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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 24.11.2004, 22:58   #1   Druckbare Version zeigen
klakamaus weiblich 
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Herstellung von Perlon

Durch welche Reaktion wird Perlon hergestellt?

In meinem Chemiebuch steht durch Polykondensation? Aber ich habe jetzt schon mehrfach gelesen, dass das falsch ist.....
klakamaus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.11.2004, 23:11   #2   Druckbare Version zeigen
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AW: Herstellung von Perlon

Jein...

Wenn Du es aus Caprolactam herstellst ist es ringöffnende anionische Polymerisation.

Man kann es aber auch aus:

H2N-(CH2)5-COOH

herstellen. Dann ist es eine Polykondensation.
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Alt 24.11.2004, 23:22   #3   Druckbare Version zeigen
klakamaus weiblich 
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Beiträge: 247
AW: Herstellung von Perlon

"Organische Chemie 2" Mentor-Repetitorien:

Perlon, ist eine Polyurethan-Faser, die man durch Addition von Butandiol (kurz: HO-G-OH) an Hexan-di-isocyanat (kurz: OCN-R-NCO) gewinnt. Die Struktur dieser Fadenmoleküle entspricht weitgehend derjenigen der Naturseide.

Und nun? Wird es auch durch Polyaddition hergestellt?
klakamaus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.11.2004, 23:29   #4   Druckbare Version zeigen
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AW: Herstellung von Perlon

Zitat:
Zitat von klakamaus
Perlon, ist eine Polyurethan-Faser, die man durch Addition von Butandiol (kurz: HO-G-OH) an Hexan-di-isocyanat (kurz: OCN-R-NCO) gewinnt.
Also das ist meiner Meinung nach nicht richtig, denn "Perlon" ist doch Nylon 6, ein Polyamid also.

Und Urethan ist sowas:

H2N-CO-O-C2H5

Mal sehen was die anderen dazu sagen.
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Alt 24.11.2004, 23:50   #5   Druckbare Version zeigen
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AW: Herstellung von Perlon

Also:

http://www.vs-c.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/stufen/polykondensation/polyamide/pafaser.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/stufen/polykondensation/polyamide/perlontech.vscml.html

Da ist einmal die ringöffnende anionische Polymerisation, die ich schon erwähnte. So findet man das auch normalerweise in Lehrbüchern.

Dann ist da noch die Hydrolyse von Caprolactam zu 6-Aminohexansäure, welche ich oben auch erwähnte. Dann liegt natürlich auch eine Polykondensation vor.
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Alt 25.11.2004, 00:01   #6   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
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Beiträge: 4.635
AW: Herstellung von Perlon

Perlon ein Polyurethan ist definitiv Käse.

Das 1938 von Paul Schlack in Berlin entdeckte Perlon trug zunächst auch den Namen Perluran. Vielleicht kommt daher die Fehlinformation.

Elastan bzw. Lycra ist eine PU-Faser.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.11.2004, 00:01   #7   Druckbare Version zeigen
Jons3000 Männlich
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Beiträge: 29
AW: Herstellung von Perlon

Zitat:
Zitat von Last of the Sane
Also das ist meiner Meinung nach nicht richtig, denn "Perlon" ist doch Nylon 6, ein Polyamid also.
Ist der Name von Perlon nicht Polyamid 6.
Und von Nylon Polyamid 6,6?

Also so habe ich das gelernt.

Und wenn es aus Butandiol hergestellt wird ist es doch garkein Perlon mehr weil dann doch eine CH2-Gruppe in der Kette fehlt.
Jons3000 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.11.2004, 00:06   #8   Druckbare Version zeigen
klakamaus weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 247
AW: Herstellung von Perlon

Also ist dieses Buch, was ich oben angegeben habe, für den Mülleimer? Wenn so falsche Sachen drin stehen?
klakamaus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.11.2004, 00:20   #9   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
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Beiträge: 4.635
AW: Herstellung von Perlon

Wenn nicht noch mehr son'n Zeug drin steht würde ich es erst mal nicht wegschmeissen. Kein Buch ist fehlerfrei.
Andererseits kann man von einem Buch, dass sich mit Polymeren befasst schon erwarten, das der Autor weis was Perlon ist. Zumal das Polymer aus HDI und Butandiol gerade nicht besonders seidig ist.
Man macht gerne Borsten für Bürsten draus.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.11.2004, 16:09   #10   Druckbare Version zeigen
klakamaus weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 247
AW: Herstellung von Perlon

Ich verweifel hier noch....

Ich habe in ein und dem selben Buch gelesen, dass Perlon ein Produkt der Polykondensation ist, aber gleichzeitig auch durch Polyaddition hergestellt wird. Gibt es eine "logische" Erklärung dafür?
klakamaus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.11.2004, 22:00   #11   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
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Beiträge: 4.635
AW: Herstellung von Perlon

Das läßt sich relativ leicht aufklären.

