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Alt 26.11.2004, 14:06   #1   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid

Hi, habe eben aceton in wässrige Lösung mit Ammoniumchlorid eingeleitet und gesehen es bildet sich ein trübes Gemisch. Was könnte dies sein?
Ich habe mal eine Skizze eines moglichen reaktionsablaufes aufgemalt. Reagiert es tatsächlich so, wenn nein, wie dann?
Eine Additionsreaktion kam mir in den Sinn und dass sich Cl- eventl. am Carbenium Ion anlagert und die Elektronen der Doppelbindung zum Sauerstoff das Ammonium irgendwie unterbringen.
Vielen Dank schonmal für die Hilfe.

Eine Reaktionsgleichung dazu wäre nicht schlecht.

Gruss

Arsin
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Alt 26.11.2004, 14:46   #2   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Hier noch die vermutete Reaktionsgleichung
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Unbenannt.GIF (2,8 KB, 23x aufgerufen)
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Alt 26.11.2004, 14:54   #3   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Die Reaktionsgleichung stimmt hinten und vorne nicht. Hier machst Du ja aus neutralen Edukten zwei positive Produkte!
Wenn Du Aceton in eine Amminumchlorid-Lsg. einbringst passiert: nix!
Die Trübung kommt wahrscheinlich aus einer Änderung der Löslichkeit des Systems Wasser/NH4Cl/Aceton.
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Dirk

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Alt 26.11.2004, 14:58   #4   Druckbare Version zeigen
polysom Männlich
Mitglied
Beiträge: 926
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

1. Ich kann mir nicht vorstellen dass da überhaupt was reagiert hat (und erstrecht nicht bei Raumtemperatur), es handelt sich höchstwahrscheinlich um eine Suspension von Ammoniumchlorid in Aceton.
2. Wie kommst du auf diese Reaktionsgleichung?
Und wie soll den das Chlor da drankommen?
__________________
Bist du des Lebens nicht mehr froh, dann atme tief das N2O!
polysom ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.11.2004, 16:05   #5   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

ok ok ok, war ja nur ne vermutung, da ich eine trübung vernahm. und aufgrund der Polarität des Ammoniumnitrat hätte es ja sein können, dass sich etwas davon an die Doppelbindung anlagert.
Im Nachhinein, habe ich aber bemerkt, dass das bei Salzen ja überhaupt nicht geht, wodurch meine Reaktion hinfällig wird.

Sorry, habe ja nur mal was vermutet und es eben hier gepostet um zu sehen, ob es geht. Wie gesagt, meinen Fehler habe ich bereits entdeckt und deswegen kann man diesen Thread eigentlich auch löschen
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Alt 26.11.2004, 16:17   #6   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Na na, dir reißt ja keiner gleich den Kopf ab! Ist doch gut wenn Du Dir zu einer Beobachtung Gedanken machst. So lernt man schließlich.
Zitat:
Polarität des Ammoniumnitrat
Ich dachte Du meinstest Ammoniumchlorid? Nicht das mit dem Nitrat eine Reaktion möglich wäre (zumindenst nicht in wässriger Lösung!) aber mit dem Zeug sollte man nicht rumpanschen - so hoffe ich doch auf einen Vertipper!
__________________
Dirk

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Alt 26.11.2004, 17:02   #7   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Zitat:
Zitat von Lupovsky
Na na, dir reißt ja keiner gleich den Kopf ab! Ist doch gut wenn Du Dir zu einer Beobachtung Gedanken machst. So lernt man schließlich.

Ich dachte Du meinstest Ammoniumchlorid? Nicht das mit dem Nitrat eine Reaktion möglich wäre (zumindenst nicht in wässriger Lösung!) aber mit dem Zeug sollte man nicht rumpanschen - so hoffe ich doch auf einen Vertipper!
nein, sorry, war ein vertipper.
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Alt 26.11.2004, 19:04   #8   Druckbare Version zeigen
Tino71 Männlich
Moderator
Beiträge: 6.935
Blog-Einträge: 41
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Dadurch, daß Du ein unpolareres Lösungsmittel (Aceton) zu der wahrscheinlich recht hoch konzentrierten Lösung eines Salzes in Wasser (sehr stark polares Lösungsmittel) gegeben hast, hast Du das Löslichkeitsprodukt des Salzes verändert. Die Mischung aus Aceton + Wasser hat eine andere (viel kleinere) Dielektrizitätskonstante und kann daher nicht mehr so gut die Ionen hydratisieren. Und was passiert? Wuppdich: das Salz kristallisiert so lange aus, bis das neue Löslichkeitsprodukt für Ammoniumchlorid in einer bestimmten Aceton/Wasser-Mischung wieder erreicht ist.
Diesen Effekt kann man auch andersrum ausnutzen: man kann durch Zugabe eines Salzes zu einer Mischung einer polaren und einer weniger polaren Flüssigkeit die weniger polare "aussalzen".
__________________
Vor dem Gesetz sind alle Katzen grau

Geändert von Tino71 (26.11.2004 um 19:05 Uhr)
Tino71 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.11.2004, 20:09   #9   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Aber warum greift das NH4Cl nicht die Doppelbindung an?
Würde sich AmmoniumChlorid mit Ethen bspw. addieren?
Ich meine, man hat doch im Prinzip ein elektrophiles Teilchen NH4+ und ein ein nucleophiles Teilchen Cl-, deshalb verstehe ich nicht warum keine additionsreaktion stattfinden kann, zumindest nicht beim Propenon (Aceton).
Wie ist das beim Ethen?
Bitte helft mir, das interessiert mich jetzt wirklich brennend!!

Geändert von Arsin (26.11.2004 um 20:17 Uhr)
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Alt 26.11.2004, 20:21   #10   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Ach ich verstehe, glaube ich warum das nicht geht. Kann es sein, dass NH4+ in Wasser ein Proton an das Wasser abgibt, und so zu NH3 wird? Damit kann existiert ja dann keine Elektrophile Gruppe mehr was somit bedeutet, dass keine Additionsreaktion weder beim Ethen noch beim Aceton stattfinden kann.
Ist das des Rätsels Lösung, wenn nicht, warum dann?
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Alt 26.11.2004, 20:45   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Das Ammoniumion kann sich nicht an eine Doppelbindung anlagern, weil keine Orbitale zur Bildung einer Bindung vorhanden sind.

Ammoniumionen protonieren Wasser nur in sehr geringem Umfang; hauptsächlich bleiben sie so, wie sie sind.

An den Kohlenstoff der Carbonylgruppe lagern sich Nukleophile an, an den Sauerstoff Elektrophile an. Chloridionen sind schlechte Nukleophile, da tut sich nicht viel. Viel besser können das z. B. Ammoniak bzw. Amine.

Gruß,
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Alt 26.11.2004, 21:03   #12   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: ??Propanon (Aceton) + Ammoniumchlorid??

Eine Frage hätte ich noch: Salze können doch prinzipiell auch Additionsreaktionen machen, ausser den ganzen Stoffen, die durch die Elektronenpaarbindung zusammengehalten werden, oder?
Wenn ich nun bspw.: NO2+ -Ionen und Brom-Ionen bspw. im Reaktionsgemisch hätte müsste es doch reintheoretisch betrachtet gehen, oder?
Können nun Salze auch Additionsreaktionen hervorrufen, oder nur Atome vorliegend in einer kovalenten Bindung?
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