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Alt 07.11.2004, 19:06   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Frage Radikalische Substitution an Ethen?

Hi!

Kann mir einer von euch sagen, ob die radikalische Substitution auch an Ethen möglich ist? Im Internet hab ich nur einmal einen Verweis gefunden, dass radikalische Substitution auch an Alkenen möglich ist. Stimmt das? Zumindest theoretisch? Ich hab das nämlich in meiner Klausur geschrieben und für den Fall, dass mein Lehrer das als falsch anstreicht, suche ich nach einem Beweis, dass es geht!

Danke schon mal im Voraus :-)
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Alt 07.11.2004, 19:55   #2   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Radikalische Substitution an Ethen?

Das ist wohl eher nur schwer möglich (möchte fast sagen: das geht nicht). Die Energie, welche nötig ist, um eine C-H Sigma-Bindung radikalisch zu spalten liegt deutlich höher, als die Energie, welche notwendig ist, um eine C-C Pi-Bindung radikalisch aufzubrechen. Daher wird zum einen bei Energiezufuhr zuerst die Pi-Bindung aufgetrennt, zum anderen würden Radikale auch erst mit der Pi-Bindung reagieren anstatt abzuwarten, bis das Alken selbst zum Radikal wird.
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Alt 07.11.2004, 20:26   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Radikalische Substitution an Ethen?

Zitat:
Zitat von Lupovsky
Daher wird zum einen bei Energiezufuhr zuerst die Pi-Bindung aufgetrennt, zum anderen würden Radikale auch erst mit der Pi-Bindung reagieren anstatt abzuwarten, bis das Alken selbst zum Radikal wird.
Ich glaube, der Kontext der Frage wird wohl ein anderer sein : radikalische Substitution an einem Alkan passiert ja z.B. mit einem Halogen. Bei einem Alken wäre die konkurrierende Reaktion die Addition an die Doppelbindung. Nur läuft die eben nicht über einen radikalischen Mechanismus ab, sondern über heterolytische Spaltung des Halogenmoleküls. Unterm Strich bleibt natürlich, dass diese Reaktion praktisch keiner Aktivierung bedarf und somit kinetisch begünstigt wird. Auch energetisch gesehen wird Luposvsky wohl recht behalten.

gruss
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Alt 07.11.2004, 20:56   #4   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Radikalische Substitution an Ethen?

Haaa....! Also ist es nur mit energetischem Wissen möglich nachzuvollziehen, was abläuft. Unser lieber Lehrer hat uns nämlich gesagt, dass wir Grundkurs sind und enegetische Betrachtungen deswegen im Unterricht auslassen. Nur bei der Klausur waren wir wie man sieht darauf angewiesen. Das heißt für mich ich konnte es nicht wissen :-). Damit ist er schuld ...juhu. :-) Vielen Dank
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Alt 07.11.2004, 21:05   #5   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Radikalische Substitution an Ethen?



Hör mal, wenn Dein Lehrer gesagt hat : Alkan + Halogen gibt Substituierung und Alken + Halogen gibt Addition ist die Frage in der Klausur, was denn mit Ethen und Brom passiert, (1) legitim und (2) durchaus entscheidbar; auch ohne tiefschürfende energetische Argumente.

Die Frage sollte auch nicht sein, wer "Schuld trägt", sondern vielmehr "wer hat jetzt was dazugelernt ?"

gruss und hoffentlich nichts für ungut ...
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2004, 22:42   #6   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Radikalische Substitution an Ethen?

Ja..normalerweise schon, aber wir haben NUR Substitution behandelt und nicht die Addition und deswegen haben wir nie so direkt herausgearbeitet, was mit welchem Stoff zu was reagiert. Wir haben nur die drei Arten der Substitution unterschieden in verschiedene Ausgangsstoffe.
In der Klausur kam dann auch Addition und Eliminierung ran, welche wir nicht mal wirklich angesprochen hatten.
Aber vieleicht stimmt es ja wirklich....
Ich hab in die Klausur beides geschrieben (Ethen und Chlor --> Addition und Ethen und Chlor --> Substitution). Mal sehen.

P.S.: Ich als Schüler, der im Januar Abitur macht, denke natürlich an mein wohl und versuche logischerweise Punkte zu kriegen, wo es geht. Das ist vieleicht blöd, aber hoffentlich nachzuvollziehen.
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Alt 07.11.2004, 23:02   #7   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Radikalische Substitution an Ethen?

Zitat:
Zitat von Chemikergesucht
Ich hab in die Klausur beides geschrieben (Ethen und Chlor --> Addition und Ethen und Chlor --> Substitution). Mal sehen.

P.S.: Ich als Schüler, der im Januar Abitur macht, denke natürlich an mein wohl und versuche logischerweise Punkte zu kriegen, wo es geht. Das ist vieleicht blöd, aber hoffentlich nachzuvollziehen.
Ist schon klar. Wenn Ihr nur Substituierung gesehen habt, und du schreibst beides bei Ethen+Chlor, dann würde ich als Lehrer dir die Punkte alle geben, weil du ja gezeigt hast, dass du verstanden hast, was alles vor sich gehen könnte...

gruss
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