Organische Chemie
Buchtipp
Carotenoids Handbook
G. Britton (Hrsg.), S. Liaaen-Jensen (Hrsg.), H.P. Pfander (Hrsg.)
126.26 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 01.03.2005, 17:30   #1   Druckbare Version zeigen
Oxidan weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 84
von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Wenn man eine Fischer-Projektion hat, wie kommt man dann auf die Keilstrich-formel?

Bei der Fischer-Projektion ist ja das am höchsten oxidierte C-Atom zuoberst. Und die längste C-Kette verläuft vertikal. Wenn man nun von der Fischer-Projektion zur Keilstrichformel will, wir die vertikale C-Kette zu einer "gezickzackten"-C-Kette in der Baltt-ebene. Was mir nicht klar ist, ist wieso nicht alle Reste auf der rechten Seite bei der Fischer-Projektion, bei der Keilstrich-Formel nach vorne schauen und alle Reste auf der linken Seite nach hinten.

Nebenbei: Kann man R-S-Sterozentren nur an der Keilstrichformel bestimmen?
Oxidan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.03.2005, 18:28   #2   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Zitat:
Zitat von Oxidan
Wenn man nun von der Fischer-Projektion zur Keilstrichformel will, wir die vertikale C-Kette zu einer "gezickzackten"-C-Kette in der Baltt-ebene.
Das stimmt so nicht.
In der Fischer Projektion haben alle vertikalen Bindungen eine Richtung, nämlich nach hinten. Sozusagen eine all-cis-Konformation, während die Zick-Zack-Konf. eine all-trans-Konformation ist.
Man kommt beim Übergang von Fischer zu "Zick-Zack" nicht umhin um C-C-Einfachbindungen zu drehen. Dadurch erklärt sich auch, dass nicht alle Gruppen die bei Fischer z. B. links stehen, bei "Zick-Zack" alle vorne stehen.
Zur Verdeutlichung:
__________________
Gruß belsan

Fachfragen bitte im Forum stellen und nicht per PN.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2005, 15:15   #3   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Beiträge: 233
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Zitat:
Zitat von belsan
Das stimmt so nicht.
In der Fischer Projektion haben alle vertikalen Bindungen eine Richtung, nämlich nach hinten. Sozusagen eine all-cis-Konformation, während die Zick-Zack-Konf. eine all-trans-Konformation ist.
Man kommt beim Übergang von Fischer zu "Zick-Zack" nicht umhin um C-C-Einfachbindungen zu drehen. Dadurch erklärt sich auch, dass nicht alle Gruppen die bei Fischer z. B. links stehen, bei "Zick-Zack" alle vorne stehen.
Zur Verdeutlichung:
Hallo, habe so ein ähnliches Problem:
Ich weiß nicht, wie ich von Keilstrichformel zur Fischerprojektion komme. Das wesentliche verstehe ich bei Fischer. Aber gibts eine einfache Regel wie man das schnell und vor allem richtig ;-) macht?

Also hier meine Merkregeln (vielleicht kann mir ja mal jemand sagen, ob die richtig sind)?

1) Vertikal ist längste C-Kette. Also immer die C-Atome als Substituenten in die vertikale Richtung anhängen.

2) Horizontal kommen dann quasi die anderen Substituenten an dem zentralen C-Atom bzw. an den zentralen C-Atomen.

Aber was ist nun mit den vertikalen Substituenten? Muss ich jetzt das Molekül gedanklich so drehen, dass es eine vertikale C-Kette gibt und dann "gucken" auf welcher Seite die verbleibenden Substituenten sind?

Vielleicht hat ja jemand ein paar Tipps!

Gruß
André
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2005, 15:26   #4   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Beiträge: 233
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Kapier nix mehr. Anbei ist eine Beispielaufgabe aus dem Vollhardt.
Ich habe mal wieder eine andere Fischerprojektion und verstehe nicht warum. Wenn Br und H in die Bildebene hineinzeigen dann müssen sie doch auf EINER SEITE sein und nicht getrennt oder?!!!!

