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Alt 01.04.2005, 15:20   #1   Druckbare Version zeigen
nicechica weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 244
Optische Isomerie

Hallo, habe folgendes Problem:
Und zwar weiß ich nicht, wie man auf die D bzw. L-Bezeichnungen kommt bei mehreren asymmetrischen C-Atomen...

Ich habe zwar zwei Erklärungen:
1.)
Bei Molekülen mit mehreren asymmetrisch substituierten C-Atomen wird für die Benennung das asymmetrische C-Atom herangezogen, welches von dem C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl am weitesten entfernt ist.

2.) Steht das Molekülende mit dem höher oxidierten Kohlenstoffatom (höhere Oxidationszahl) oben und befindet sich dann der für die Zuordnung zur D- bzw. L-Reihe maßgebliche Substituent, hier die OH-Gruppe, links vom asymmetrischen Kohlenstoffatom, so handelt es sich um die L-Form, steht er rechts um die D-Form...

Ich kapiere das nicht so recht.
Meine Beispiele auch nicht:
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg chemie.jpg (85,5 KB, 12x aufgerufen)
nicechica ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.04.2005, 15:35   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Optische Isomerie

Die D/L-Nomenklatur wird bei Kohlenhydrate und Aminosäuren angewendet.

Zur Bestimmung zeichnet man die Verbindung nach den Regeln von Fischer (->Fischerprojektion).

Die Stellung der OH-Gruppe am am weitesten vom höchst oxidierten Kohlenstoff entfernten Chiralitätszentrum, bestimmt ob ein Molekül zur D- oder zur L-Reihe gehört.

Aber Vorsicht : Wenn Du nur die unterste OH-Gruppe vertauschst, kommst Du nicht zum Enantiomeren, sondern zu irgendeinem Diastereomeren. Zum Beispiel kommst Du von der D-Glucose zur L-Idose.
Um das Enantiomere zu erhalten, musst Du alle Chriralitätszentren invertieren.

Hilft das?

Wenn nicht : Unter den gegebenen Stichworten solltest Du im Netz genügend finden. z.B. hier : http://www2.chemie.uni-erlangen.de/education/medprak/vorlesung/Folien/stereochemie/sld012.htm
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.04.2005, 16:55   #3   Druckbare Version zeigen
nicechica weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 244
AW: Optische Isomerie

Ja, danke für den Link! Aber das ist mir schon klar...
Nur was mache ich wenn zwei asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden sind?
nicechica ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 01.04.2005, 17:58   #4   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Optische Isomerie

Für die D/L-Nomenklatur ist es völlig egal ob Du ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffe hast. Wie Du ja schon richtig gesagt hat richtet sich diese Nomenklatur ausschließlich nach der Stellung am untersten asymmetrischen Kohlenstoffatom; nicht mehr und nicht weniger.
Es gibt keine Nomenklatur der Form D,D,L,L-Irgendeineverbindung.

Die relative Konfiguration der asymmetrischen C-Atome in einer Verbindung wird im Prinzip über den Trivalnamen erfasst; z. B. Glucose. Mit D oder L wird dann nur noch das betreffende Enantiomer unterschieden.

Weil diese Form der Nomenklatur nicht allgemein anwendbar und mit der Verwendung von Trivialnamen verbunden ist, kam es dann zur Ableitung der R/S-Nomenklatur. Sie erlaubt die Zuordnung einer absoluten Konfiguration für jedes einzelne asymmetrische C-Atom in einer Verbindung.
__________________
Gruß belsan

Fachfragen bitte im Forum stellen und nicht per PN.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.04.2005, 19:26   #5   Druckbare Version zeigen
nicechica weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 244
AW: Optische Isomerie

Bei der Fischer-Projektion kommt ja das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl nach oben.

Warum hat CHO eine höre Oz beim Kohlenstoffatom wie CH2 OH?

Das C-Atom bei CH0 hat die Oz +2 , das C-Atom bei CH2 OH?
-1...Richtig? Folgich kommt CH0 nach oben.
nicechica ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.04.2005, 19:37   #6   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: Optische Isomerie

im -CHO hat der C +1

lg,
Muzmuz
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.04.2005, 20:15   #7   Druckbare Version zeigen
nicechica weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 244
AW: Optische Isomerie

stimmt -1 beim anderen?
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