Allgemeine Chemie
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Alt 12.10.2004, 11:49   #16   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.585
AW: cis-trans (2) andere Frage:

IUPAC Basic Terminology of Stereochemistry:

cis, trans

Descriptors which show the relationship between two ligands attached to separate atoms that are connected by a double bond or are contained in a ring. The two ligands are said to be located cis to each other if they lie on the same side of a plane. If they are on opposite sides, their relative position is described as trans. The appropriate reference plane of a double bond is perpendicular to that of the relevant -bonds and passes through the double bond. For a ring (the ring being in a conformation, real or assumed, without re-entrant angles at the two substituted atoms) it is the mean plane of the ring(s). For alkenes the terms cis and trans may be ambiguous and have therefore largely been replaced by the E, Z convention for the nomenclature of organic compounds. If there are more than two entities attached to the ring the use of cis and trans requires the definition of a reference substituent (See IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H, Pergamon Press, 1979, p. 478, Rule E-2.3.3, E-2.3.4; IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific Publications, 1993, pp. 149-151, Rule R-7.1.1).

E, Z

The approved stereodescriptors of stereoisomeric alkenes R1R2C=CR3R4 (R1 R2, R3 R4; neither R1 nor R2 need be different from R3 or R4), cumulenes R1R2C[=C=C]n=CR3R4 and related systems e.g. R1R2C=NOH, HON=C{[CH2]n}2C=NOH. The group of highest CIP priority attached to one of the terminal doubly bonded atoms of the alkene, oxime, etc. or cumulene (i.e. R1 or R2) is compared with the group of highest precedence attached to the other (i.e. R3 or R4). The stereoisomer is designated as Z (zusammen = together) if the groups lie on the same side of a reference plane passing through the double bond and perpendicular to the plane containing the bonds linking the groups to the double-bonded atoms; the other stereoisomer is designated as E (entgegen = opposite). The descriptors may be applied to structures with a fractional bond order between one and two; and to double bonds involving elements other than carbon. They are not used to describe ring substitution relationships. See also cis-trans isomers.
Imperator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2004, 11:56   #17   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Zitat:
Zitat von Imperator
dieses Molekül ist TRANS!
(2E)-2-Chlorbut-2-en = trans-2-Chlorbut-2-en
hier geht es nicht um die längste Kette, sondern man betrachtet an der stereogenen Doppelbindung die (CIP)Prioritäten der 4 Substituenten.
Und eben deswegen ist es E und nicht trans, da trans nur die relative Stellung von zwei Substituenten (EDIT: Sorry wollte natürlich SubstituentenInnen sagen ) beschreibt.
Wenn man trans-2-Chlorbut-2-en sagt, dann muss man halt dazu sagen was denn trans sein soll.
Wenn man dann mit CIP argumentiert, ist man aber bei E/Z.

Geändert von belsan (12.10.2004 um 12:18 Uhr)
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2004, 12:13   #18   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Zitat:
Zitat von Imperator
IUPAC Basic Terminology of Stereochemistry:

cis, trans

..For alkenes the terms cis and trans may be ambiguous and have therefore largely been replaced by the E, Z convention for the nomenclature of organic compounds. If there are more than two entities attached to the ring the use of cis and trans requires the definition of a reference substituent (See IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H, Pergamon Press, 1979, p. 478, Rule E-2.3.3, E-2.3.4; IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific Publications, 1993, pp. 149-151, Rule R-7.1.1).
cis/trans sollte man an Doppelbindungen nicht mehr verwenden. Spart Diskussionen wie diese hier, wo jeder Recht, resp. nicht Recht hat.

2,3-Dibrom-3-Jod-propen(2) hat zwei Isomere. Welches ist cis, welches trans?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 13.10.2004, 15:01   #19   Druckbare Version zeigen
StefanK Männlich
Mitglied
Beiträge: 294
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Zitat:
Zitat von bm
2,3-Dibrom-3-Jod-propen(2) hat zwei Isomere. Welches ist cis, welches trans?
Ich würde mal spontan sagen:
in Bezug auf die beiden Bromatome ist cis dem E gleichzusetzen, trans dem Z. Denn Z bezieht sich ja auf Iod und Brom.

In der Grafok ist links das E-Isomer, rechts das Z-Isomer.
Angehängte Dateien
Dateityp: sk2 Isomere.sk2 (1,1 KB, 8x aufgerufen)
__________________
"Wenn ich tot bin, spielt einfach meine Platten weiter." Jimi Hendrix

Geändert von StefanK (13.10.2004 um 15:06 Uhr)
StefanK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2005, 15:49   #20   Druckbare Version zeigen
franky2005  
Mitglied
Beiträge: 22
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Kann mir bitte einer erklären, warum das Molekül das am Anfang besprochen wurde (2-chlor-2-buten) jetzt auf einmal E ist? Ich dachte jetzt, dass man die Methylgruppen doch zum Stammnamen dazu zählt, dann hätte man eben nur den Chlor-Substituent und das H-Atom, die dann beide auf einer seite ständen, also Z.
Bitte erklärt mir das, ich bin etwas durcheinander gekommen.
danke
franky2005 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2005, 16:33   #21   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Das C-Atom, an dem das Cl hängt, ist C2, nicht C3. Vom Cl aus gesehen ist die Methylgruppe an C3 (die ja höhere Priorität hat als das H an C3) E-konfiguriert. Also (2E)-2-Chlor-2-buten.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif 2e-chlorbuten.gif (502 Bytes, 2x aufgerufen)
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