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Alt 16.07.2004, 12:41   #1   Druckbare Version zeigen
Pytrono  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 124
Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Was ist der Unterschied zwischen Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ? Außer das sie Links-/Rechtsdrehenden sind..

Geändert von Pytrono (16.07.2004 um 13:07 Uhr)
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Alt 16.07.2004, 14:12   #2   Druckbare Version zeigen
Pytrono  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 124
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Ich "schieb" das mal vor, damit ich nicht ewig warten muss
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Alt 16.07.2004, 14:38   #3   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460


Unter den proteinogenen AS gibt es sowohl links- wie rechtsdrehende. Ausschlaggebend ist aber die L-Konfiguration.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2004, 15:16   #4   Druckbare Version zeigen
Pytrono  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 124
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Also gibt es kein Unterschied zwischen ihnen? Was ist die L-Konfiguration?
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Alt 16.07.2004, 15:24   #5   Druckbare Version zeigen
bertoal  
Mitglied
Beiträge: 546
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Zitat:
Zitat von Pytrono
Also gibt es kein Unterschied zwischen ihnen? Was ist die L-Konfiguration?
ist zwar nicht deutsch, aber Bilder sprechen alle Sprachen (untere Hälfte)
http://images.google.de/imgres?imgurl=http://mango.mef.ki.se/~per/course/csof/vt01/l-valin.gif&imgrefurl=http://mango.mef.ki.se/~per/course/csof/vt01/sem_stam.html&h=92&w=97&sz=1&tbnid=FHraAOXyskgJ:&tbnh=72&tbnw=75&start=10&prev=/images%3Fq%3Dl-valin%26hl%3Dde%26lr%3D%26ie%3DUTF-8%26sa%3DG
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bertoal

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Alt 16.07.2004, 15:29   #6   Druckbare Version zeigen
schlumpf  
Mitglied
Beiträge: 1.885
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

die Bilder sagen ja wenig über die Stereochemie.

Wenn man sich über die Grundlagen der selbigen informiert, sind solche Fragen recht schnell beantwortet.
schlumpf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2004, 15:38   #7   Druckbare Version zeigen
bertoal  
Mitglied
Beiträge: 546
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Zitat:
Zitat von schlumpf
die Bilder sagen ja wenig über die Stereochemie.

Wenn man sich über die Grundlagen der selbigen informiert, sind solche Fragen recht schnell beantwortet.
wieso wenig über Stereochemie?? Fischer-Projektion!?
__________________
bertoal

Man hat nie die Zeit etwas richtig zu machen, aber immer, um es zweimal zu machen.
bertoal ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2004, 15:42   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Zitat:
Zitat von Pytrono
Also gibt es kein Unterschied zwischen ihnen?
Natürlich - die Moleküle sind spiegelbildlich zueinander (wie die linke und die rechte Hand z. B.).

Gruß,
Franz
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Alt 16.07.2004, 15:42   #9   Druckbare Version zeigen
schlumpf  
Mitglied
Beiträge: 1.885
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

ja klar, aber wenn jemand schon mal irgendwas über die Fischerprojektion gehört hat, erübrigen sich Fragen a la "was ist der Unterschied zwischen links- und rechtsdrehend"
schlumpf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2004, 18:24   #10   Druckbare Version zeigen
Pytrono  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 124
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

@ FK: Also ist das der einzige Unterschied? Sind Rechtsdrehende Aminosäuren in irgendeiner Weise eingeschränkt im gegensatz zu Linksdrehende?







....Und die Bilder, die sagen mir nichts
Pytrono ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2004, 18:36   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Zitat:
Zitat von Pytrono
@ FK: Also ist das der einzige Unterschied? Sind Rechtsdrehende Aminosäuren in irgendeiner Weise eingeschränkt im gegensatz zu Linksdrehende?
(
Nein.
Wie gesagt, die Moleküle sind spiegelbildlich zueinander.
Die sonstigen physikalischen Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Dichte oder Löslichkeit in Wasser sind völlig gleich.

Unterschiede gibt es nur bei Wechselwirkungen mit Molekülen, die ebenfalls die Eigenschaft haben, als Bild und Spiegelbild vorzukommen.
Solche Stoffe nennt man "chiral" (vom griechischen Wort für "Hand").
Im lebenden Organismen gibt es mengenweise solcher chiralen Moleküle (und zwar normalerweise nur eine Sorte davon, also nicht Bild und Spiegelbild gleichzeitig).
Die Proteine des menschlichen Körpers enthalten z. B. nur Aminosäuren der L-Reihe; die spiegelbildlichen Aminosäuren (D-Reihe) können nicht verwendet werden.

