Allgemeine Chemie
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Alt 28.03.2004, 14:55   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Frage Pks-Wert und strukturformel

hi,
was hat der pks-wert(oder pH-Wert) einer säure mit ihrer strukturformel zu tun? Vielleicht irgentwas mit dem Akly-Rest oder dem I-Effekt? Helft ihr mir?
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Alt 28.03.2004, 15:33   #2   Druckbare Version zeigen
Pharmtec Männlich
Mitglied
Beiträge: 233
AW: Pks-Wert und strukturformel

Da gibts mehrere Möglichkeiten:
Induktiver Effekt, Pi-Akzeptor/Donor-Effekte, Solvatisierung des Anions, Konjugation des Pi-Systems, intramolekulare H-Brücken, Aromatizität...

Vielleicht solltest du ein bsp. nennen.
Pharmtec ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.03.2004, 15:43   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Pks-Wert und strukturformel

das einzige was mir davon was sagt ist der i-Effekt und H-Brücken! kannst du mir das vielleicht noch ein bisschen genauer erläutern? hat das was mit der menge und anordnung der OH-gruppen zutun?
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Alt 28.03.2004, 16:08   #4   Druckbare Version zeigen
Pharmtec Männlich
Mitglied
Beiträge: 233
AW: Pks-Wert und strukturformel

Grundsätzlich führen Faktoren, welche gegenüber der Referenzverbindung die protonierte Form HX destabilisieren oder die konjugate Base X- stabilisieren, zu stärkeren Säuren.

Induktiver Effekt:
sigma-Bindungen zwischen Elementen mit unterschiedlicher EN sind ja polarisiert -> asymmetrische Elektronenverteilung:

bsp. (-I-Effekt)
CH2F-COOH ist saurer als CH3-COOH (das Fluor entzieht die e-> H+ kann leichter abgespalten werden)

Mesomerer Effekt (M-Effekt):
Hier führt die stabilisierung der konjugaten Base durch Delokalisation zu stärkeren Säuren, weshalb z.B. Carbonsäuren viel stärkere Säuren als Alkohole sind (vom Carboxylat-Anion gibt es zwei perfekte Grenzstrukturen)

Das wär mal das Wichtigste.

Und intramolekulare H-Brücken führen bei konjugaten Basen aufgrund besseren Donoreigenschaften zu einem Stabilitätsgewinn (ein Bsp. wäre Maleinsäure).

Gruss,
Pharmtec
Pharmtec ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.03.2004, 21:21   #5   Druckbare Version zeigen
Chickendog Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.168
AW: Pks-Wert und strukturformel

Jetzt mal so als Frage nebenbei ... wie stark ändert sich eigentlich nen pK-Wert, wenn man jetzt statt CH3 COOH zum Beispiel CH2 FCOOH nehmen würde ? Doch nicht mehr als bei der zweiten Nachkommastelle oder ?

Chickendog
Chickendog ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.03.2004, 21:30   #6   Druckbare Version zeigen
belsan Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.635
AW: Pks-Wert und strukturformel

Zitat:
Zitat von Chickendog
Doch nicht mehr als bei der zweiten Nachkommastelle oder ?

Chickendog
Etwas mehr ist es schon:

CH3COOH pK = 4,76
CH2FCOOH pK = 2,66
CH2ClCOOH pK = 2,81
CHCl2COOH pK = 1,30
CCl3COOH pK = 0,89
belsan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.03.2004, 21:38   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Pks-Wert und strukturformel

Eine ganze Menge pKs-Werte (schön zum Vergleichen) findet Ihr hier:

http://www.chemieonline.de/links/link.php?id=4

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.03.2004, 21:50   #8   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Zitat:
Zitat von belsan
Etwas mehr ist es schon:

CH3COOH pK = 4,76
CH2FCOOH pK = 2,66
CH2ClCOOH pK = 2,81
CHCl2COOH pK = 1,30
CCl3COOH pK = 0,89
"etwas" ist gut... α-ständige elektronenziehende Substituenten haben eine sehr großen Einfluss.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
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