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Alt 02.06.2004, 09:39   #1   Druckbare Version zeigen
D@nny Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 356
Hückelregel - Pyridin

Hi,
ich hab noch eine dringende Frage zu der Hückelregel. Arenen und Reaktionsmechanismen an Arnen war nämlich unser 2.Aufbereitungsthema in der Chemia-AG für die Olympiade.

Wir hatten mit den Bedinungen für "aromatisch" angefangen. Unter anderem hatten wir uns die Hückelregel.

Die sagt ja folgendes aus: 4n+2=Anzahl der Elektronen in Doppelbindung und freie E-Paare

wobei dann für n eine natürlich Zahl erhalten werden muss.

So danach gab es Beispiele: Benzol (n=1), Pyrrol (n=1),

Nun habe ich allerdings bei Pyridin ein Problem. Denn ich zähle 8 Elektronen (3 Doppelbindungen und das freie Elektronenpaar vom Stickstoff). Damit wäre ja die Hückelregel nicht erfülllt (denn n=1,5 und das ist ja nicht gemäß der Definition). Außerdem kann ich beim besten Willen keine alternierenden Bindungen feststellen.
Wo ist mein Fehler?
__________________
Die menschliche >>Seele<< ist nichts anderes als ein spezielles Programm, das in einer Gehirn genannten Rechenmaschine abläuft.
Frank J. Tipler
D@nny ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.06.2004, 10:38   #2   Druckbare Version zeigen
bertoal  
Mitglied
Beiträge: 546
AW: Hückelregel - Pyridin

wie ist denn die Hückelregel genau bzw. Definition für Aromat? (Tip: nicht nur 4n+2)
__________________
bertoal

Man hat nie die Zeit etwas richtig zu machen, aber immer, um es zweimal zu machen.
bertoal ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.06.2004, 10:41   #3   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Hückelregel - Pyridin

Das Problem ist einfach zu lösen wenn Ihr etwas Orbitaltheorie und die Hybridisierung schon behandelt habt.

Das freie Elektronenpaar am Stickstoff des Pyridins nimmt nicht an der Konjugation und damit am aromatischen System Teil, weil das zugehörige Orbital senktrecht zu den Orbitalen des aromatischen Systems steht und daher mit diesem nicht wechselwirken kann.

Das klassische Gegenbeipiel ist das Pyrrol. Hier ist das freie Elektronenpaar am aromatischen System beteiligt, weil das zugehörige Orbital parallel zu den p-Orbitalen der C-Atome steht.

Eine präzisere Defintion der Hückel Regel wäre:

4n+2 pi-Elektronen in einem cyclisch konjugiertem System.
(konjugiert kann man mit in etwa mit alternierenden Bindungen übersetzen)
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.06.2004, 13:19   #4   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Hückelregel - Pyridin

Es ist zwar alles gesagt, aber der Vollständigkeit wegen:

Das freie e-Paar beim Pyridin ist ein sp2-Hybridorbital und kein Pi-Orbital
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