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Alt 18.02.2004, 21:10   #1   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 233
2,4-Dinitrophenol + Natriumhydrogencarbonat

Habe die Informationen, dass aus 2,4-Dinitrobenzol und Natriumhydrogencarbonat CO2 entweicht und sich das 2,4-Dinitrobenzol auflöst. Wenn man statt 2,4-Dinitrobenzol jedoch Phenol nimmt passiert das nicht.
Ich habe die Vermutung, dass durch die beiden Nitrogruppen aufgrund des -M-Effekts die Elektronendichte am Ring herabgesetzt wird. Dadurch gibt die OH-Gruppe leicht ein Elektronenpaar Richtung Ring ab, sodass Sauerstoff (entgegen seiner hohen EN) positiviert wird. Wird dadurch die Abgabe des Protons der Hydroxygruppe erleichtert, sodass dieses mit dem HCO3- zu Kohlensäure (H2CO3) reagiert. Da diese zerfällt entsteht ja Wasser und CO2 (womit ich die CO2-Bildung erklärt hätte). Aber wie löst sich 2,4-Dinitrobenzol auf? Neben dem aus dem Zerfall der Kohlensäure entstehenden Wasser (CO2 entweicht ja), liegen ja noch Natriumkationen vor. Löst sich das feste 2,4-Dinitrophenol im Wasser auf?
Meine 2. Vermutung ist, dass Phenol nicht mit Natriumhydrogencarbonat reagiert, da die Nitrogruppen und somit der von ihnen ausgehende -M-Effekt fehlt. Dadurch gibt das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe seine Elektronen nicht in Richtung des Ringes ab, die Abspaltung des Protons wird also nicht wie im Falle von 2,4-Dinitrophenol erleichtert.
Vielleicht kann mir ja jemand helfen und sagen, ob da was richtiges dran ist?!!Gruß
André
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2004, 21:19   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: 2,4-Dinitrophenol + Natriumhydrogencarbonat

Na, Du hast so ziemlich recht (auch wenn Du ein paarmal "Dinitrobenzol" geschrieben hast...).
Die Nitrogruppen können die negative Ladung im Phenolation auf sich verteilen und so das Anion stabilisieren.

2,4-Dinitrophenol ist stärker sauer als Essigsäure.

Gruß,
Franz
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Alt 19.02.2004, 07:57   #3   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 233
Re: 2,4-Dinitrophenol + Natriumhydrogencarbonat

Danke!
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
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