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Alt 06.04.2004, 13:53   #1   Druckbare Version zeigen
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Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

1.Ich habe jetzt des öfteren gelesen, dass man aus einer Mischung von Alkohol und Schwefelsäure ein funktionierendes Waschmittel herstellen kann!
Ist das richtig ?

2.Waschmittel hat ja lange Ch2-Ketten und am Ende dann eine CO2- (eine CO-Doppelbindung und einmal eine einbindige Verkettung zu einem negativ geladenem O). So sollte also eine Waschmittel aussehen.
Aber wenn es nun mit H2O in Berührurng kommt,entsteht daraus COOH (Carboxylgruppe) und OH- ! Jetzt wäre das Waschmittel doch nicht mehr so effektiv, da es seinen hydrophilen Teil verloren hat.

3.mein Buch (Abi-Chemie-Pocket-Teacher S.159) sagt ausserdem, dass Kern- und Schmierseife mit Wasser (Hydrolyse) zu einer starken Lauge und einer schwachen Säure wird => Seifenlösungen seien daher stark alkalisch.
Ist mit der starken Lauge OH- gemeint ? Und mit der schwachen Säure die Carboxylgruppe ?

Danke im Vorraus
Luk
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Alt 06.04.2004, 14:14   #2   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.537
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

Zitat:
1.Ich habe jetzt des öfteren gelesen, dass man aus einer Mischung von Alkohol und Schwefelsäure ein funktionierendes Waschmittel herstellen kann!
Ist das richtig ?
Jein, wenn Du mit Alkohol Ethanol meinst, ist es sicher falsch, man kann aber aus langkettigen Alkoholen mit Schwefelsäure Tenside herstellen.
vergl. http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=23202

Zitat:
Aber wenn es nun mit H2O in Berührurng kommt,entsteht daraus COOH (Carboxylgruppe) und OH- ! Jetzt wäre das Waschmittel doch nicht mehr so effektiv, da es seinen hydrophilen Teil verloren hat.
Naja, damit das überhaupt passiert, müsste Wasser 'ne ziemlich starke Säure sein! - Das Carboxylat wird nicht protoniert, damit tritt Dein "Problem" auch nicht auf
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.04.2004, 14:18   #3   Druckbare Version zeigen
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AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

also erstmal danke für deine Antwort.
Ich habe nur ein Problem: und zwar steht hier in meinem Buch das
Seifenanion + H2O => Fettsäuremolekül + OH-
also reagiert H20 doch als Säure
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Alt 06.04.2004, 14:32   #4   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.537
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

Habe das mal nachgelesen, es handelt sich um einen Gleichgewichtsreaktion:

R-COO- (aq) + H2O <=> R-COOH(s) + HO-(aq)

Die festen protonierten Tenside werden dem Ggw entzogen, dann ist eine Waschwirkung durch die Tenside aber nicht gegeben, die Hydroxid-Ionen vermögen aber Fette zu lösen.
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.04.2004, 14:43   #5   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

Zitat:
2.Waschmittel hat ja lange Ch2-Ketten und am Ende dann eine CO2- (eine CO-Doppelbindung und einmal eine einbindige Verkettung zu einem negativ geladenem O). So sollte also eine Waschmittel aussehen.
Aber wenn es nun mit H2O in Berührurng kommt,entsteht daraus COOH (Carboxylgruppe) und OH- ! Jetzt wäre das Waschmittel doch nicht mehr so effektiv, da es seinen hydrophilen Teil verloren hat.
Also was du da beschreibst, ist meiner Meinung nach kein modernes Tensid (Waschmittel), sondern einfach eine herkömmliche Seife. ´(Moderne Tenside tragen andere hydrophile Endgruppen, zB eine Sulfatgruppe ).

Zitat:
Zitat von Luk
also erstmal danke für deine Antwort.
Ich habe nur ein Problem: und zwar steht hier in meinem Buch das
Seifenanion + H2O => Fettsäuremolekül + OH-
also reagiert H20 doch als Säure
Und du hast recht: Kommt die mit Wasser in Berührung, bildet sich die Fettsäure zurück und OH- Teilchen entstehen. Die Lsg. is alkalisch und greift den Säureschutzmantel der Haut an. Ich weiß nicht wie zarathustra drauf kommt, dass das Carboxylat nicht protoniert wird. Wir haben das so in der Schule durchgenommen und ich habe den Versuch letztens auch erst noch zu Hause durchgeführt, der Indikator zeigt eindeutig, dass es sich um eine alkalische Lsg. handelt.


