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Alt 18.04.2004, 22:17   #1   Druckbare Version zeigen
Robbenklopper  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

okay folgener Versuch:

Geräte:
Tropfpipette, 2 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Stopfen

Chemikalien:
Bromwasser, Hex-2-en(A), 3-Ethyl-2,2,5,5-tetramethyl-hex-3-en(B)

Durchführung:
Füllen Sie die beiden Reagenzgläser je 1cm mit Stoff A bzw. B. Versetzen Sie beide Proben mit den gleichen Volumina an Bromwasser und stoppen Sie die Zeit bis zur Entfärbung.

Verschließen Sie beide Proben mit einem Stopfen und schütteln Sie. Beobachten Sie die Farbveränderung!

Stellen Sie die langsamer reagierende Probe in helles Tageslicht!

Beobachtung:
- es bilden sich 2 Phasen Gemische (farblos unten, gelbbraun oben)
- Probe A entfärbt sich nach ca 30 Sekunden
- Probe B entfärbt sich zunächst überhaupt net, erstnachdem man sie für eine längere zeit ins sonnenlicht hielt


soooo ich denke ma es handelt sich hierbei um eine Additionsreaktion (die Brom Atome lagern sich dort an wo sich die doppelbindungen der alkene befinden) nur versteh ich nicht warum es bei der Probe B nur nach einwirkung von tageslicht funktionierte.
Normalerweise sind es doch die alkane, die mit brom nur unter lichteinwirkung reagieren, oder irre ich mich ?

kann mir jemand helfen ?
Robbenklopper ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2004, 22:33   #2   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Zitat:
Zitat von Robbenklopper
Normalerweise sind es doch die alkane, die mit brom nur unter lichteinwirkung reagieren, oder irre ich mich ?

kann mir jemand helfen ?
Na, da kommst Du selbst drauf.

Das mit den Alkanen hast Du volkommen richtig erkannt.

Jetzt nur noch Titel des Versuchs, die Beobachtung und obige Aussage zusammenbringen, dann hast Du es.
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2004, 22:58   #3   Druckbare Version zeigen
Robbenklopper  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

liegt es vielleicht daran, dass die Probe B(C12H24) die doppelte Masse wie Probe A(C6H12) besitzt und somit mehr Energie benötigt, um sich zu den Bromatomen zu bewegen ? und das die benötigte Energie in Form von Sonnenlicht gedeckt wird ?

Oder liegt es vllt daran, dass aufgrund der selben Volumina von probe a und b N in probe a größer sein muss und somit mehr Kollisionen zwischen den Molekülen stattfinden ?
Robbenklopper ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2004, 23:08   #4   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Du denkst zu kompliziert.

Eine "blanke" Doppelbindung (A) und eine Doppelbindung, die von vier Methyl- und einer Ethylgruppe ganz schön abgeschirmt wird(B). (! Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit! ; nicht der Masse)

A reagiert schnell ohne Licht.

B reagiert langsam nur mit Licht.

Alkane reagieren mit Brom unter Lichteinwirkung.

Alkene reagieren mit Brom schnell ohne Licht ->wenn das Brom ran kommt <-

Geändert von belsan (18.04.2004 um 23:16 Uhr)
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Alt 18.04.2004, 23:21   #5   Druckbare Version zeigen
Robbenklopper  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

mit anderen Worten: die Bromatome können nicht durch den isolierten Aufbau des 3-Ethyl-2.2.5.5-tetramethyl-hex-3-ens an die Doppelbindungen ran. Und wenn sie zusätzlich Energie bekommen (zb durch Sonnenlicht) dann schaffen sie es doch ? WEil sie sich dann schneller bewegen ?

ich gehe ma davon aus, dass das sonnenlicht keine Auswirkung auf die Struktur des Alkens hat...
Robbenklopper ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2004, 23:25   #6   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.539
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Nein, es geht darum, dass man keine Addition an die Doppelbindung hinbekommt (sterische Hinderung -> Doppelbindung ist "abgeschirmt").
Bei Licht kommt es zu einer radikalischen Reaktion, dabei werden die tert-Butyl-Reste (wenn man die als solche sehen will) angegriffen, nicht die Doppelbindung.
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2004, 23:27   #7   Druckbare Version zeigen
Robbenklopper  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

also die Sonne zerstört die kurzen Ketten des 3-Ethyl-2.2.5.5-tetramethyl-hex-3-ens, sodass daraus nur noch hex-3-en wird ?
Robbenklopper ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 18.04.2004, 23:35   #8   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Wenn die Leute nur wüssten, dass Chemie gar nicht so kompliziert ist.

