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Alt 11.10.2004, 17:44   #1   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
Hilfe: cis-trans Isomerie

Hallo, ich habe mal eine Frage: am Ende habe ich eine Datei eingefügt mit der Strukturformel eines Moleküls. Sein Name: trans - 1 - Chlor - 2 - Methyl - 1 - Buten.

Warum aber nun trans? Warum geht man vom Chlor aus, und nicht vom Wasserstoff?
Warum kommt Chlor vor Wasserstoff bei der trans - cis Bezeichnung? Geht es nach der Masse?
Genauso ist es beim Methyl und Ethyl, aber da ist es ja klar, da geht es nach der Ketenlänge, nur wie ist es bei einzelnen ATomen?
Danke euch schonmal für eure Hilfe

Strukturformel: link
oder direkt im Anhang
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Unbenannt.GIF (2,0 KB, 8x aufgerufen)

Geändert von Arsin (11.10.2004 um 18:07 Uhr)
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Alt 11.10.2004, 17:52   #2   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Man vergleicht die Stellung der Substituenten mit der höchsten Priorität links und rechts der Doppelbindung zueinander.

Chlor hat eine höhere Priorität als H.
Ethyl eine höhere als Methyl.

Die Substituenten mit den höchsten Prioritäten stehen also hier trans.

Die Prioritäten bestimmen sich nach der Ordnungszahl und ansonsten analog der R/S-Nomenklatur.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:00   #3   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Die Prioritätenauflistung nach der Ordnungszahl, R/S-Isomerie und Kettenlänge hat auch einen Namen:
Cahn-Ingold-Prelog oder auch kurz CIP
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Alt 11.10.2004, 18:01   #4   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Zitat:
Zitat von belsan
Man vergleicht die Stellung der Substituenten mit der höchsten Priorität links und rechts der Doppelbindung zueinander.

Chlor hat eine höhere Priorität als H.
Ethyl eine höhere als Methyl.

Die Substituenten mit den höchsten Prioritäten stehen also hier trans.

Die Prioritäten bestimmen sich nach der Ordnungszahl und ansonsten analog der R/S-Nomenklatur.
das habe ich auch schon gehört, aber was ist die Ordnungszahl in diesem falle? die Ordnungszahl aus dem Periodensystem? und was meinst du mit R/S Nomenklatur?
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:03   #5   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.585
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

..1-buten!
Imperator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:05   #6   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Zitat:
Die Substituenten mit den höchsten Prioritäten stehen also hier trans.
Hm...muß es dann nicht E heißen?


Gruß
Adam
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Adam ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:09   #7   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Noch mal genau das Bild angeschaut:
Die Verbindung ist Buten mit den Substituenten Chlor und Methyl. Daher:
Z-1-Chlor-2-methylbuten bzw. cis-1-Chlor-2-methylbuten
Ethyl ist hier kein Substituent sondern gehört zum Stamm!
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Alt 11.10.2004, 18:09   #8   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

aber wie ist das nun mit der Ordnungszahl, ist das die, verzeichnet im Periodensystem für einzelne Atome?
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:11   #9   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Zitat:
Zitat von Adam
Hm...muß es dann nicht E heißen?


Gruß
Adam
Es muss eigentlich E heißen
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:11   #10   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Zitat:
Ethyl ist hier kein Substituent sondern gehört zum Stamm!
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Wenn jemand ein Problem erkannt hat und nichts zur Lösung des Problems beiträgt, ist er selbst ein Teil des Problems.
Adam ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:20   #11   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Mit der Ordnungszahl ist wahrhaftig die aus dem PSE gemeint.

@ Adam:
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Alt 11.10.2004, 18:23   #12   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Wie sieht es jetzt eigentlich aus, wenn ich zwei Ethyl-Reste an der gleichen seite Hängen habe?
Also in diesem Fall: wie sieht es aus, wenn ich die Methy gruppe mit einer Ethyl gruppe ersetze, wie bezeichnet man das Molekül dann?
die beiden Ethyl Reste haben ja dann exakt die gleiche Priorität??
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:27   #13   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Dann erübrigt sich die Angabe E/Z oder cis/trans, da sie keinen Sinn macht.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2004, 18:29   #14   Druckbare Version zeigen
Lupovsky Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.363
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Eine Gehört zum Stamm und eine wäre dann Substituent. In diesem Fall sind dann zwei verschiedene Bennenungen möglich, cis (Z) oder trans (E), welche aber beide das exakt gleiche Molekül beschreiben und lässt man das cis/trans dann auch weg.
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Alt 11.10.2004, 18:45   #15   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hilfe: cis-trans Isomerie

Interessant, dass hier nicht mehr die längste Kette als Stammverbindung zählt.

Man könnte ja vermuten dass das Ding dann 3-Chlormethylen-pentan heißt, aber da ist wohl die DB vor.
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