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Alt 11.10.2004, 19:02   #16   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Ich habe nochmal eine wichtige Frage: wie siht es aus, wenn ich statt der Methyl - Gruppe nen Iod-Atom gebunden habe, welches geht dann vor, das Iod Atom, oder der Ethyl - Rest?
Also ich glaube es ist der Ethyl rest, aber klärt mich auf.
Es ist alles Gleich nur statt einem Methyl-Rest ein Iod atom gerbunden.
Ist ja dann cis, oder Z, oder?
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Alt 11.10.2004, 19:12   #17   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Erstmal geht dann immer noch der Ethyl Rest vor, da er ja zum Stamm des Moleküls gehört . Ansonsten würde aber Iod vor Methyl, Ethyl etc. kommen, da Alkyl-Reste über C gebunden sind und dessen Ordnungszahl kleiner als die des Iods ist!
Zitat:
Es ist alles Gleich nur statt einem Methyl-Rest ein Iod atom gerbunden.
Ist ja dann cis, oder Z, oder?
Richtig!
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Dirk

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Alt 11.10.2004, 19:32   #18   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

ja, geht nun der ethyl rest oder das Iod vor?
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 19:39   #19   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie


Hab das nicht eben geschrieben?
Zitat:
Ansonsten würde aber Iod vor Methyl, Ethyl etc. kommen, da Alkyl-Reste über C gebunden sind und dessen Ordnungszahl kleiner als die des Iods ist!
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Alt 11.10.2004, 19:57   #20   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Hier gehen zwei Nomenklaturen durcheinander.

1.) Die eindeutige E/Z-Nomenklatur

Diese richtet sich streng nach den Prioritäten.

In diesem Fall macht es einen Unterschied ob eine Methylgruppe gebunden ist oder ein Iod.

Im ersten Fall wäre es ein E(entgegen)-Isomer, im zweite Fall ein Z(usammen) Isomer.

2.) Die weit weniger eindeutige cis/trans-Nomenklatur

Danach wäre es wohl egal ob Iod oder Methyl, es bliebe trans, obwohl die Stammverbindung 1 buten, weder cis noch trans ist.

Die obige Benenung nimmt die Prioritäten schon vorweg, obwohl man bei dem Methyl/Iod Problem davon dann wieder nichts wissen will.

Geändert von belsan (11.10.2004 um 20:21 Uhr)
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Alt 11.10.2004, 20:46   #21   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

@ belsan:
Ich glaube, Du bringst da was durcheinander. Die cis/trans- und die E/Z-Beschreibung von Dobis ist deckungsgleich. Die E/Z-Beschreibung sollte nur die cis/trans-Beschreibung von Dobis ablösen, da cis/trans auch schon Verwendung bei cyclischen Systemen findet und so zu Verwirrung führen kann.
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Dirk

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Alt 11.10.2004, 20:57   #22   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Es kann schon sein dass ich irgendwo was durcheinander bringe.

Sehr sicher bin ich mir aber, dass E/Z und cis/trans nicht deckungsgleich sind.


Das liegt daran, dass beide Nomenklaturen ein anderes Bezugssystem haben. Bei cis/trans ist es die Stellung der Substituenten zu einer gedachten (Molekül)Ebene, bei E/Z die Abfolge der Prioritäten.

Und eingeführt wurde E/Z weil es viele Fälle gibt, die sich nach cis/trans nicht benennen lassen.

Z. B.

Geändert von belsan (11.10.2004 um 21:26 Uhr)
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 21:22   #23   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Hmmm...
jetzt habe noch mal schnell in das schlaue Büchlein gelunst (Warren), und stelle fest, der schweigt sich tot
Kann auch sein, daß Du recht hast. Habe meine Definition vom Prof., aber der kann sich ja auch mal irren oder ich erinner mich falsch - dem muss ich nochmal genauer nachgehen...
__________________
Dirk

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Alt 27.07.2007, 16:16   #24   Druckbare Version zeigen
Braunschweiger Männlich
Mitglied
Beiträge: 72
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Ich denke es passt, wenn ich hier einen in meinen Augen ' Sonderfall' der EZ Isomerie anspreche:

1,1Dibromethen. Ich darf nach EZ ja nicht die beiden Bromatome zusammennehmen und dann daraus eine Z-Konfiguration schließen oder?
Wenn das so ist, dann wäre da keine Aussage über E oder Z möglich.

Wenn dem wiederum so ist, stellt sich mit die Frage ob das nach Cis-Trans Isomerie erlaubt ist und die Verbindung demnach Cis-Konfiguriert wäre.

Vielen Dank!
__________________
Gruß,
Der Löwe
Braunschweiger ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.07.2007, 17:02   #25   Druckbare Version zeigen
Braunschweiger Männlich
Mitglied
Beiträge: 72
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Alles klar.
Hat sich scheinbar erledigt.
Es ist keine Aussage machbar, weder EZ noch Cis/Trans.
__________________
Gruß,
Der Löwe
Braunschweiger ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.07.2007, 17:40   #26   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Anders ausgedrückt: es gibt hier keine cis/trans-Isomeren.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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