Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.11.2004, 18:04   #1   Druckbare Version zeigen
DerNeddeMann  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Hantzsch'sche Dihydropyridin-Synthese

Hallo!

Ich habe folgendes Problem bei einer älteren Klausur.

Im 1. Schritt wird ein Aldehyd von Acetessigsäuremethylester nach Knoevenagel angegriffen. Dieser Schritt ist ist mir klar.

Nur wird dieses Produkt dann im 2. Schritt von einem weiteren Equivalent Acetessigsäuremethylester angegriffen und dieses dann wiederum im 3. Schritt mit NH3 umgesetzt.



Bisher hatte ich den Mechanismus immer so nachvollzogen, dass ich den 1. Schritt mache. Im 2. Schritt dann das NH3 mit einem weiteren Equivalent acetessigsäuremethylester zusammen bringe und ein Enamin bilde.

Diese beiden bringe ich dann im 3. Schritt als Michael-Addition zusammen, dann Protonenverschiebung und intramolekulare Kondensation.

Und irgendwie weiss ich nicht genau, wie der 2. Schritt in dieser Klausur ablaufen soll.

Wäre für jeden tip dankbar!

Grüße DnM
DerNeddeMann ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 26.11.2004, 23:33   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.270
AW: Hantzsch'sche Dihydropyridin-Synthese

Ist doch eigentlich kein Problem: MichaelAddition von Acetessigester an das Knoevennagel-Produkt; anschließend Kondensation zwischen Ammoniak und den beiden Ketogruppen.

Gruß,
Franz
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