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Alt 17.02.2005, 01:55   #16   Druckbare Version zeigen
nemeus Männlich
Mitglied
Beiträge: 119
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

...wenn du das gemeint hast was zarathustra gezeichnet hat dann ist ja gut...

Aber hab immernoch kein durchblick was deine chemierunen anbelangt...
nemeus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.02.2005, 02:15   #17   Druckbare Version zeigen
Norris Männlich
Mitglied
Beiträge: 404
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

Habt ihr Induktionsefekte schon (I-Effekt)? Damit kann man ne einfache halbe Erklärung, die schon angeteast wurde:
Du musst dir einfach vorstellen, dass du bei der COOH-Gruppe ein zusätzliches doppeltgebundenes O hast im Gegensatz zum Alkohol. Du weißt, dass O ziemlich elektronegativ ist und die elektronen an sich zieht. Im Molekül bedeutet dies: Wenn einem Atom die Elektronen "entzogen" werden, entzieht es selbst dem Nachbaratom ein wenig die Elektronen. Das Molekül wird dadurch durchpolarisiert. Man sagt auch: das O wirkt als Elektronensog ("-I" -Effekt). Das O als Nachbaratom des H entzieht dem so und so die Elektronen, aber bei der Essigsäure hast du eben noch einen zweiten Sog im anderen, doppeltgebundenen O (also entzieht dieses O dem C die Elektronen, das C dem anderen O und schließlich das andere O dem H). Wenn jetzt dem gebundenen H-Atom die Elektronen entzogen werden, dann hat das H-Atom ja so gut wie keine Elektronen mehr und kann als elektronenloses Proton abgespalten werden... - und voilà: da hast du deine Säure.

Beim Alkohol tritt dieser Effekt nicht auf, weil eben das zweite polarisierende O fehlt. Prinzipiell aber ist auch Ethanol eine Säure (es gibt auch das Säurerest-Ion Ethanolat), aber es reagiert de facto neutral. WArum es trotz einer Polarisierung ausgehend vom O der Hydroxylgruppe dennoch neutral reagiert, kann man auch erklären. Analog zum "-I"-Effekt gibt es auch den umgekehrten "+I"-Effekt. Dabei wird die Elektronendichte von einer Atomgruppe weggedrückt. Dieser Effekt geht z.B. von den H-Atomen in den C-Gruppen aus. Sie verschieben ihre elektronen zum C-Atom, was wiederum seine Elektronen zum Nachbar-C-Atom weitergibt. Dieses erhält aber auch schon eine zusätzliche Elektronendichte von seinen "eigenen" H-Atomen, sodass sich die Elektronenverschiebung von Kettenglied zu Kettenglied addiert. Lange C-Ketten bewirken daher einen hohen +I-Effekt. Dieser Effekt wirkt dem -I-Effekt entgegen. O in der OH-Gruppe entzieht ja dem Wasserstoff die Elektronen, aber von der Kohlenstoffkette werden die Elektronen in Richtung OH-Gruppe verschoben. Dadurch erhält also das H-Atom wieder Elektronen und die Bindung zum O ist stabilisiert. folge: Es wird nicht als Proton abgespalten. DAmit kannst du dir gut überlegen, dass Methanol eine stärkere Säure als Ethanol ist, Ethanol "stärker" als Propanol (de facto neutral), aber auch das Methansäure stärker als Ethansäure, Ethansäure stärker als Propansäure ist usw.
Hinweis: Die "Elektronenverschiebung", die ich beschrieben habe, darfst du dir nicht als Elektronenwanderung vorstellen. Es werden nur Bruchteile der Ladungswolke verschoben, z.B. 0,1 Elementarladungen.
Norris ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.02.2005, 11:00   #18   Druckbare Version zeigen
nemeus Männlich
Mitglied
Beiträge: 119
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

Zitat:
es gibt auch das Säurerest-Ion Ethanolat
Besser du sprichst in dem fall von konjugierter Base.
Ansonsten wurde der induktive effekt nicht erwähnt; soviel ich weiss...
Zitat:
Sie verschieben ihre elektronen zum C-Atom... Elektronenverschiebung von Kettenglied zu Kettenglied...
Wobei das "e-verschieben" also die e-delokalisation, meiner meinung nach mesomere effekte beschreibt, aus diesem grund sind diese effekte auch viel weiter reichender als jene induktiven effekte die sich hauptsächlich nur auf die jeweilige polarisierte (elektronendichteverschobene) Bindug auswirken.

greez nemeus
nemeus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.02.2005, 11:55   #19   Druckbare Version zeigen
pixaphil Männlich
Mitglied
Beiträge: 169
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

<offtopic>
Zitat:
Zitat von nemeus
.... naja was anderes, habe mich gerade gefragt wieso Chlorpikrin und Pikrinsäure im gegensatz zum namen strukturell bis auf die Nitrogruppe keine gemeinsamkeiten haben...?
Chlorpikrin wird durch Oxidation von Pikirinsäure mit Chlorkalk dargestellt.

