Allgemeine Chemie
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Alt 06.12.2004, 16:52   #1   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
Hilfe, hänge gerade: Säurestärke der Carboxylgruppe durch Induktiver Effekt

Hi, also ich habe mal ne Frage:

Die Säurestärke der Essigsäure ist recht ordentlich mit einem pKs von 4,76.
Wenn ich aber nun Fluorethansäure habe ist der pKs noch geringer.
Warum ist das jetzt so?
Was ich bisher gelesen habe ist, dass Fluor stark elektronenziehend ist, und somit die positive Ladung am C -Atom der Carboxylgruppe erhöht.

Was ich jetzt nicht verstehe ist, in wieweit sich das auf die Polarität der Hydroxygruppe auswirkt.
Was meint man überhaupt mit "Polarität" in diesem Fall.
Bin gerade dran mir das zu erarbeiten und komme jedoch überhaupt nicht weiter.
Deshalb bitte ich euch um Hilfe.

Danke schonmal!!
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.12.2004, 16:56   #2   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Hilfe, hänge gerade: Säurestärke der Carboxylgruppe durch Induktiver Effekt

Die Polarisierung begünstigt die Dissoziation.
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Alt 06.12.2004, 17:04   #3   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hilfe, hänge gerade: Säurestärke der Carboxylgruppe durch Induktiver Effekt

Wenn der Kohlenstoff der Carboxylgruppe durch den -I-Effekt positiv polarisiert, heißt das, dass eine negative Ladung auf der Carboxylgruppe besser stabilisiert werden kann, da sich die negative Ladungsdichte dadurch reduziert.
Weil die Stabilisierung der negativen Ladung ab günstiger ist, kann das Proton auch leichter abgegeben werden, was wiederum bedeutet, dass die Säure saurer (stärker) ist.

Andersherum ist die Essigsäure weniger stark als Ameisensäure, weil der +I-Effekt der Methylgruppe der Essigsäure die negative Ladungsdichte an der Carboxylgruppe erhöht.
--> neg. Ladung wird destabilisiert --> Proton wird weniger gern abgegeben --> schwächere Säure.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2004, 17:15   #4   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: Hilfe, hänge gerade: Säurestärke der Carboxylgruppe durch Induktiver Effekt

also ich habe jetzt eine Erklärung des Problems gefunden:

Wenn ich Atom am Molekül hängen habe, das einen - I Effekt ausübt, kann man das ja auch so deuten, dass die Elektronen in Richtung dieses Atoms "verschoben" werden, sprich, aus der OH - Bindung werden die Elektronen ja auch verschoben, wodurch nur noch eine sehr geringe Elektronendichte im H - Atom ist, was wiederum zur Folge hat, das dieses leichter abgespalten werden kann.

Andersherum ist es wiederum so, das Alkylreste z.B. die an der Carboxylgruppe hängen Elektronen in richtung des C-Atoms der Carboxylgruppe schieben. Im H-Atom der Hydroxygruppe (OH-Gruppe)
erhöht sich dann die Elektronendichte, wodurch das H-Atom weniger leicht abgespalten werden kann.

Kann man das nun so erklären? Wäre für mich eine logische Erklärung.
Danke für eure Hilfe
Gruss
Arsin
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2004, 17:21   #5   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hilfe, hänge gerade: Säurestärke der Carboxylgruppe durch Induktiver Effekt

Wenn Du jetzt noch erklärst warum eine höhere oder niedrigere Ladungsdichte in der OH-Gruppe die O-H-Bindung stärken oder schwächen sollte, bzw. warum das O das Elektron des Wasserstoffs noch stärker zu sich heranziehen sollte, wenn es doch schon Elektronendichte von einer Methylgruppe kriegt, dann mag das eine Erklärung werden.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2004, 18:33   #6   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: Hilfe, hänge gerade: Säurestärke der Carboxylgruppe durch Induktiver Effekt

Zitat:
Zitat von belsan
Wenn Du jetzt noch erklärst warum eine höhere oder niedrigere Ladungsdichte in der OH-Gruppe die O-H-Bindung stärken oder schwächen sollte, bzw. warum das O das Elektron des Wasserstoffs noch stärker zu sich heranziehen sollte, wenn es doch schon Elektronendichte von einer Methylgruppe kriegt, dann mag das eine Erklärung werden.
das hängt ja unmittelbar mit den Elektronegativitäten zusammen, nicht?
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2004, 19:20   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Hilfe, hänge gerade: Säurestärke der Carboxylgruppe durch Induktiver Effekt

Zitat:
Zitat von Arsin
Wenn ich Atom am Molekül hängen habe, das einen - I Effekt ausübt, kann man das ja auch so deuten, dass die Elektronen in Richtung dieses Atoms "verschoben" werden, sprich, aus der OH - Bindung werden die Elektronen ja auch verschoben, wodurch nur noch eine sehr geringe Elektronendichte im H - Atom ist, was wiederum zur Folge hat, das dieses leichter abgespalten werden kann.

Andersherum ist es wiederum so, das Alkylreste z.B. die an der Carboxylgruppe hängen Elektronen in richtung des C-Atoms der Carboxylgruppe schieben. Im H-Atom der Hydroxygruppe (OH-Gruppe)
erhöht sich dann die Elektronendichte, wodurch das H-Atom weniger leicht abgespalten werden kann.
Ich bevorzuge folgende Erklärung:
Die Delokalisierung der negativen Ladung im Anion bewirkt, dass die Protonierung desselben erschwert ist.
Es wird also weniger die Hinreaktion (Deprotonierung) beschleunigt, als vielmehr die Rückreaktion behindert. Der Effekt auf die Dissoziationskonstante ist der Gleiche.
Es leuchtet aber ein, dass eine vorhandene negative Ladung durch -I-Substituenten viel stärker angezogen wird als Elektronen in einem neutralen Molekül.

Gruß,
Franz
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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