt : es wird Elektronendichte vom Methyl auf dieses O Atom "gedrückt", dadurch wird natürlich eine negative Ladung auf diesem O Atom, wie sie im Methanolation ja vorliegt, destabilisiert, und dieses O Atom leichter zum Methanol protoniert (Aufnahme eines H+)...damit ist Methanolat dann eine stärkere Base als Hydroxid. Im Wassermolekül ist keine Methylgruppe, also auch kein derartiger I+ Effekt...

lg
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2005, 16:13   #13   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Vielen vielen Dank Ricinus!!
Hast mir SEHR geholfen!
  Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2005, 17:31   #14   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Ich gebe zu bedenken, dass bei den Unterschieden in der Reaktionsgeschwindigkeit auch Solvatationseffekte eine Rolle spielen.
Wir können also nicht sagen:
Methanolat in Methanol reagiert schneller als Hydroxid in Wasser und ist daher basischer bzw. nukleophiler (was nicht immer parallel läuft). Da müssten wir beide schon im selben Lösemittel vergleichen. Und dann würde die Reihenfolge auch nur für dieses Lösemittel gelten.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

www.gwup.org

Und vergesst unsere Werbepartner nicht!
FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2005, 20:20   #15   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Zitat:
Zitat von FK
Methanolat in Methanol reagiert schneller als Hydroxid in Wasser und ist daher basischer bzw. nukleophiler (was nicht immer parallel läuft).
Ich habe ja auch gesagt, dass das für Sauerstoff-Nukleophile gilt.
Zitat:
Da müssten wir beide schon im selben Lösemittel vergleichen. Und dann würde die Reihenfolge auch nur für dieses Lösemittel gelten.
Ich bin davon ausgegangen, dass methanolische Methanolatlösung zu methanolischer KV Lösung gegeben wird und (eine kleine Menge) wässrige Natronlauge zur selben methanolischen KV, so dass man letzteres Gemisch auch noch annäherungsweise als methanolische Lösung betrachten darf.

Dass der nukleophile Charakter eines Teilchens auch stark vom Lömi beeinflusst wird, ist mir durchaus klar.

lg
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Lesezeichen

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Methoxyethan aus Na-Methanolat Hurricane5 Organische Chemie 5 29.01.2009 08:49
Mechanismus Epoxidierung mit Methanolat am051181 Organische Chemie 5 23.11.2008 22:25
Kristallviolett kammerjäger Organische Chemie 13 11.06.2006 17:27
Methanolat Karch Organische Chemie 3 04.01.2002 21:02
Reaktion von 1-Butyliodid mit Na-methanolat Hot Organische Chemie 1 23.01.2001 11:33


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 18:04 Uhr.



Anzeige