Sterische Hinderung --> Brom kommt nicht an die Doppelbindung --> keine Addition.

Da denkt das Brom: "Wenn die Doppelbindung nicht will, ich kann auch anders. Beleuchtet mich und ich mach 'ne radikalische Substitution statdessen, wie bei Alkanen- sind ja genug Alkylgruppen da, geht nur ein bissel langsamer."
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2004, 23:35   #9   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.539
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Zitat:
also die Sonne zerstört die kurzen Ketten des 3-Ethyl-2.2.5.5-tetramethyl-hex-3-ens, sodass daraus nur noch hex-3-en wird ?
NEIN!
Schau Dir das Molekül doch mal an, Du hast (theoretisch) die Möglichkeit, Brom an die Doppelbindung zu addieren, auf der anderen Seite kannst Du die vielen Methylgruppen radikalisch bromieren (d.h. ganz platt ausgedrückt H durch Br ersetzen) und letzteres passiert.

EDIT:
Zitat:
Da denkt das Brom: "Wenn die Doppelbindung nicht will, ich kann auch anders. Beleuchtet mich und ich mach 'ne radikalische Substitution statdessen - sind ja genug Alkylgruppen da."
Sehr anschauliche Erklärung, vielleicht hilft es ja
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2004, 23:58   #10   Druckbare Version zeigen
Robbenklopper  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

also passiert mit dem 3-Ethyl-2.2.5.5-tetramethyl-hex-3-en das, was eigentlich nur mit alkanen passiert: es kommt zu einer Substitution. Wenn die Ethly Kette oben ist, lagern sich die bromis an die methyl gruppen unten an und umgekehrt. (das mit dem oben und unten hört sich sicherlich bescheuert an, aber ihr wisst schon was ich meine...hoffentlich)

dann müsste noch H2 entstehen, oder ?

C12H24 + Br2 ----> C12H22Br2 + H2


edit: und grund für die substitution ist die zusätzlich energiezufuhr in form von wärme ?
Robbenklopper ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.04.2004, 23:59   #11   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.539
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Denk mal an normale Substitution an Alkanen, es reagiert nur 1 Brom vom Br2 und aus dem anderen wird HBr. Davon abgesehen, kann ich nicht sagen, welche Produkte gebildet werden, es können ja auch mehrer Wasserstoff-Atome substituiert werden. Man wird wahrscheinlich ein ganz tolles Gemisch aus vielen unterschiedlich substituierten Produkten bekommen.
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.04.2004, 00:03   #12   Druckbare Version zeigen
Robbenklopper  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

C12H24 + Br2 ----> C12H23Br + HBr(g)

edit: okay dann vllt doch net

edit2: dann hab ich wohl jetzt die (angeblich einfache) Lösung für mein Problem. thx4all
Robbenklopper ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.04.2004, 00:07   #13   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.539
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Zitat:
C12H24 + Br2 ----> C12H23Br + HBr(g)

edit: okay dann vllt doch net
Spielt ja auch keine große Rolle, was da schließlich alles gebildet wird, Du ast ja verstanden, was passiert und darauf kommt es ja schließlich an.
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.04.2004, 00:10   #14   Druckbare Version zeigen
Robbenklopper  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Okay das wirklich bescheuerte jedoch ist, dass auf dem arbeitsblatt steht:

Beachten Sie das Informationsmaterial zur Kollisions- bzw. Stoßtheorie. Sie sollten in Ihrer Auswertung darauf Bezug nehmen.

aber das hat ja gar nix damit zu tuen

edit: das daumenhoch icon in deinem post passt ja wohl perfekt. jetzt wo ihr es mir so erklärt habt, dass es sogar ein fünftklässler verstehen würde
Robbenklopper ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.04.2004, 00:52   #15   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Einfluss der Struktur auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Letztlich ist es egal wann etwas verstanden wird, Hauptsache es wird verstanden.

Und die Stoßtheorie passt schon auch dazu.

Beim 2-Hexen kommt es zu konstruktiven Stößen zwischen Brom und der Doppelbindung, deswegen kann die Reaktion ablaufen.

Bei B kommt es zwar zu auch zu Stößen zwischen dem KW und dem Brom, aber das Brom kommt nicht an die Doppelbindung ran, weswegen diese Stöße, im Sinne der Addition, unkonstruktiv sind. Und wenn alle Stöße unkonstruktiv sind, kommt es halt nicht zur Reaktion.
Bei der radikalischen Reaktion, können die Bromatome an der Peripherie des Moleküls angreifen. Viele der Stöße sind konstruktiv, so dass es über diesen Mechanismus dann auch zur Reaktion und somit zur Entfärbung kommt.
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