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Selektivität bei der Acetalbildung von Kohlenhydraten //Fehling bei Alkoholen
1)Ringförmige Kohlenhyrate reagieren mit Alkoholen zu Acetalen. Die Reaktion läuft immer über die Hydroxylgruppe des acetalen C-Atoms ab, aber warum ist das so?
Die Protonisierung des Sauerstoffs, der Abgang von Wasser unter Bildung eines Carbeniumions, die Anlagerung des Alkohols und die daraus resultierende Deprotonierung hätte doch an jedem anderen Sauerstoff bzw. jeder anderen Hydroxylgruppe des Ringsystems stafffinden können?
Der einzige Unterscheid ist doch der zusätzliche Sauerstoff, der an das acetale C-Atom gebunden ist.
Ich kann mir aber nicht vorstellen, das dieser irgendwie stabilisierend auf das Carbeniumion wirkt.
2)Die Fehlingreaktion beruht ja im wesentlichen auf die reduzierende Wirkung von Aldehyden.
Nun ist es doch so, dass doch primäre und sekundäre Alkohle oxidert und somit Kupfer in Folge dessen auch reduziert werden könnte(n)?
-Natürlich klappts es nicht. Was ist der Grund dafür?
Ist die reduzierende Wirkung von Hydroxylgruppe einfach zu gering?
Gruß
Daniel
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Die menschliche >>Seele<< ist nichts anderes als ein spezielles Programm, das in einer Gehirn genannten Rechenmaschine abläuft.
Frank J. Tipler
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Linear-Darstellung
