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Alt 08.10.2004, 14:56   #1   Druckbare Version zeigen
Arsin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 578
cis - trans isomerie

Hi, ich habe mal ne frage: warum Verhindern die Pi - Elektronen bei den Alkenen die freie Beweglichkeit um die C - Achse?

Mir ist schon klar, das die Zwei gegenüberliegenden P - Orbitale diese Stellung nicht verlassen können, aber wenn ich genügend Energie zuführe könnte ich doch theoretisch aus einem cis - 2 - Buten auch ein trans - 2 - Buten machen, oder nicht?

Also man könnte die P - Orbitale "einfach" um 180° drehen, oder geht das nicht?

Ein paar gute Links welche dieses Thema gut erklären wären vielleicht auch ganz hilfreich für mich.
Selbstverständlich bedanke ich mich schonmal im Vorraus für eure Hilfe

Gruss

Arsin
Arsin ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 08.10.2004, 16:05   #2   Druckbare Version zeigen
Tino71 Männlich
Moderator
Beiträge: 6.935
Blog-Einträge: 41
AW: cis - trans isomerie

Klar - diese Umwandlung erfordert "nur" das Aufbrechen der pi-Bindung. Und die is eben auch n paar kJ wert!
Bindungslängen (pm) und Bindungsenergien (kJ):
Ethan 154 347
Ethen 133 598
Ethin 120 812
Um die pi-Bindung im Ethen zu knacken (die sigma bleibt heil!), mußt Du immerhin 251 kJ reinbraten. Dann kannste um die verbleibende sigma-Bindung drehen.
__________________
Vor dem Gesetz sind alle Katzen grau
Tino71 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.10.2004, 16:11   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: cis - trans isomerie

Zitat:
Zitat von Arsin
Hi, ich habe mal ne frage: warum Verhindern die Pi - Elektronen bei den Alkenen die freie Beweglichkeit um die C - Achse?

Mir ist schon klar, das die Zwei gegenüberliegenden P - Orbitale diese Stellung nicht verlassen können, aber wenn ich genügend Energie zuführe könnte ich doch theoretisch aus einem cis - 2 - Buten auch ein trans - 2 - Buten machen, oder nicht?

Also man könnte die P - Orbitale "einfach" um 180° drehen, oder geht das nicht?

Ein paar gute Links welche dieses Thema gut erklären wären vielleicht auch ganz hilfreich für mich.
Selbstverständlich bedanke ich mich schonmal im Vorraus für eure Hilfe

Gruss

Arsin
Um die beiden Molekülhälften um die Bindung drehen zu können, musst Du die pi-Elektronen entkoppeln, also die Bindung trennen. Dann kannst Du die Drehung durchführen und die pi-Bindung neu erstehen lassen..
Anders gesagt: würdest Du die Doppelbindung mit Gewalt verdrehen, dann würd die pi-Bindung bei einem Winkel von 90° auseinanderfallen, weil keine Überlappung der p-Orbitale mehr möglich ist.

Alkene lassen sich durch ausreichende Energiezufuhr (Erhitzen, Bestrahlen) isomerisieren. Es geht auch katalytisch durch Stoffe, die sich an die Doppelbindung anlagern und labile Zwischenprodukte bilden, die leicht wieder zerfallen (mit NO oder I2 z. B.).

Gruß,
Franz
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Alt 06.11.2004, 12:12   #4   Druckbare Version zeigen
Zyrtec weiblich 
Mitglied
Beiträge: 11
Frage: cis-trans-Isomerie bei Butadien

In diesem Zusammenhang sind mir die Verhältnisse bem 1,3-Butadien nicht ganz klar.
Welche Auswirkung hat die Delokalisation der p-Orbitale auf die Drehbarkeit der Einfachbindung und damit auf die Isomerie? Kann man ein cis-1,3-Butadien isolieren? Wenn ja, unter welchen Bedingungen?
Ich würde mich über ein Antwort freuen.
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