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Alt 06.06.2004, 19:16   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Hallo, kann mir jemand bei folgender Frage helfen:

Wie kann man sich die unterschiedlichen Hydrierenthalpien von Cyclohexa-1,4-dien (-240) und Cyclohexa-1,3-dien (-232) erklären?
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Alt 06.06.2004, 19:20   #2   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Da hilft ein Blick auf die Struktur und das Stichwort Konjugation.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.06.2004, 19:33   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Die Strukturformel habe ich mir angesehen. Das könnte ja vielleicht nur an der unterschiedlichen Lage der Doppelbindungen liegen und an der Art und Weise, wie das Wasserstoffmolekül bei einer katalytischen Hydrierung andocken kann?! Oder?

Von Konjugation habe ich noch nie was gehört.
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Alt 06.06.2004, 19:39   #4   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Jup es liegt an der Lage der Doppelbindungen.

Im 1,4-Cyclohexadien sind diese isoliert, im 1,3-Cyclohexadien sind sie konjuguert. Letzteres läßt eine Wechselwirkung zwischen den DB zu. Dies führt zu einem Energiegewinn. Man spricht von Resonanzenergie.

(Wenn dieser Terminus Technikus auch noch nicht gefallen ist, ist die Aufgabe einigemaßen sinnlos.)
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.06.2004, 20:32   #5   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
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Beiträge: n/a
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Ok, Dankeschön!

Noch eine Sache: Wie muss ich mir die Wechselwirkungen zwischen den Doppelbindungen vorstellen, damit bei Cyclohexa-1,3-dien mehr Energei frei wird als bei Cyclohexa-1,4-dien?
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Alt 06.06.2004, 20:42   #6   Druckbare Version zeigen
Alichimist Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.979
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

...Orbitalüberlappungen...
den Rest wird vll. Franz übernehmen
__________________
Kraft wird aus dem Zwang geboren und stirbt an der Freiheit.
Alichimist ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.06.2004, 21:19   #7   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Zitat:
Zitat von fruechtchen
Ok, Dankeschön!

Noch eine Sache: Wie muss ich mir die Wechselwirkungen zwischen den Doppelbindungen vorstellen, damit bei Cyclohexa-1,3-dien mehr Energei frei wird als bei Cyclohexa-1,4-dien?
Um das zu erklären muss man die MO-Theorie bemühen. Bei konjugierten DB sind alle benachbarten C-Atome sp2-hybridisiert (bei isolierten DB ist mindestens ein sp3-ybridisiertes C-Atom dazwischen). Es sitzt also an jedem dieser C-Atome ein p-Orbital. Die Elektronen können sich somit an allen vier C-Atome (im Falle des 1,3-Cyclohexadiens) aufhalten; sie sind delokalisiert.
Mehr "Platz" für Elektronen bedeutet aber auch immer einen Energiegewinn.
Damit wird bei der Hydrierung von 1,3-CHD weniger Energie frei als beim 1,4-CHD, weil das 1,3-CHD energieärmer ist als das 1,4-CHD. Somit ist der Energiegewinn für die Hydrierung geringer.

Die Differenz der Hydrierungsenthalphien von 1,3- und 1,4-Cyclohexadien wäre dann die Resonanzenergie, also der Energiegewinn durch die Konjugation der Doppelbindungen.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.06.2004, 21:29   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Zitat:
Zitat von fruechtchen
Ok, Dankeschön!

Noch eine Sache: Wie muss ich mir die Wechselwirkungen zwischen den Doppelbindungen vorstellen, damit bei Cyclohexa-1,3-dien mehr Energei frei wird als bei Cyclohexa-1,4-dien?
Nun ja, bei konjugierten Doppelbindungen überlappen sich sämtliche p-Orbitale, also 4 Stück beim 1,3-Dien. Es werden (bei zwei konjugierten Doppelbindungen) zwei neue bindende pi-Orbitale gebildet, die alle vier C-Atome umfassen und mit je zwei Elektronen besetzt sind. Diese Vierzentrenorbitale sind energieärmer als die beiden Zweizentrenorbitale, aus denen sie gebildet wurden.
Daher wird bei der Hydrierung auch weniger Energie frei.

Falls jemand die antibindenden Orbitale vermissen sollte: ich habe sie der Einfachheit halber nicht erwähnt...

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.06.2004, 21:40   #9   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: unterschiedliche Hydrierenthalpien der Cyclohexadiene

Zitat:
Zitat von FK

Falls jemand die antibindenden Orbitale vermissen sollte: ich habe sie der Einfachheit halber nicht erwähnt...
Schade
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
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