GreetingZzzz *MC*


Edit: Okay, sorry zarathustra, hat sich ja dann erledigt.
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Alt 06.04.2004, 14:49   #6   Druckbare Version zeigen
DrDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.582
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

Zitat:
Zitat von zarathustra
Habe das mal nachgelesen, es handelt sich um einen Gleichgewichtsreaktion:

R-COO- (aq) + H2O <=> R-COOH(s) + HO-(aq)

Die festen protonierten Tenside werden dem Ggw entzogen, dann ist eine Waschwirkung durch die Tenside aber nicht gegeben, die Hydroxid-Ionen vermögen aber Fette zu lösen.
Die Hydroxid-Ionen sollen die Fette lösen? Eher nicht.

Die "Löslichkeit" von hydrophoben Schmutzstoffen in Tensidlösungen beruht darauf, daß der langer hydrophobe Schwanz der Tenside mit den Schmutzpartikeln wechselwirkt, während die polare Kopfgruppe, die auf der Oberfläche des Schmutzpartikels sitzt, mit dem (polaren) Lösungsmittel Wasser wechselwirken kann. Die hydrophile Wechselwirkung ist weitestgehend unabhängig davon, ob die Kopfgruppe jetzt protoniert ist oder nicht.
DrDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.04.2004, 15:06   #7   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.537
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

Zitat:
Die Hydroxid-Ionen sollen die Fette lösen? Eher nicht.
Natürlich erleichtern Hydroxid-Ionen das Ablösen von fettigem Schmutz!

Zitat:
Die "Löslichkeit" von hydrophoben Schmutzstoffen in Tensidlösungen beruht darauf, daß der langer hydrophobe Schwanz der Tenside mit den Schmutzpartikeln wechselwirkt, während die polare Kopfgruppe, die auf der Oberfläche des Schmutzpartikels sitzt, mit dem (polaren) Lösungsmittel Wasser wechselwirken kann.
Ist mir schon klar, nur wenn die Carboxylgruppe protoniert ist, ist das Tensid kaum wasserlöslich!
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.04.2004, 15:24   #8   Druckbare Version zeigen
DrDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.582
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

Zitat:
Zitat von zarathustra
Natürlich erleichtern Hydroxid-Ionen das Ablösen von fettigem Schmutz!
Durch Verseifung der Fette. Das hat aber relativ wenig mit dem eigentlichen Lösen zu tun.

Zitat:
Ist mir schon klar, nur wenn die Carboxylgruppe protoniert ist, ist das Tensid kaum wasserlöslich!
Kommt stark auf das Tensid an. Bei klassischen Seifen (also Fettsäure-Salzen) stimmt das.
DrDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.04.2004, 17:36   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

Jou, also:

Das Gleichgewicht
R-COO- + H2O <- -> R-COOH + OH-
liegt weitgehend auf der linken Seite.

Das heißt, es werden ein paar Hydroxidionen gebildet, und die Lösung reagiert auch alkalisch, aber der bei Weitem überwiegende Teil der Carboxylationen bleibt so, wie er war.
Ist ohne Weiteres zu erkennen, wenn man Seife in dest. Wasser löst.
Die Lösung ist klar - würden die Fettsäuren komplett (bzw. weitgehend) zurückgebildet, bekäme man eine Pampe. Die erhält man aber erst, wenn man die Lösung ansäuert...

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.04.2004, 17:46   #10   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

@ Fk

das denke ich nämlich auch, und das klingt mal plausibel.
Das heisst nämlich wenn ich eine Säure mit in Wasser gelöster Seife vermische, bekomme ich ne richtig schöne fettige Pampe raus...sollte so sein,muss ich mal probieren
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Alt 06.04.2004, 22:12   #11   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Mit Seife geht das schnell, aber in der Überschrift hast du "Schwefelsäure und Alkohol" geschrieben. Das sind keine Seifen (Fettsäuresalze), sondern Alkylsulfate ("Fettalkoholsulfate"). Die sind stärker sauer als Carbonsäuren und man braucht einen noch niedrigeren pH-Wert, um die Sulfatgruppe zu protonieren.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.04.2004, 00:14   #12   Druckbare Version zeigen
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nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

@ Buba

entschuldige bitte die kleine Verwirrung, beim Posting ist mir noch mehr eingefallen und ich wollte das Forum nicht mit meinem Fragen fluten, da dachte ich ich packe alle drei in einen Thread.
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Alt 07.04.2004, 07:16   #13   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Schwefelsäure + Alkohol = Waschmittel?

Zitat:
Zitat von Luk
@ Buba

entschuldige bitte die kleine Verwirrung, beim Posting ist mir noch mehr eingefallen und ich wollte das Forum nicht mit meinem Fragen fluten, da dachte ich ich packe alle drei in einen Thread.
Schon ok, gehört ja zum Thema...

Gruß,
Franz
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