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Alt 03.03.2004, 15:25   #1   Druckbare Version zeigen
Max Power  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Nitrierung von Nitrobenzol

Hallo, ich habe da mal eine Frage:

Wenn ich Nitrobenzol zu Nitriersäure (also dem Gemisch aus konz. Schwefelsäure und konz. Salpetersäure) gebe, muss ich darauf achten, dass die Tempetatur 65 Grad nicht überschreitet- laut Litaratur. Ansonsten könnten giftige brauen Dämpfe aufsteigen, sprich, Nebenreaktionen ablaufen. Worum handelt es sich bei den braunen Dämpfen, bzw. bei der Nebenreaktion. Ist es so, dass praktisch eine Sulfonierung des Nitrobenzols stattfindet, mit einem SO3 Teilchen, dass bei einer Tempetatur über 65 Grad aus der Schwefelsäure entstehen kann?

Danke!
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Alt 03.03.2004, 15:32   #2   Druckbare Version zeigen
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nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Zitat:
Zitat von Max Power
Ansonsten könnten giftige brauen Dämpfe aufsteigen, sprich, Nebenreaktionen ablaufen. Worum handelt es sich bei den braunen Dämpfen, bzw. bei der Nebenreaktion.
Um Stickstoffoxide, die braune Farbe kommt von Stickstoffdioxid.

Zitat:
Ist es so, dass praktisch eine Sulfonierung des Nitrobenzols stattfindet, mit einem SO3 Teilchen, dass bei einer Tempetatur über 65 Grad aus der Schwefelsäure entstehen kann?
Meinst Du das in Nitriersäure SO3 in relevanter Konzentration vorliegt?
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Alt 03.03.2004, 15:35   #3   Druckbare Version zeigen
Max Power  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Meinst Du das in Nitriersäure SO3 in relevanter Konzentration vorliegt?[/QUOTE]


Ich weiss es nicht, deswegen frag ich.... wieso steigen die Stickstoffoxide erst nach der Zugabe des Nitrobenzols, bzw. nach einer Überschreitung von 65 Grad auf?
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Alt 03.03.2004, 15:44   #4   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Zitat:
Ich weiss es nicht, deswegen frag ich....
Mit konzentrierter Schwefelsäure läuft die Sulfonierung nur sehr langsam ab, mit Oleum dagegen recht schnell. Das sollte Deine Frage beantworten...

Zitat:
wieso steigen die Stickstoffoxide erst nach der Zugabe des Nitrobenzols, bzw. nach einer Überschreitung von 65 Grad auf?
Die Stickstoffoxide kann man auch so aus der Nitriersäure oder aus konzentrierter Salpetersäure rauskochen, auch ohne Nitrobenzol, würde ich sagen...
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Alt 03.03.2004, 15:56   #5   Druckbare Version zeigen
Max Power  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Zitat:
Zitat von Last of the Sane
Mit konzentrierter Schwefelsäure läuft die Sulfonierung nur sehr langsam ab, mit Oleum dagegen recht schnell. Das sollte Deine Frage beantworten...

Nur zum Teil. Mir ist schon klar, dass es langsam abläuft, aber immerhin läuft doch etwas ab....


Die Stickstoffoxide kann man auch so aus der Nitriersäure oder aus konzentrierter Salpetersäure rauskochen, auch ohne Nitrobenzol, würde ich sagen...
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Alt 03.03.2004, 16:01   #6   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Zitat:
Nur zum Teil. Mir ist schon klar, dass es langsam abläuft, aber immerhin läuft doch etwas ab....
Was ich damit sagen wollte ist, dass die Sulfonierung hier IMHO keine relevante Nebenreaktion ist.
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Alt 03.03.2004, 17:54   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Es sollte nicht ganz unbekannt sein, dass Salpetersäure auch oxidierend wirkt und dabei zu Stickoxiden reduziert wird...
Je höher die Temperatur liegt, umso mehr tritt die Oxidation gegenüber der Substitution in den Vordergrund.
Die Oxidationsreaktionen sind exotherm, das heißt, sind sie erstmal angelaufen, erhitzt sich die Mischung von selbst, die Oxidation wird weiter beschleunigt und der Ansatz "geht durch".

Irgendwer hat wohl festgestellt, dass man unterhalb von 65 °C auf der sicheren Seite ist.

Das Organikum lässt Nitrobenzol bei 5 - 10 °C nitrieren, p-Nitrotoluol dagegen bei 60 °C.

Gruß,
Franz
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Alt 03.03.2004, 20:41   #8   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Zitat:
Zitat von FK
Das Organikum lässt Nitrobenzol bei 5 - 10 °C nitrieren, p-Nitrotoluol dagegen bei 60 °C.
Sollte es von der Logik her nicht genau andersrum sein? Nicht nur weil eine Methylgruppe leichter oxidierbar ist, sondern auch weil p-Nitrotoluol reaktiver ist.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2004, 21:02   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Zitat:
Zitat von buba
Sollte es von der Logik her nicht genau andersrum sein? Nicht nur weil eine Methylgruppe leichter oxidierbar ist, sondern auch weil p-Nitrotoluol reaktiver ist.
Völlig richtig, ich habe mich auch gewundert. Zumal der Nitrotoluol-Ansatz nach 30 min noch auf 80 °C erhitzt werden soll.
Als Ausbeute an 2,4-Dinitrotoluol wird 80% angegeben...

Gruß,
Franz
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Alt 03.03.2004, 21:32   #10   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Ich habe eben nachgeschaut, wie ich letztes Semester Nitrobenzol nitriert habe. Laut Vorschrift lässt man zur Nitriersäure "sehr langsam Nitrobenzol fließen. Unter Selbsterwärmung und Entweichen nitroser Gase tritt Lösung ein. Der Ansatz wird zur Vervollständigung der Reaktion 20 min auf 100°C erhitzt."
Dabei soll das 1,3-Produkt entstehen.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2004, 22:09   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Zitat:
Zitat von buba
Ich habe eben nachgeschaut, wie ich letztes Semester Nitrobenzol nitriert habe. Laut Vorschrift lässt man zur Nitriersäure "sehr langsam Nitrobenzol fließen. Unter Selbsterwärmung und Entweichen nitroser Gase tritt Lösung ein. Der Ansatz wird zur Vervollständigung der Reaktion 20 min auf 100°C erhitzt."
Dabei soll das 1,3-Produkt entstehen.
Aha, das passt dann auch zusammen...

Man nimmt also ein bisschen Zersetzung in Kauf, und erhält wegen der höheren Reaktionstemperatur eine bessere Ausbeute.

Bei der Ausbeuteangabe zum 2,4-Dinitrotoluol (80%) fällt mir noch ein, dass das technische Dinitrotoluol* aus 80% 2,4-Dinitrotoluol und 20% des 2,6-Isomeren besteht.
Bedeutet dann ja wohl, das die Nitrierung insgesamt quantitativ erfolgt...

*Habe ich übrigens daraus geschlossen, dass das technische "TDI" (Toluylendiisocyanat = Diisocyanatotoluol) in eben diesem Isomerenverhältnis vorliegt...

Gruß,
Franz
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Alt 04.03.2004, 10:33   #12   Druckbare Version zeigen
Max Power  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Re: Nitrierung von Nitrobenzol

Ok, danke!
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