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Alt 11.10.2004, 20:24   #1   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
cis-trans (2) andere Frage:

Auch auf die Gefahr hin, von euch geteert, gefedert und gevierteilt zu werden, möchte ich nun die frage stellen, denn ich hasse es, mit offen stehenden Fragen schlafen zu gehen.

Wie sieht es bei nachfolgendem Molekül aus? Was geht vor - die Methyl - gruppe oder dass Cl -Atom?
Ist wirklich sehr wichtig, deshalb mache ich einen neuen Thread auf, denn im anderen geht alles etwas unter.

Ist das Molekül dargestellt in der Graphik cis - oder trans?
Danke für eure engelsgedult!
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Unbenannt.GIF (2,0 KB, 4x aufgerufen)
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Alt 11.10.2004, 20:30   #2   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: cis-trans (2) andere Frage:

cis
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 20:33   #3   Druckbare Version zeigen
Bellinchen weiblich 
Mitglied
Beiträge: 57
Zwinkern AW: cis-trans (2) andere Frage:

Ich glaube dass das Ding cis ist. Aber ich kanns weder begründen, noch irgendwie sonst erklären. ICh würde auch gern von einem Fachmann oder ner Fachfrau wissen ob das stimmt.
Wir lernen das cis-trans zeug auch gerade in der Schule, und da blick ich auch immer noch nicht so ganz durch. Also nicht zu viel auf meine Antwort geben.
LG
Hanna
Bellinchen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 20:33   #4   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Zitat:
Zitat von belsan
cis
und warum geht das chloratom nicht vor der Methylgruppe?
müsste ja eigentlich, oder?
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 20:34   #5   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Jetzt hast Du cis-2-buten mit einem Chlor an Position 2, also nur einem Substituent! Methyl gibt es hier nicht - Du musst immer (!) die längste Kette suchen und nur was an dieser Kette hängt sind die Substituenten.
Also längste Kette: cis-2-buten bzw. Z-2-buten
Substituent 2-chlor
Netto: 2-Chlor-Z-2-buten
__________________
Dirk

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Alt 11.10.2004, 20:34   #6   Druckbare Version zeigen
Bellinchen weiblich 
Mitglied
Beiträge: 57
Zwinkern AW: cis-trans (2) andere Frage:

Ich hab die Antwort von dem Anderen vor mir noch nícht gelesen gehabt!
Aber es freut mich natürlich, dass noch andere Leute meiner Meinung sind-*g*
Hanna
Bellinchen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 21:30   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Die cis/trans-Nomenklatur ergibt, wie in dem Beispiel gezeigt, nicht immer eine eindeutige Nomenklatur. An Doppelbindungen sollte die E/Z-Nomenklatur angewendet werden.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.10.2004, 09:00   #8   Druckbare Version zeigen
schlumpf  
Mitglied
Beiträge: 1.885
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Zitat:
Zitat von Lupovsky
Jetzt hast Du cis-2-buten mit einem Chlor an Position 2, also nur einem Substituent! Methyl gibt es hier nicht - Du musst immer (!) die längste Kette suchen und nur was an dieser Kette hängt sind die Substituenten.
Also längste Kette: cis-2-buten bzw. Z-2-buten
Substituent 2-chlor
Netto: 2-Chlor-Z-2-buten
die Regel mit der längsten Kette gilt für die cis/trans Nomenklatur und eben nicht "immer".

Für die E/Z-Nomenklatur muß aber die Priorität der Seitenketten nach ihrem Atomgewicht berücksichtigt werden. Daher ist das zwar cis, aber trotzdem E.
schlumpf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2004, 09:29   #9   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.585
AW: cis-trans (2) andere Frage:

dieses Molekül ist TRANS!
(2E)-2-Chlorbut-2-en = trans-2-Chlorbut-2-en
hier geht es nicht um die längste Kette, sondern man betrachtet an der stereogenen Doppelbindung die (CIP)Prioritäten der 4 Substituenten.
unabhängig davon ist das grundgerüst cis (Z), aber uns interessiert ja das ganze Molekül. Essigsäure ist auch nicht wirklioch ein Alkohol nur weil eine OH Grp dran ist.
Imperator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2004, 09:41   #10   Druckbare Version zeigen
schlumpf  
Mitglied
Beiträge: 1.885
AW: cis-trans (2) andere Frage:

nein, für die cis/trans-Nomenklatur muß man die längste Kette berücksichtigen. Die cis/trans-Nomenklatur ist "blind" gegenüber den CIP-Prioritäten. Deshalb ist das Molekül auch cis, da kannst du noch so viele Ausrufezeichen dranmachen.

cis/trans-Nomenklatur und E/Z-Nomenklatur können eben zu sehr unterschiedlichen Ergebnissen kommen, ebenso wie R/S versus D/L-Nomenklatur. Die L-Aminosäuren sind z.B. teilweise R, teilweise S (und deshalb behält man dort die alte Schreibweise auch bei).
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Alt 12.10.2004, 09:45   #11   Druckbare Version zeigen
bertoal  
Mitglied
Beiträge: 546
AW: cis-trans (2) andere Frage:

es iat auf jeden Fall E
bei cis/trans würde ich auch eher zu trans tendieren, auch wenn anfangs die CIP-Priorität dafür nicht maßgeblich war (eher relativ sprich weiche Diskreptoren: "Die Methylgruppen stehen cis".)
__________________
bertoal

Man hat nie die Zeit etwas richtig zu machen, aber immer, um es zweimal zu machen.
bertoal ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2004, 10:01   #12   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Genau genommen ist cis/trans nur für DB mit zwei Substituententen(tenten... ) anwendbar. Ansonsten müsste man spezifizieren von welchen Substitutent man spricht.

Dann müsste die obige Verbindung wohl heisen:

das-wo-methyl-und-chlor-trans-stehen-2-chlor-2-buten

aber eigentlich ist es einfach E-2-Chlor-2-buten.

Geändert von belsan (12.10.2004 um 10:19 Uhr)
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2004, 10:55   #13   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: cis-trans (2) andere Frage:

OK, hab mich mal schlau gemacht und festgestellt, dass cis/trans und E/Z tatsächlich nicht dasselbe sind. Darauf sollte in den Vorlesungen/Lit. mal mehr eingegangen werden, bin hier ja scheinbar net der einzigste der das durcheinander bringt...
__________________
Dirk

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Lupovsky ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2004, 11:09   #14   Druckbare Version zeigen
schlumpf  
Mitglied
Beiträge: 1.885
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Zitat:
Zitat von belsan
Genau genommen ist cis/trans nur für DB mit zwei Substituententen(tenten... ) anwendbar.

SubstituentInnen, politisch korrekt (DIE Methylgruppe, DER Ester ....)
schlumpf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2004, 11:24   #15   Druckbare Version zeigen
schlumpf  
Mitglied
Beiträge: 1.885
AW: cis-trans (2) andere Frage:

Zitat:
Zitat von Lupovsky
OK, hab mich mal schlau gemacht und festgestellt, dass cis/trans und E/Z tatsächlich nicht dasselbe sind. Darauf sollte in den Vorlesungen/Lit. mal mehr eingegangen werden, bin hier ja scheinbar net der einzigste der das durcheinander bringt...
naja, vielleicht war meine Ausbildung ja gründlicher also bei mir kam das in den Vorlesungen durchaus dran.
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