Bitte um Hilfe!
Danke!
André
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg fischer.jpg (47,3 KB, 356x aufgerufen)
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2005, 15:28   #5   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Beiträge: 233
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Kann es sein, dass die beiden in vertikaler Richtung endständigen C-Atome in eine Richtung zeigen müssen, man also um die C2/C3 Bindungsachse um 180 Grad drehen muss?
Würde ja dann das richtige rauskommen.
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2005, 15:31   #6   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Richtig. Wie gesagt in der Fischerprojektion ist die vertikale C-Atom-Kette all-cis konifguriert. In Deiner Keilstirchformel stehen die CH3-Gruppen aber trans --> drehen.
__________________
Gruß belsan

Fachfragen bitte im Forum stellen und nicht per PN.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.07.2005, 15:37   #7   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Beiträge: 233
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Vielen Dank für die schnelle Antwort!
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.06.2008, 06:46   #8   Druckbare Version zeigen
waggman Männlich
Mitglied
Beiträge: 4
Beitrag AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Hallo zusammen,

hatte selber mal ziemliche Probleme mit Fischer und Keilstrich...
Ich denke ihr habt es hier ganz gut erklärt, ich poste euch
aber trotzdem mal ein ausführliches Paper von mir, auf dem die
gedanklichen Einzelschritte mit Bildern erklärt werden. Wenn man
mit seiner räumlichen Vorstellungskraft so schnell am Ende ist
wie ich, muss man eben hübsche Bildchen malen

Gruß,
waggman
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif keilstrichformel_fischerprojektion.gif (53,8 KB, 757x aufgerufen)
waggman ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 04.09.2012, 14:02   #9   Druckbare Version zeigen
tenisel weiblich 
Mitglied
Beiträge: 1
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

danke für diese veranschaulichende erklärung-damit hab ichs verstanden
tenisel ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.06.2013, 09:02   #10   Druckbare Version zeigen
Oshiguru Männlich
Mitglied
Beiträge: 161
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Danke von mir ebenfalls!
Die Erklärung ist Lehrbuch tauglich!
Oshiguru ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.07.2014, 16:58   #11   Druckbare Version zeigen
racemate weiblich 
Mitglied
Beiträge: 1
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Hallo, ich schiebe diesen Beitrag mal nach was oben Leider habe ich ein ganz ähnliches Problem, und zwar von der Übersetzung von der Keilstrichformel in die Fischerprojektion.
Dass die höchst oxidierten Gruppen nach oben kommen verstehe ich, auch dass senkrecht nach hinten zeigt und waagerecht nach vorne.
Allerdings verstehe ich einfach nicht, wann (Beispiel Acetaldehyd) die OH-Gruppe nach links, bzw wann nach rechts zeigt. Für mich ist das einfach "Ansichtssache". Ich weiß, dass die OH-Gruppe nach rechts zeigt, und dass das essentiell ist, aber ich verstehe einfach nicht wie ich das Molekül in meinem "Kopf" drehen muss um darauf zu kommen.
Ich habe sämtliche Varianten probiert, die bei einem anderen Molekül dann aber wieder zu einem falschen Ergebnis führten
Hilfe, bitte!
Liebe Grüße,
Racemate
racemate ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2018, 14:02   #12   Druckbare Version zeigen
eumel  
Mitglied
Beiträge: 1
AW: von der Fischer-Projektion zur Keilstrich-Formel

Zitat:
Zitat von waggman Beitrag anzeigen
Hallo zusammen,

hatte selber mal ziemliche Probleme mit Fischer und Keilstrich...
Ich denke ihr habt es hier ganz gut erklärt, ich poste euch
aber trotzdem mal ein ausführliches Paper von mir, auf dem die
gedanklichen Einzelschritte mit Bildern erklärt werden. Wenn man
mit seiner räumlichen Vorstellungskraft so schnell am Ende ist
wie ich, muss man eben hübsche Bildchen malen

Gruß,
waggman

von mir verspätet auch noch mal ein dickes DANKESCHÖN! Genau so etwas habe ich verzweifelt gesucht, warum steht sowas denn nirgends!?
eumel ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
von der haworth projektion auf die fischer projektion kommen Annno Organische Chemie 1 20.03.2011 12:20
Zur Fischer-Projektion EarlHickey Allgemeine Chemie 1 18.12.2010 20:53
Übertragung Keilstrich in Fischer, Fischer in Newman annerl87 Organische Chemie 2 21.06.2010 11:28
Frage zur Fischer-Projektion cloud765 Organische Chemie 6 10.04.2010 19:51
Von der Fischer Projektion zur Keilstrichformel Northstar Organische Chemie 7 01.07.2006 18:21


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 10:17 Uhr.



Anzeige