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Alt 23.10.2004, 20:04   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Frage Herstellung von N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8

Hallo!

Also ich schreibe gerade an meiner BLL in Chemie und muss dazu einen praktischen Teil durchführen. Der enthält unter anderem die Herstellung von:

N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8.

Das soll ich im Labor herstellen. Ich verzweifel gerade an dieser Aufgabe, weil ich nicht genug Angaben über die Synthese finde. Und wie soll ich das im Labor herstellen (Temperatur, Geräte usw.)? Bei Hilfe wäre ich wirklich begeistert!!
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Alt 23.10.2004, 20:21   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Help!

Zitat:
Zitat von Chemikergesucht
Hallo!

Also ich schreibe gerade an meiner BLL in Chemie und muss dazu einen praktischen Teil durchführen. Der enthält unter anderem die Herstellung von:

N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8.

Das soll ich im Labor herstellen. Ich verzweifel gerade an dieser Aufgabe, weil ich nicht genug Angaben über die Synthese finde. Und wie soll ich das im Labor herstellen (Temperatur, Geräte usw.)? Bei Hilfe wäre ich wirklich begeistert!!
Dazu weiß ich nur zu sagen, dass N-Methyl-2-pyrrolidon aus Butyrolacton + Methylamin und p-Menthadien-1,8 (Limonen) z. B. aus Isopren hergestellt wird. Hierzu: http://academic.reed.edu/chemistry/alan/201_202/lab_manual/Experiment_8/procedure.html
http://www.csun.edu/~hcchm007/334limda.pdf

Gruß,
Franz
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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Alt 23.10.2004, 22:34   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Herstellung von N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8

Hallo

mit mehr als Literaturangaben kann ich leider auch nicht aufwarten - diese stammen aus dem Merck Index, 13th ed. :

zum Limonen : keine Synthese angegeben, aber vielleicht findet sich ja was im review : J.L. Simonsen, The Terpenes, Vol 1, Cambridge University Press, 2nd ed., 1947, pp 143-165

zum 1-Methylpyrrolidone : Synthese : J. Tafel et al., Ber. 40, 2831 (1907) und E. Späth et al., ibid. 69, 2727 (1936).

MfG
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.10.2004, 23:23   #4   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Herstellung von N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8

Hmmm.... mal nachschauen...Vielen Dank erstmal an alle :-).

Hat sonst noch jemand eine grandiose Idee, wie man irgendein Lösungsmittel herstellt, mit dem sich auch Farben/Lack zumindest etwas anlösen lassen!
Egal welches ich nehm alles...bin nicht wählerisch.
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Alt 24.10.2004, 11:47   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Herstellung von N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8

Zitat:
Zitat von Chemikergesucht
Hat sonst noch jemand eine grandiose Idee, wie man irgendein Lösungsmittel herstellt, mit dem sich auch Farben/Lack zumindest etwas anlösen lassen!
N-Methylpyrrolidon z. B.?

Gruß,
Franz
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Alt 10.08.2008, 10:54   #6   Druckbare Version zeigen
schemiker  
Mitglied
Beiträge: 8
AW: Herstellung von N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8

hallo, ich weiß, ein bisschen alt der artikel, aber mich interessierts trotzdem.

da leider franz's erster link nicht (mehr?) funktioniert, die frage:

wie nennt man diese reaktion, bei der das innere sauerstoffatom des butyrolactons durch das primäre amin ersetzt wird, unter welchen bedingungen findet das statt und welche mechanismen sind da im spiel?
obwohl ich mir vorstellen kann, dass diese reaktion in der praxis sehr häufig durchgeführt wird (für piracetam und andere "nootropische" sachen z.b.), hab ich diesbezüglich nichts im netz gefunden und im organikum steht auch nur, dass man es machen kann, sonst nichts

nu, ich wäre für jede hilfe dankbar
schemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.08.2008, 11:02   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Herstellung von N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8

Das ist die Bildung eines Amides aus einem Ester. In dem Fall ein intramolekulares Amid.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.08.2008, 11:09   #8   Druckbare Version zeigen
schemiker  
Mitglied
Beiträge: 8
AW: Herstellung von N-Methyl-2-pyrrolidon und P-Menthadien-1,8

ja, aber dieser mechanismus funktioniert doch bei lactonen offensichtlich weit besser/ läuft schneller ab als bei aliphatischen estern, oder?

warum eigtl.?
schemiker ist offline   Mit Zitat antworten
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