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Alt 18.02.2004, 17:54   #1   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 233
Frage Bromierung von Nitrobenzol

Hallo!
Habe eine Frage: Die elektrophile Bromierung von Nitrobenzol wird durch den -M-Effekt der Nitrogruppe erschwert. Kann es durch die positiven Ladungen in ortho- und para-Stellung (Grenzstrukturen) dazu kommen, dass im ersten Reaktionsschritt Brom nukleophil am Nitrobenzol (in ortho- oder para-Stellung) angreift, oder muss es wie die Bromierung beim Benzol ein elektrophiler Angriff sein? Mit freundlichem Gruß
André
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2004, 18:24   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Bromierung von Nitrobenzol

Zitat:
Zitat von Andre18
Hallo!
Habe eine Frage: Die elektrophile Bromierung von Nitrobenzol wird durch den -M-Effekt der Nitrogruppe erschwert. Kann es durch die positiven Ladungen in ortho- und para-Stellung (Grenzstrukturen) dazu kommen, dass im ersten Reaktionsschritt Brom nukleophil am Nitrobenzol (in ortho- oder para-Stellung) angreift, oder muss es wie die Bromierung beim Benzol ein elektrophiler Angriff sein? Mit freundlichem Gruß
André
Nukleophile Angriffe sind in den genannten Positionen zwar erleichtert, aber wir haben kein brauchbares Nukleophil da...
Beim Brom-Lewissäurekomplex ist das Bromatom "am Ende" positiv polarisiert, und der Rest ist ein schlechtes Nukleophil, sonst würde er kein Bromkation übertragen können.

Gruß,
Franz
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2004, 18:46   #3   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 233
Re: Bromierung von Nitrobenzol

OK, danke, aber wieso hat man kein brauchbares Nukleophil. Durch die heterolytische Bindungsspaltung entsteht doch Br (partiell negativ) und Br (partiell positiv), oder? und dann könnte letzteres doch das Nukleophil sein, oder?
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2004, 19:10   #4   Druckbare Version zeigen
mp67  
Mitglied
Beiträge: 1.082
Re: Bromierung von Nitrobenzol

Guck Dir die Definitionen von elektrophil und nucleophil an: Br(partiell positiv) ist definitiv kein Nucleophil.

M.
__________________
Was sich überhaupt sagen läßt, läßt sich klar sagen; und wovon man nicht sprechen kann, darüber muß man schweigen.

L.Wittgenstein.
mp67 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2004, 19:14   #5   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 233
Re: Bromierung von Nitrobenzol

Zitat:
Zitat von mp67
Guck Dir die Definitionen von elektrophil und nucleophil an: Br(partiell positiv) ist definitiv kein Nucleophil.

M.
Ist partiell negatives Brom dann auch kein Elektrophil?!
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 18.02.2004, 19:17   #6   Druckbare Version zeigen
Andre18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 233
Re: Bromierung von Nitrobenzol

Jetzt habe ich den Fehler bemerkt,
Nukleophil muss ja selbst negativ geladen sein
Ein Elektrophil positiv!!

Aber ist partiell negatives Brom jetzt kein Nukleophil?
Andre18 ist offline   Mit Zitat antworten
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