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Alt 25.12.2003, 15:42   #1   Druckbare Version zeigen
Laika  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 794
basische und acide Gruppen

Hi, frohe Weihnachten Euch allen.Damit es noch fröhlicher wird,für viele von Euch eine sicherlich leichte Frage: wann ist eine Gruppe in einem Molekül basisch wann ist sie acide ? Ich denke dabei z.B. an die Zwitterionen bei Aminosäuren bzw. Säuren, die neben der
Carboxylgruppe z.B. Hydroxylgruppen enthalten. Die Aminogruppe ist basisch die Hydroxylgruppe nicht.Wieso?

Weihnachtsgrüße von Laika
Laika ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 15:47   #2   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Willkommen im Forum

Die Aminogruppe kann noch ein Proton aufnehmen ("basisch") und die Carboxylgruppe ein Proton abgeben ("sauer").

Eine Hydroxy-Gruppe kann bei saurem pH auch protoniert werden, ebenso eine Carbonyl-Gruppe.

--> pKS-Wert
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 15:51   #3   Druckbare Version zeigen
Laika  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 794
Danke, soweit. so gut. Doch die OH- Gruppe hat doch auch ein freies Elektronen paar und könnte deshalb theoretisch auch als Base fungieren.

Laika
Laika ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 15:54   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Tut sie auch :

H2O + H2O <-> H3O+ + OH-
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 25.12.2003, 15:57   #5   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Tertiäre Alkohole werden ja auch leicht protoniert und H2O abgespaltet --> stabilisiertes Carbenium-Ion. Bei einer Carboxylgruppe zieht der Carbonyl-Sauerstoff zusätzlich Elektronendichte an sich.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 15:57   #6   Druckbare Version zeigen
Laika  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 794
@buba.Sorry, hatte deine letzte Zeile nicht gelesen. Trotzdem noch die Frage:OH-Gruppe reagiert sowohl als Base als auch als Säure? Wo
von genau ist das abhängig? Wieso reagiert die
Aminogruppe bei Aminosäuren z.B. basisch, die Hydroxylgruppe bei Salicylsäure aber nicht.

Gruß Laika
Laika ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 16:15   #7   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Dazu muss man die pKs-Werte vergleichen.

Dazu kommt: Eine positive Ladung am elektronegativen Sauerstoff ist ungünstig. Beim Delokalisierungsversuch über den Benzolring stellt man fest, dass dieser dadurch seinen aromatischen Charakter verliert. Das ist auch nicht gerade günstig.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 16:28   #8   Druckbare Version zeigen
Laika  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 794
Danke, buba, das leuchtet mir ein. Kannst Du noch
ein Paar Angaben zu den pKs- Werten geben in Bezug auf diese Problematik?Eine Weitere Frage:
befindet sich die Hydroxylgruppe als Substituent
in einer Alkansäure wird sie dann protoniert? Übrigens, Vergleich Aminogroppe Hydroxylgruppe:
Stickstoff hat einen EN- wert von 3,04 Sauerstoff EN = 3,44 , wieso iast eine positive Ladung gerade am Suaerstoff ungünstig?

ciao Laika
Laika ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 16:57   #9   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Zitat:
Originalnachricht erstellt von Laika
Eine Weitere Frage:
befindet sich die Hydroxylgruppe als Substituent
in einer Alkansäure wird sie dann protoniert?
3-Hydroxybutansäure:

Sehr starke Basen deprotonieren beide OH-Gruppen. In alkalischer wässriger Lösung wird nur die Carboxyl-Gruppe deprotoniert. Sinkt der pH-Wert unter den pKS-Wert der Carboxylgruppe (bei Essigsäure 4,75, bei Buttersäure 4,82), wird das Anion wieder protoniert. Im stark Sauren werden der Carbonyl-Sauerstoff und die 3-OH-Gruppe protoniert.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 17:12   #10   Druckbare Version zeigen
Alichimist Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.979
wenn die arme Säure bis dahin nicht schon 'durchoxidiert' wurde und zerfallen ist..

VG
__________________
Kraft wird aus dem Zwang geboren und stirbt an der Freiheit.
Alichimist ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 17:54   #11   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
<font class="serif">&beta;</font>-Hydroxycarbonsäuren sind kein sonderlich gutes Beispiel, sie eliminieren leicht Wasser zu <font class="serif">&alpha;</font>,<font class="serif">&beta;</font>- ungesättigten Carbonsäuren.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.12.2003, 18:12   #12   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Zitat:
Originalnachricht erstellt von Laika
@buba.Sorry, hatte deine letzte Zeile nicht gelesen. Trotzdem noch die Frage:OH-Gruppe reagiert sowohl als Base als auch als Säure? Wo
von genau ist das abhängig? Wieso reagiert die
Aminogruppe bei Aminosäuren z.B. basisch, die Hydroxylgruppe bei Salicylsäure aber nicht.

Gruß Laika
Ein "normale (alkoholische) " OH-Gruppe (eine, die sich an einem "gesättigten" C-Atom befindet) ist etwa so sauer oder so basisch wie Wasser.
Die OH-Gruppe der Salicylsäure befindet sich an einem aromatischen Ring (ist also eine phenolische OH-Gruppe) und somit saurer als eine alkoholische Hydroxygruppe. Eine merkliche Deptotonierung wird aber erst bei hohen pH-Werten stattfinden - erst ist die Carboxylgruppe dran.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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