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Alt 15.03.2005, 14:20   #1   Druckbare Version zeigen
klakamaus weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 247
Säure- bzw. Basenstärke

Hallo

ich habe mal eine Grundlegende Frage:

Woran kann man die Säurestärke ermitteln, also vergleichen? Wonach schaut man da? Schaut man nach der stabilität des Moleküls, nachdem es das Protonen abgeben hat, oder davor, also das Ausgangsmolekül?
Und bei der Base?

Hab gelesen, dass man bei der Säurestärke eben nach der konjugierten Base schaut, jedoch dass man bei der Basenstärke nicht nach der konjugierten Säure, sondern nach dem Ausgangnsmolekül schaut...

Stimmt das? und wenn ja wieso?
klakamaus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2005, 14:26   #2   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Säure- bzw. Basenstärke

Beides mal kommt es auf die Stabilität der Base an. Bei der Säurestärke gilt, je stabiler die konjugierte Base ist, desto geringer ist dessen Bestreben sein Proton zurückzuholen. Analog bei der Base. Desto geringer die Stabilität der Base ist, desto größer ist dessen Bestreben sich vom Wasser ein Proton zu klauen und so in wässriger Lösung z.B. OH--Ionen zu bilden.
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Alt 15.03.2005, 14:30   #3   Druckbare Version zeigen
klakamaus weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 247
AW: Säure- bzw. Basenstärke

Also ist es so, wie ich es oben geschrieben hab?

Die bei der Säurestärke geht man nach der konjugierten Base ... je stabiler die konjugierte Base, desto größer die Säurestärke ...

Bei der Basenstärke geht man dann nach der Base selber, also nicht nach der konjugierten Säure ... je stabiler die Base, desto größer ist die Basenstärke ...


?
klakamaus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2005, 14:59   #4   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Säure- bzw. Basenstärke

Zitat:
Zitat von klakamaus
Also ist es so, wie ich es oben geschrieben hab?
Im Prinzip ja, aber:
Zitat:
Bei der Basenstärke geht man dann nach der Base selber, also nicht nach der konjugierten Säure ... je stabiler die Base, desto größer ist die Basenstärke ...
Je instabiler die Base, desto größer die Basenstärke.
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Alt 15.03.2005, 17:18   #5   Druckbare Version zeigen
klakamaus weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 247
AW: Säure- bzw. Basenstärke

hmm, ok

.. jetzt hab ich aber ganz direkt eine aufgabe gefunden ... da steh ich wieder wie der ochs vorm berg:

spielt es bei der Acidität eine rolle, ob ich 2-Nitrophenol oder p-Nitrophenol betrachte?
klakamaus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2005, 17:20   #6   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Säure- bzw. Basenstärke

Da musst Du Dir wieder das Anion anschauen und überlegen, bei welchen der beiden Verbindungen die negative Ladung am besten stabilisiert ist. Stichwort mesomere Grenzstrukturen bei Aromaten z.B. auch wichtig bei der aromatischen Substitution.
Wenn die Stabilität gleich ist, kann man noch über die induktiven Effekte reden, und wie weit die Nitro-Gruppe in diesem Fall von der OH-Gruppe entfernt ist.
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Dirk

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Alt 15.03.2005, 17:36   #7   Druckbare Version zeigen
klakamaus weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 247
AW: Säure- bzw. Basenstärke

das heißt, bei o oder p stellung ist die entfernung entscheidend, bei m-stellung hab ich ja eh entweder mehr oder weniger mesomeregrenzstrukturen ...

was ist besser, wenn die nitrogruppe nah oder weniger nah am OH hängt?

Gibt es da ne allgemeine Regel?
klakamaus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2005, 18:44   #8   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Säure- bzw. Basenstärke

Da die Nitrogruppe elektronenziehend wirkt ist o-Nitrophenol acider als p-Nitrophenol. Der elektronenziehende Effekt wirkt sich stärker auf die OH Gruppe aus, desto näher die Nitro-Gruppe an der OH-Gruppe dran ist.
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Dirk

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