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Alt 05.04.2004, 19:23   #1   Druckbare Version zeigen
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Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Hallo alle zusammen !

Ich bin gerade dabei fürs Abi zu lernen und bin auf ein Problem gestoßen :

Mein Lehrer hat mir folgendes Tafelbild gegeben (ist schon 1 jahr her) :

Baumwolle als 1,2,3,4,5,6-Hexanol (ich hoffe das ist so richtig) - also sechs mal Kohlenstoff aneinander mit je 2mal 2Wasserstoffen (am jeweiligen Ende der kette) und jeweils 4mal mit nur einem Wasserstoff, ansonsten an jedem Kohlenstoff eine Alkoholgruppe OH.
Nun wird Salpetersäure hinzugegeben (HNO3) => von der sich aber plötzlich der Wasserstoff löst und sich mit der Oh-Gruppe der baumwolle verbindet.
Ich denke mal dann wird H20 enstehen und sich von der Wolle abspalten => nun habe ich aber positiv geladenen Kohlenstoff !

Dann habe ich irgendwie keine Notiz mehr und nur noch die Überschrift :
Hinzufügen von Schwefelsäure (H2SO4)

also habe ich eine Schwefelsäure mit Strukturformel gezeichnet + 12 mal Kohlenstoff in einer Kette mit jeweils H drann (also H wird bei uns nicht mehr gezeichnet, dass heisst es gibt nur nich das Elektornenpaar und dann sollte man wissen das H drann ist, bin mir aber jetzt nicht sicher ob das hier richtig ist) und ganz am Ende eine OH-Gruppe.
Nun habe ich einen langen Pfeil von einem H der H2SO4 zur OH-Gruppe des langen Kohlenstoffstoffes, dort spaltet sich dann wieder H20 ab und der Schwefelsäurerest setzt sich an den freigewordenen Platz, an dem sich H20 abgespalten hat!

Was ist nun die Schießwolle???Ich kenne es so das man Schwefelsäure und Salzsäure zusammenkippt und dann die Wolle mit der Nitrietsäure nitriert!

Kann mir jemand mal die Reaktionsgleichung und vielleicht auch noch die richtige Strukturformel sagen, wäre echt nett.

Ps:habe gerade was gefunden, ist das ok ?
http://www.uni-bielefeld.de/luftikus/Fortbildung.PDF

Vielen Dank im Vorraus
euer Lukas

Geändert von Luk (05.04.2004 um 19:33 Uhr)
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Alt 05.04.2004, 20:04   #2   Druckbare Version zeigen
DrDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.582
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Erst mal vorweg: streng genommen ist Baumwolle kein offenkettiger Polyalkohol - aber ich denke, daß ist eine Vereinfachung im Rahmen der Aufgabe.

Also, das HNO3 ein "Wasserstoff" - genauer ein Proton - verliert, sollte eigentlich klar sein. Immerhin ist das Salpetersäure.

Nitriersäure ist ein Salpetersäure/Schwefelsäure-Gemisch. Die massig in der Lösung vorhandenen Protonen protonieren die OH-Gruppen an deiner "Baumwolle" zu H2O+-Gruppen - die wunderbar als Wasser abgespalten werden können (was aber jetzt noch nicht passiert). Jetzt kommen die NO3--Ionen ins Spiel. Diese greifen an den die H2O+-Gruppen tragenden Kohlenstoffatomen nukleophil an. Wasser wird abgespalten und du hast stattdessen Nitro- also NO3-Gruppen an der Kohlenstoffkette (über ein Sauerstoff daran gebunden).

