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Alt 03.03.2005, 19:23   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Hi Leute!
Hab eine ganz wichtige Frage. Normalerweise ist Phenolphthalein in saurem Milieu ja farblos, jedoch ist es in sehr starken Säuren (konz. H2SO4) gelblich.


WARUM?
finde nichts dazu im internet!
Danke schonmal für eure Antworten.
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Alt 03.03.2005, 21:39   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Eine Frage ist : Überlebt das Phenolphthalein als Ganzes eine konzentrierte Schwefelsäure?

Oder sind es die Zersetzungsprodukte, die die gelbe Farbe verursachen? Ich denke jeder Chemiker hat schon die Farbe Gelb verflucht, wenn das Produkt als weiss/kristallin in der Literatur beschrieben wurde und die eigene Matschepampe gelb/breiig war.

Zweiter Aspekt : Du wechselt von einem wässrigen System in ein nichtwässriges (Schwefelsäure). Da kann die Absorption schon ändern (->Solvatochromie).
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Alt 03.03.2005, 22:29   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Zitat:
Zitat von bm
Oder sind es die Zersetzungsprodukte, die die gelbe Farbe verursachen? Ich denke jeder Chemiker hat schon die Farbe Gelb verflucht, wenn das Produkt als weiss/kristallin in der Literatur beschrieben wurde und die eigene Matschepampe gelb/breiig war.
Die Standardantwort auf die Frage, warum etwas gelb/orange/rot ist, obwohl man Farbloses erwartet hatte, lautete damals, als ich studierte: werden wohl Carbeniumionen sein...
So auch in diesem Fall - die "zentrale" (alkoholische) Hydroxygruppe wird protoniert und als Wasser abgespalten (bzw. - ander Betrachtungsweise mit selbem Resultat: der Lactonring protoniert und geöffnet); die positive Ladung kann auf beide ringständige OH-Gruppen delokalisiert werden.
Hätte als Farbe dieses Ions aber mehr als bloß Gelb erwartet...

Gruß,
Franz
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Alt 03.03.2005, 22:51   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Zitat:
Die Standardantwort auf die Frage, warum etwas gelb/orange/rot ist, obwohl man Farbloses erwartet hatte, lautete damals, als ich studierte: werden wohl Carbeniumionen sein...
Kennst Du eine Ausrede für den umgekehrten Fall? Würde mich interessieren.
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Alt 03.03.2005, 23:10   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Zitat:
Zitat von bm
Kennst Du eine Ausrede für den umgekehrten Fall? Würde mich interessieren.
Es können natürlich auch Carbanionen sein...

Gruß,
Franz
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Alt 03.03.2005, 23:13   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Versuchen kann ich es mal.

Nach Perkins Mauvein, Bindschedlers Grün, Wursters Rot würde ein Müllers Farblos gut in die Reihe passen. Mal sehen, wie die Chefs das sehen.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2005, 23:31   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Zitat:
Zitat von bm
Versuchen kann ich es mal.

Nach Perkins Mauvein, Bindschedlers Grün, Wursters Rot würde ein Müllers Farblos gut in die Reihe passen.
Ach, lass mal - farblose Leute gibts genug...

"Müllers Unsichtbar" wäre dagegen ein echter Knaller.
Ich sehe da gewaltige Nachfrage von Geheimdiensten, "Eigentumsüberträgern" (profan auch "Diebe" genannt) und anderen Leuten, die nicht gern gesehen werden wollen.

Gruß,
Franz
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Alt 07.03.2005, 19:47   #8   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Hi!
Ist ja lieb und nett, dass ihr mir helfen wollt, aber ich fidne einfach keine Antwort auf meine Frage

Könntet ihr bitte nochmal ganz normal versuchen zu erklären warum es so ist, muss auch nicht sehr ausführlich sein aber ich bräuchte die infos dringend

danke schonmal
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Alt 07.03.2005, 19:57   #9   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Phenolphthalein - Reaktion in starken Säuren

Ich denke mal : Da gibt es keine einfache Antwort.

Phenolphthalein entsteht beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit 2 Eq. Phenol in konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung.

Die Phenole können auch oxidiert werden, etc..

Mich würde es wundern, wenn es nicht gelb würde.
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