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Alt 26.02.2004, 16:22   #1   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 233
Polarität der OH-Gruppe

Hallo!
1. Wenn auf eine OH-Gruppe zum Beispiel durch eine Phenylgruppe ein -M-Effekt ausgeübt wird verringert sich ja am Sauerstoffatom die Elektronendichte (O wird positiver).
2. Anderer Fall: Bei einer Ethylgruppe, die einen +I-Effekt auf die Hydroxygruppe ausübt wird das Sauerstoff-Atom noch stärker negativiert (Partiell negative Ladung des Sauerstoffs).

Wodurch wird die Protonenabgabe gefördert? Wenn das O-Atom positiviert vorliegt (Fall 1), weil sich gleiche Ladungen (H+) abstoßen? Oder bei ener vergrößerten Polarität innerhalb der Hydroxygruppe (Fall 2), da der Sauerstoff die Bindung zum Wasserstoff sehr stark an sich heranzieht?

Mfg
André
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2004, 17:49   #2   Druckbare Version zeigen
bertoal  
Mitglied
Beiträge: 546
Re: Polarität der OH-Gruppe

Zitat:
Zitat von Andre18
2. Anderer Fall: Bei einer Ethylgruppe, die einen +I-Effekt auf die Hydroxygruppe ausübt wird das Sauerstoff-Atom noch stärker negativiert (Partiell negative Ladung des Sauerstoffs).
^^irgendwie stehe ich gerade auf'm Schlauch!

ich schätze der mesomere Effekt überwiegt
pka(Phenol)=10
pKa(EtOH)=16
__________________
bertoal

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bertoal ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2004, 17:54   #3   Druckbare Version zeigen
theplaya  
Mitglied
Beiträge: 434
Re: Polarität der OH-Gruppe

Meinst du die Protonenabgabe der OH-Gruppe?

Die ist Protonenabgabe wird meines Wissens dann gefördert, wenn das O-Atom die Elektronen besonders dicht an sich heran zieht, sodass sehr leicht ein Proton, also ein Wasserstoffatom ohne Elektron, abspalten kann, da die Elektronen am O-Atom festhalten werden.
theplaya ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2004, 18:00   #4   Druckbare Version zeigen
bertoal  
Mitglied
Beiträge: 546
Re: Polarität der OH-Gruppe

Zitat:
Zitat von theplaya
Die ist Protonenabgabe wird meines Wissens dann gefördert, wenn das O-Atom die Elektronen besonders dicht an sich heran zieht, sodass sehr leicht ein Proton, also ein Wasserstoffatom ohne Elektron, abspalten kann, da die Elektronen am O-Atom festhalten werden.
aber würde dann die Ethylgruppe nicht gegenteiliges Fördern? Würde eine Elektronenziehende Gruppe die O-H-Bindung nicht mehr polarisieren? (sonst würde der Elektronenzug des Sauerstoff ja schon von der Ethylgruppe "befriedigt")
__________________
bertoal

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Alt 26.02.2004, 18:02   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Polarität der OH-Gruppe

Zitat:
Zitat von Andre18
Wodurch wird die Protonenabgabe gefördert? Wenn das O-Atom positiviert vorliegt (Fall 1), weil sich gleiche Ladungen (H+) abstoßen? Oder bei ener vergrößerten Polarität innerhalb der Hydroxygruppe (Fall 2), da der Sauerstoff die Bindung zum Wasserstoff sehr stark an sich heranzieht?
Na, die richtige Antwort ist doch einfach herauszufinden, zumal Du sicher weißt, ob Phenol oder Ethanol saurer ist...

Man kann die Sache auch umgekehrt aufzäumen:
Wenn die Verbindung dissoziiert ist, und die Ladung möglichst stark von Sauerstoff abgezogen wird, findet das rückkehrwillige Proton weniger negative Ladung am Sauerstoff und fühlt sich daher weniger angezogen. ..

Das Dissoziationsgleichgewicht hängt ja einerseits davon ab, wie leicht die Bindung zum H getrennt wird, und andererseits davon, wie leicht sie wieder gebildet wird.
Und drittens, wie gut die Säure/das Anion solvatisiert wird, usw...

Gruß,
Franz
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Alt 26.02.2004, 18:04   #6   Druckbare Version zeigen
bertoal  
Mitglied
Beiträge: 546
Re: Polarität der OH-Gruppe

Zitat:
Zitat von FK
Gruß, Franz
... oder so!
__________________
bertoal

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Alt 26.02.2004, 20:03   #7   Druckbare Version zeigen
fusselchen weiblich 
Mitglied
Beiträge: 32
Re: Polarität der OH-Gruppe

d.h. also, dass das H vom phenol leichter abgegeben wird, weil hier doch der m-effekt überwiegt. die doppelbind von O ist dann ja am delokalisierten Elektronensystem beteiligt. oder lieg ich falsch?
fusselchen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2004, 20:29   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Polarität der OH-Gruppe

Zitat:
Zitat von fusselchen
d.h. also, dass das H vom phenol leichter abgegeben wird, weil hier doch der m-effekt überwiegt. die doppelbind von O ist dann ja am delokalisierten Elektronensystem beteiligt. oder lieg ich falsch?
Man kann das Phenolation mit einer Doppelbindung vom O zum Ring formulieren, wobei die negative Ladung dann an C-2, C-4 oder C-6 liegt. Der Anteil dieser Grenzstrukturen ist aber sehr gering - negative Ladungen sind am Sauerstoff viel besser aufgehoben als am Kohlenstoff.

Gruß,
Franz
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Alt 26.02.2004, 20:50   #9   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 233
Re: Polarität der OH-Gruppe

OK! Also wird das Proton leichter abgegeben, wenn das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe (z.B. durch den -M-Effekt einer Atomgruppe) positiviert vorliegt. Somit wird die Protonenabgabe erleichtert (gleiche Ladungen stoßen sich ab), und gleichzeitig die Wiederaufnahme erschwert. Somit ist Phenol stärker sauer als Ethanol (zum einen wegen dem geringeren pKs-Wert) und zum anderen wg. des -M-Effekts der Phenylgruppe, wodurch das O-Atom positiviert wird. So müsste es doch jetzt stimmen, oder?!
Gruß und danke für die vielen Antworten!
André
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2004, 22:01   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Polarität der OH-Gruppe

Zitat:
Zitat von Andre18
OK! Also wird das Proton leichter abgegeben, wenn das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe (z.B. durch den -M-Effekt einer Atomgruppe) positiviert vorliegt. Somit wird die Protonenabgabe erleichtert (gleiche Ladungen stoßen sich ab), und gleichzeitig die Wiederaufnahme erschwert. Somit ist Phenol stärker sauer als Ethanol (zum einen wegen dem geringeren pKs-Wert) und zum anderen wg. des -M-Effekts der Phenylgruppe, wodurch das O-Atom positiviert wird. So müsste es doch jetzt stimmen, oder?!
Gruß und danke für die vielen Antworten!
André
So etwa...
Der kleinere pKs-Wert von Phenol ist natürlich die Folge, nicht die Ursache der Delokalisierung der Elektronendichte vom O in den Ring.
Wirklich positiv wird der Sauerstoff natürlich nicht, aber weniger negativ als als beim Ethanol. Das reicht schon...

Gruß,
Franz
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