Voilà! Schießbaumwolle... sozusagen.
DrDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2004, 20:07   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Also, ersteinmal wird nicht das NO3(-) Ion an die baumwolle hinzugefügt, sondern in der Schwefelsäure und der Salpetersäure findet folgende Reaktion statt:
2 H2SO4 + HNO3 -----> NO2(+) + HS04(-) + H3O(+)
Das ist dann Nitriersäure.
Mit dem Nitryl-Ion (NO2(+)) findet dann an der eine elektrophile Reaktion statt.
Meistens wirst du damit aber nicht alle OH-Gruppen nitrieren können, sondern nur zwei oder drei.
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Alt 05.04.2004, 20:11   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Zitat:
Zitat von IR
Also, ersteinmal wird nicht das NO3(-) Ion an die baumwolle hinzugefügt, sondern in der Schwefelsäure und der Salpetersäure findet folgende Reaktion statt:
2 H2SO4 + HNO3 -----> NO2(+) + HS04(-) + H3O(+)
Das ist dann Nitriersäure.
Mit dem Nitryl-Ion (NO2(+)) findet dann an der eine elektrophile Reaktion statt.
Meistens wirst du damit aber nicht alle OH-Gruppen nitrieren können, sondern nur zwei oder drei.
Elektrophile Substitution an einem Alkohol?
Bei Aromaten ist das ja gut und schön, aber hier folgen wir lieber dem Vorschlag von DrDeath...

@Luk
Die Struktur in dem Link kannst Du nehmen...

Gruß,
Franz
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Alt 05.04.2004, 20:12   #5   Druckbare Version zeigen
Zek Männlich
Mitglied
Beiträge: 467
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Ich habe es auch wie IR gelernt.
Die Nitronium- Ionen (NO2- Ionen) greifen elektrophil an dem Sauerstoffatom der OH- Gruppe an. Dabei wird ein Proton abgespalten und man bekommt Schießbaumwolle.
Zek ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2004, 20:15   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Zitat:
Zitat von Zek
Ich habe es auch wie IR gelernt.
Die Nitronium- Ionen (NO2- Ionen) greifen elektrophil an dem Sauerstoffatom der OH- Gruppe an. Dabei wird ein Proton abgespalten und man bekommt Schießbaumwolle.
Hmmm...
Da scheint sich die Lehrmeinung inzwischen geändert haben.

Hast Du eine Literaturstelle dafür?

Gruß,
Franz
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Alt 05.04.2004, 20:19   #7   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

also erstmal danke für alles!

Aber ich denke beide wege sind erlaubt, so wie ich es interpretiere, ist halt Ansichtssache, aber bei dir Ir verstehe ich noch nicht ganz wie denn (No2)+
den Kohlenstoff elektrophil angreifen soll (ja ich weiss No2+ ist ganz schrecklich elektrophil, aber der Kohlenstoff ist doch schon 4-bindig und kann so keine 5. Bindung annehmen, also muss doch vorher irgendeine Bindung vom Kohlenstoff aufgelöst werden,dass dann Oh sein sollte oder

uupsss.bin ja wieder langsamer als alle anderen hier...
aber wie soll denn No2+ mit Oh reagieren, und soll dann etwa so mir nichts dir nichts ein Wasserstoff (positiv geladen) ins Nirvana verschwinden?

Ps:mein Lehrer hat mir das Thema Schiesswolle unter den Abivorschlägen genannt mit der Überschrift : protoneninduzierte nukleophile Substitution, wenn mich nicht alles täuscht !

Geändert von Luk (05.04.2004 um 20:24 Uhr)
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Alt 05.04.2004, 20:23   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Zitat:
Zitat von Luk
aber bei dir Ir verstehe ich noch nicht ganz wie denn (No2)+
den Kohlenstoff elektrophil angreifen soll (ja ich weiss No2+ ist ganz schrecklich elektrophil, aber der Kohlenstoff ist doch schon 4-bindig und kann so keine 5. Bindung annehmen, also muss doch vorher irgendeine Bindung vom Kohlenstoff aufgelöst werden,dass dann Oh sein sollte oder
Der Angriff soll am freien Elektronenpaar des Sauerstoffs der OH-Gruppe erfolgen (laut Zek).

Immerhin denkbar, auch wenn ich das anders gelernt habe...

Gruß,
Franz
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Alt 05.04.2004, 20:25   #9   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Ps:mein Lehrer hat mir das Thema Schiesswolle unter den Abivorschlägen genannt mit der Überschrift : protoneninduzierte nukleophile Substitution, wenn mich nicht alles täuscht, und dass spräche für Dr.Death Meinung.
Die ich von Anfang an für schön fand weil ich es halt auch so glernt habe.

