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Alt 07.02.2005, 22:02   #1   Druckbare Version zeigen
azur01  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 525
Energetik bei der elektrophilen Zweitsubstitution

Hallo,
wir beschäftigen uns gerade im Unterricht mit der elektrophilen Zweitsubstitution. Müsste nicht, egal welches Produkt am Ende herauskommt(Zweitsubstituent in orth,metha oder Parastellung), die Gesamtenergie der Reaktion genau gleich sein?

Bei metadirigierendem Erstsubstituenten, wird, wenn sich der Zweitsubstituent an der Parastellung anlagert, zwar zunächst weniger Mesomerieenergie frei, jedoch wird letztendlich mehr Energie frei, wenn sich der aromatische Ring wieder ausbildet. So benötigt die Reaktion mehr Aktivierungsenergie, die Produkte haben jedoch das gleiche energetische Niveau.

So sehe ich das. Ist das soweit schlüssig? Und stimmt das überhaupt?


cu azur

Geändert von azur01 (07.02.2005 um 22:04 Uhr)
azur01 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2005, 22:30   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Energetik bei der elektrophilen Zweitsubstitution

Im Prinzip sind alle Produkte einer Zweitsubstitution (elektrophil) energetisch ähnlich.

Wenn der Erstsubstituent ein pi-Elektronendonator ist, werden die "Übergangszustände" der p- und o-Substitution begünstigt (-> Effenberger Komplexe). Male Dir mal die mesomeren Grenzformeln auf.

Bei einer hypothetischen meta-Substitution ist eine Delokalisierung der postiven Ladung nicht möglich.

Wie Du schreibst : Die Aktivierungenergie ist in diesem Falle höher, o-,p-Substitution sind die kinetisch bevorzugten Produkte.

Wenn man lange genug "darauf rumbratet" kann durchaus auch das meta-Produkt entstehen (-> thermodynamische Kontrolle).
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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