Die Kohlenhydrate wiederum gehören nur der D-Reihe an.

Die "Drehrichtung" hängt übrigens vom Bau des kompletten Moleküls ab, nicht davon, ob es sich um ein D- oder L-Molekül handelt.

Leider kann man alles, was damit zusammenhängt, nicht in ein paar Sätzen schreiben...

Gruß,
Franz
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Alt 16.07.2004, 18:59   #12   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Als Anmerkung :

Zucker : Die Stellung der Hydroxygrupe am weitesten von der funktionellen Gruppe (-CHO bei Aldosen, -CO- bei Ketosen) entfernten asymmetr. C-Atom in der Darstellung nach E. Fischer bestimmt die Zuordnung zur D- oder L-Reihe. Natürliche Zucker gehören zur D-Reihe.

Aminosäuren : Die Stellung der Aminogruppe am der Carboxylgruppe benachbarten C-Atom in der Darstellung nach E. Fischer bestimmt die Zuordnuung zur D- oder L-Reihe. Natürliche Aminosäure gehören alle (bis auf eine, welche?) zur L-Reihe.

D- oder L-Form hat mit dem Drehsinn von polarisiertem Licht nichts zu tun. Manchmal findet man (klein!!) d- und l-XYZ. Die kleinen Buchstaben geben die Drehrichtung an.

Unabhängig davon gibt es das Nomenklatursystem nach Cahn/Ingold/Prelog (CIP) -> R, S. Auch hier kann nicht von D auf R oder S geschlossen werden.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2004, 19:18   #13   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Wobei ich die Sache mit kleinem "d" oder "l" unglücklich finde.
Das Pluszeichen für rechtsdrehend bzw. das Minuszeichen für linksdrehend gefällt mir besser und beugt Verwechslungen vor.

Zitat:
Unabhängig davon gibt es das Nomenklatursystem nach Cahn/Ingold/Prelog (CIP) -> R, S. Auch hier kann nicht von D auf R oder S geschlossen werden.
Wenn man die Substituenten kennt, schon...


Gruß,
Franz
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Alt 16.07.2004, 20:39   #14   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Zitat:
Wobei ich die Sache mit kleinem "d" oder "l" unglücklich finde.
Ich habe es nicht eingeführt.

Zitat:
Das Pluszeichen für rechtsdrehend bzw. das Minuszeichen für linksdrehend gefällt mir besser und beugt Verwechslungen vor.
Womit Du mal wieder recht hast.

Zitat:
Zitat:
Zitat:
Unabhängig davon gibt es das Nomenklatursystem nach Cahn/Ingold/Prelog (CIP) -> R, S. Auch hier kann nicht von D auf R oder S geschlossen werden.
Wenn man die Substituenten kennt, schon...
Auch dann nicht.

1.) Die D,L-Nomenklatur gilt für ein gesamtes Molekül (D-Glucose; D sagt nur etwas über die Stereochmie von C-5, die Stereochemie von C-2 bis C-4 steckt im Namen "Glucose")

2.) Die R,S-Nomenklatur muss für jedes Chiralitätszentrum angegeben werden (2R, 3S, 4R, 5S-XYZ..)

D/L und R/S sind zwei verschiedenene Paar Stiefel.

Ungeklärt bleibt :

Zitat:
Natürliche Aminosäure gehören alle (bis auf eine, welche?) zur L-Reihe.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2004, 20:51   #15   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Links-/Rechtsdrehende Aminosäuren ?

Zitat:
Zitat von bm
1.) Die D,L-Nomenklatur gilt für ein gesamtes Molekül (D-Glucose; D sagt nur etwas über die Stereochmie von C-5, die Stereochemie von C-2 bis C-4 steckt im Namen "Glucose")

2.) Die R,S-Nomenklatur muss für jedes Chiralitätszentrum angegeben werden (2R, 3S, 4R, 5S-XYZ..)
Na, wenn Du weißt, dass Du D-Glucose vor Dir hast, kannst Du die
doch nach CIP sortieren und weißt gleichzeitig, dass bei der L-Glucose alles umgekehrt ist.
Diesen Zusammenhang meinte ich...

btw: in diversen Antibiotika findet man diverse D-Aminosäuren...

Gruß,
Franz
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