</offtopic>
__________________
Toren und gescheite Leute sind gleich unschädlich. Nur die Halbnarren und Halbweisen, das sind die Gefährlichsten.
Johann Wolfgang von Goethe (1749-1832)
pixaphil ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.02.2005, 14:28   #20   Druckbare Version zeigen
Norris Männlich
Mitglied
Beiträge: 404
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

Zitat:
Zitat von nemeus
Wobei das "e-verschieben" also die e-delokalisation, meiner meinung nach mesomere effekte beschreibt, aus diesem grund sind diese effekte auch viel weiter reichender als jene induktiven effekte die sich hauptsächlich nur auf die jeweilige polarisierte (elektronendichteverschobene) Bindug auswirken.

greez nemeus
So hatten wirs damals in der Schule gelernt..., also dass das alle Bindungen im Molekül durchpolarisiert werden. Ich hatte mit der teilweisen Verschiebung der Elektronenwolke aber auch nicht die vollständige Delokalisation der Elektronen aka Mesomerie gemeint. Da würden ja die Elektronen quer durch das gesamte molekül huschen und das ist ja was anderes als das Beschriebene. Sicherlich ist der Mesomerieeffekt noch sehr erwähnenswert, vielleicht sogar wichtiger, aber das sollte eine anschauliche Erklärung sein...
Norris ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.02.2005, 14:41   #21   Druckbare Version zeigen
gnarf  
Mitglied
Beiträge: 43
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

sag deinem lehrer doch einfach, dass sowohl Ethanol als essigsäure wie eine Säure reagieren können. essigsäure tut dies nur "viel lieber".
wi
warum tut essigsäure das?
moleküle mit Ladungen sind immer instabiler als ihre ungeladenen gegenparts, Du vergleichst also nun was ist stabiler: ein Ethoxid (Enthanol, der ein proton abgegen hat ist ein Ethoxid) oder ein Acetat (essigsäure nachdem es das Proton abgegeben hat).

moleküle mit Ladungen, die diese über mehrere verteilen können sind stabiler. Das Acetat Ion ist stabiler, weil es die negative Ladung sich mit dem anderen Sauerstoff "teilt" (schau dir das Bild von zarathustra an), die negative ladung ist mal an dem einen mal dem anderen Sauerstoff (das wird mesomerie genannt) und das macht es stabile als das Ethoxid, wo die negative ladung einzig am Sauerstoff liegt.


und das geht jetzt über deine Frage hinaus:
es gibt aber auch spezielle Alkohole (phenol..), die leicht wie eine Säure reagieren, das sind aber dann Moleküle wo die negative ladung wieder delokalisert werden kann - also sind das eher sonderfälle.



gruß,
gnarf

Geändert von gnarf (17.02.2005 um 14:49 Uhr)
gnarf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2005, 01:12   #22   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

Jetzt melde ich mich endlich mal wieder ...

Die Erklärung von Norris habe ich glaube ich noch am besten verstanden. Das lag aber wohl an der Art, wie er sich ausgedrückt hat ;-)

Trotzdem danke ich allen, die versucht haben mir das beizubringen. Es muss frustrierend sein, wenn man einer Wand etwas erklären will die garnichts versteht.


Allerdings habe ich auch gemerkt das ich in Chemie solche Defiziete habe, welche ich nichtmehr nachlernen kann. Naja, dass kommt davon, wenn man 2 Jahre lang einen unfähigen Chemielehrer hat. Ist aber egal, da ich es eh abwählen werde !

Und noch was ... woher weißt du denn die ganzen Sachen noob ? Bist du auf einer Chemieschule oder warum blickst du da so gut durch ? Sag mir bitte nicht, dass das alles Stoff der 11. Klasse ist !?
Würde mich doch mal intressieren, auch wenn es etwas offtopic ist ;-)
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Alt 18.02.2005, 09:29   #23   Druckbare Version zeigen
C2H5OH Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.851
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

Zitat:
Zitat von Kaua
Ist aber egal, da ich es eh abwählen werde !
Eigentlich Schade, Du weist garnicht was Dir entgeht.
__________________
Gruß,
the Hero


Man(n) ist nur dann ein Superheld, wenn man(n) sich selbst für super hält.
C2H5OH ist offline   Mit Zitat antworten
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