Aber was macht dann diese ominöse zweite Zeichnung da, die mit der Schwefelsäure???Das wiederrum spräche jetzt mehr für Zeks Meinung..und er hat ja auch soweit Recht, dass er sagt das man so keine Schwefelsäure bräuchte!
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Alt 05.04.2004, 20:26   #10   Druckbare Version zeigen
Zek Männlich
Mitglied
Beiträge: 467
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Hallo Franz,

ich habe leider keine Literaturangabe dafür, lediglich die Aussage unseres Lehrers. Wir haben nämlich auch darüber dikutiert, ob der Mechanismus elektophil ist, oder ob erst Wasser abgespalten wird, wie DrDreath gesagt hat.
Unser Lehrer hat dazu gemeint, dass Versuch mit radioaktiv markierten Sauerstoffatomen ergeben hätten, dass der Mechanismus tatsächlich nukleophil abläuft.

Bei der Theorie mit der H2O Abspaltung müsste das ganze ja auch ohne Schwefelsäure als Kat. ablaufen. Aber die Reaktion findet in der Tat nur in Anwesenheit von H2SO4 statt und sobald Schwefelsäure vorhanden ist, sind auch NO2 Ionen vorhanden...

Ich werde aber mal nach Literaturverweisen suchen und sie hier posten...
Zek ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.04.2004, 22:22   #11   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Also ich würde auch für NO2+ als angreifendes Elektrophil plädieren.

NO3- ist ein sehr schwaches Nukleophil. Meist schwächer noch als Cl- und die Umsetzung von Alkoholen mit HCl zu Alkylhalogeniden verläuft ja i. d. R. nicht so prächtig und mir ist nicht bekannt, dass man Cellulose auf diese Weise nennenswert chlorieren kann.

Darüber hinaus entspräche die Reaktion auch der normalen Veresterung mit Carbonsäuren, wo der Alkohol-Sauerstoff nucleophil den positivierten Carbonyl-Kohlenstoff angreift. (Umgekehrt betrachtet ist das eine elektrophile Subsitution am Alkohol !)
Letztlich ist Nitrocellulose ja ein Ester der Salpetersäure.

Herr Günter Haefelinger ist da ähnlicher Ansicht.

http://timms.uni-tuebingen.de/jtimms/servlet/list02servlet0?clist=1643$856.0

Geändert von belsan (05.04.2004 um 22:32 Uhr)
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.04.2004, 18:28   #12   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Zitat:
Zitat von belsan
Herr Günter Haefelinger ist da ähnlicher Ansicht.

http://timms.uni-tuebingen.de/jtimms/servlet/list02servlet0?clist=1643$856.0
Ich höre ihn sagen:
"...die OH-Gruppe wird protoniert und als Wasser abgespalten..."

Nichtsdestotrotz sehr interessant, vor allem die Detonationsversuche...

Gruß,
Franz
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Alt 06.04.2004, 19:08   #13   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Zitat:
Zitat von FK
Ich höre ihn sagen:
"...die OH-Gruppe wird protoniert und als Wasser abgespalten..."
Ich seh in schreiben: R-O-H-(HO-)NO2


Wurscht, man soll eh nicht ...
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.12.2005, 17:07   #14   Druckbare Version zeigen
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nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Guten Tag!
Hab mir gerade das Thema durchgelesen und wollte jetzt Fragen ob mir jemand nochmal erklären kann, zu welchem Ergebnis ihr hier gekommen seid!
Sind beide Wege denkbar oder ist nur einer von beiden der richtige? Wenn ja, welcher der beiden!
Hab jetzt schon länger im Internet nach einer eindeutigen Antwort gesucht, hab aber immer wieder verschiedene Erklärungen gefunden! Die einen erklären es wie Zek, mit einer elektrophilen Substitution, die anderen mit einer Wasserabspaltung. Die Schwefelsäure ist für die einen dazu notwendig, das bei der Veresterung entstehende Wasser zu binden und so die Rückreaktion zu unterbinden, für die anderen für die Bildung der NO2- Ionen!
ich hoffe das sich hier jemand nochmal bereit erklärt, mir diese Reaktion zu erklären.
Schonmal Danke im Voraus!
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Alt 08.01.2006, 18:23   #15   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Sehr verwirrende Herstellung von Schießbaumwolle

Kann mir die frage keiner nochmal beantworten??
Wäre wichtig!
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