Wird Perlon aus der Aminocapronsäure hergestellt ist es eine Polykondensation, reagiert Caprolactam ist es eine Polyaddition.
Tatsächlich laufen beide Mechanismen bei der Perlonsynthese aus Caprolactam gleichzeitig ab, da ein Teil des Caprolactams zur Säure hydrolysiert wird und dann polykondensiert, und der andere Teil unhydrolysiert über Polyaddition reagiert.

Geändert von belsan (25.11.2004 um 22:01 Uhr)
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Alt 25.11.2004, 23:09   #12   Druckbare Version zeigen
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AW: Herstellung von Perlon

Zitat:
Zitat von belsan
Wird Perlon aus der Aminocapronsäure hergestellt ist es eine Polykondensation,
Hatte ich glaub ich oben schon versucht zu erklären, nur fiel mir der Trivialname der Säure nicht ein.

Zitat:
reagiert Caprolactam ist es eine Polyaddition.
Finde ich nicht. Eine Polyaddition ist eine Stufenwachstumsreaktion. Wenn Du aber Caprolactam ringöffnend anionisch polymerisiert ist das IMHO eine Kettenwachstumsreaktion.
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Alt 25.11.2004, 23:46   #13   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Herstellung von Perlon

Zitat:
Zitat von Last of the Sane
Finde ich nicht. Eine Polyaddition ist eine Stufenwachstumsreaktion. Wenn Du aber Caprolactam ringöffnend anionisch polymerisiert ist das IMHO eine Kettenwachstumsreaktion.
Wahrscheinlich hast Du recht - ziemlich sicher sogar. Der Knackpunkt ist das Stufenwachstum. Das Problem liegt wohl darin, dass man mal dies liest und mal das und eigentlich keiner so recht Bescheid weiss. Habe hier ein Script zu liegen, in dem die basenkatalysierte Reaktion als Insertionspolymerisation bezeichnet wird, aber parallel noch andere Mechanismen ablaufen.

Ich denke, wenn man etwas zur Polyaddition sagen will sollte man es bei PU belassen, viel mehr Beispiele scheint es eh nicht zu geben. Epoxide noch, aber auch nicht immer.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.11.2004, 23:57   #14   Druckbare Version zeigen
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AW: Herstellung von Perlon

Zitat:
Zitat von belsan
Das Problem liegt wohl darin, dass man mal dies liest und mal das und eigentlich keiner so recht Bescheid weiss.
Das kommt IMHO davon, wenn man nur mit irgendwelchen zweifelhaften Internetseiten arbeitet, anstatt Lehrbücher zu konsultieren. Google zubedienen ist halt bequemer als in die Bibliothek zugehen. Aber www.schlagmichtot.de ist nunmal keine wissenschaftlich zitierfähige Quelle.

Ich hab klakamaus im Chat ja "Makromolekulare Chemie" von B. Tieke empfohlen, aber sie wollte ja nicht hören.

Geändert von Last of the Sane (26.11.2004 um 00:00 Uhr)
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Alt 26.11.2004, 00:40   #15   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Herstellung von Perlon

Zitat:
Zitat von Last of the Sane
Das kommt IMHO davon, wenn man nur mit irgendwelchen zweifelhaften Internetseiten arbeitet, anstatt Lehrbücher zu konsultieren. Google zubedienen ist halt bequemer als in die Bibliothek zugehen. Aber www.schlagmichtot.de ist nunmal keine wissenschaftlich zitierfähige Quelle.
Nicht nur.

Es ist auch eine Frage der Begrifflichkeiten. Probleme bereitet der in deutschen Lehrbüchern fast synonyme Gebrauch von Polyaddition/Polykondensation und Stufenwachstum.

Eine sauberere Trennung zwischen der Art des Kettenwachstums und dem Mechanismus der Polyreaktion wäre wünschenswert.

Nach IUPAC ist eine Polyaddition
Zitat:
a polymerization in which the growth of a polymer chain proceeds by addition reactions between molecules of all degrees of polymerization, not accompanied by the formation of low-molar-mass by-product(s).
da ist nicht von Stufenwachstum die Rede und das all schließt IMO Monomere mit ein. Das Kriterium ist, dass keine kleinen Moleküle frei werden, nicht mehr und nicht weniger.
Dies gilt aber auch z. B. für eine radikalische PE-Synthese. Mechanistisch eine Additionsreaktion - es werden keine kleinen Moleküle frei ---> Polyaddition.

In englischsprachigen Lehrbüchern taucht der Begriff Polyaddition meist gar nicht auf, statt dessen oft der Begriff Addition Polymerisation, aber das bezieht sich wieder auf den Mechanismus und nicht auf die Art des Kettenwachstums.

Geändert von belsan (26.11.2004 um 00:58 Uhr)
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