Organische Chemie
Buchtipp
Die Praxis des organischen Chemikers
L. Gattermann, H. Wieland, T. Wieland, W. Sucrow
39.95 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 09.04.2005, 16:56   #1   Druckbare Version zeigen
D@nny Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 356
Selektivität bei der Acetalbildung von Kohlenhydraten //Fehling bei Alkoholen

1)Ringförmige Kohlenhyrate reagieren mit Alkoholen zu Acetalen. Die Reaktion läuft immer über die Hydroxylgruppe des acetalen C-Atoms ab, aber warum ist das so?
Die Protonisierung des Sauerstoffs, der Abgang von Wasser unter Bildung eines Carbeniumions, die Anlagerung des Alkohols und die daraus resultierende Deprotonierung hätte doch an jedem anderen Sauerstoff bzw. jeder anderen Hydroxylgruppe des Ringsystems stafffinden können?

Der einzige Unterscheid ist doch der zusätzliche Sauerstoff, der an das acetale C-Atom gebunden ist.
Ich kann mir aber nicht vorstellen, das dieser irgendwie stabilisierend auf das Carbeniumion wirkt.

2)Die Fehlingreaktion beruht ja im wesentlichen auf die reduzierende Wirkung von Aldehyden.
Nun ist es doch so, dass doch primäre und sekundäre Alkohle oxidert und somit Kupfer in Folge dessen auch reduziert werden könnte(n)?
-Natürlich klappts es nicht. Was ist der Grund dafür?
Ist die reduzierende Wirkung von Hydroxylgruppe einfach zu gering?

Gruß
Daniel
__________________
Die menschliche >>Seele<< ist nichts anderes als ein spezielles Programm, das in einer Gehirn genannten Rechenmaschine abläuft.
Frank J. Tipler
D@nny ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.04.2005, 14:51   #2   Druckbare Version zeigen
D@nny Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 356
AW: Selektivität bei der Acetalbildung von Kohlenhydraten //Fehling bei Alkoholen

*push*
Hoffe noch immer, dass mir jemand antwortet.

Also weiterer Frage:
Wiese werden bei Glukosid-Disacchariden eigentlich die Position 1 und 4 angepeilt und nicht 1-1?
__________________
Die menschliche >>Seele<< ist nichts anderes als ein spezielles Programm, das in einer Gehirn genannten Rechenmaschine abläuft.
Frank J. Tipler
D@nny ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Anzeige


Antwort

Lesezeichen

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Selektivität bei der S_r ArthurUsing Organische Chemie 5 28.07.2012 16:32
was nützt mir PPTS bei der Acetalbildung h2o Organische Chemie 5 21.11.2009 15:42
Fehling - Probe, Lugolsche-Probe, Saliwanow - probe bei verschiedenen Kohlenhydraten ehemaliges Mitglied Analytik: Quali. und Quant. Analyse 0 30.05.2009 15:39
Nachweisgrenze von Glukose bei der Fehling´schen Probe Mortall Schwerpunktforum: Stöchiometrie und Redoxgleichungen 1 03.02.2009 22:09
Wie lautet der Reaktionsmechanismus bei der Ox von Alkoholen mit Braunstein?? kleinerChemiker Organische Chemie 1 03.11.2004 11:33


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 18:13 Uhr.



Anzeige
>