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Alt 19.11.2003, 21:56   #1   Druckbare Version zeigen
yumiko  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
Frage mesomerie

ich hab da mal ne frage: kann mir jemand erklären was mesomerie ist?
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Alt 19.11.2003, 22:06   #2   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
@yumiko


Einfache Begriffsdefinitionen und Erläuterungen findet man schnell mit google:

http://www.cdch.de/organische-chemie/mesomerie.html


Oder die Suchfunktion des Forums; hier schon zahlreich besprochen.


Gruß
Adam
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Alt 19.11.2003, 22:10   #3   Druckbare Version zeigen
yumiko  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
jaaa, google ist sehr effektiv. darauf bin ich auch schon gekommen. mein problem ist aber immer noch, dass ich das nicht verstehe was da drin steht, von deklaration oder so. ich will dich nicht angreifen, aber wenn ich das da verstanden hätte, dann hätte ich hier ja nicht nachgefragt, oder?
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Alt 19.11.2003, 22:24   #4   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
Zitat:
jaaa, google ist sehr effektiv. darauf bin ich auch schon gekommen. mein problem ist aber immer noch, dass ich das nicht verstehe was da drin steht, von deklaration oder so. ich will dich nicht angreifen, aber wenn ich das da verstanden hätte, dann hätte ich hier ja nicht nachgefragt, oder?

Du hast mich nicht angegriffen

Das nächste mal viel dazuschreiben, dass man mit google nicht weiter kommt.

"deklaration" hm... Du meinst Delokalisation?: bedeutet so viel, dass die Pi Elektronen (die in der Doppelbindung) nicht "starr" zwischen zwei Atomen gebunden sind sondern sich "relativ" frei im Molekül bewegen.

Das passiert hier zB.: mit den Pi-Elektronen:

http://www-lehre.informatik.uni-osnabrueck.de/~okrone/DIP/node15.html#abb:chemie:Grenz


Hm... was verstehst Du denn nicht? Etwas genauer...


Gruß
Adam
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Alt 19.11.2003, 22:31   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Also; Mesomerie bedeutet, dass man für ein Molekül mehrere Elektronenanordnungen formulieren kann. Das Molekül verhält sich so, als wäre mal die eine, mal die andere (und noch andere) Struktur vorhanden, auch wenn diese "mesomeren Grenzstrukturen" nur eine sehr begrenzte Realität (oder gar keine) haben.

Ein Beispiel hierfür ist der Benzolring, den man gern mit drei Doppelbindungen malt, die man mal so, mal so zeichnen kann. Benzol tut bei einigen Reaktionen, als seien da solche Doppelbindungen, obwohl die gar nicht existieren - die Elektronenpaare befinden sich in ringförmigen Orbitalen, so die aktuelle Vorstellung von der Angelegenheit.

Um sich da ein Bild von zu machen, muss man sich ein bisschen in die Materie reinknien - ein Chemiebuch hilft da sehr gut.

Gruß,
Franz
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Alt 19.11.2003, 22:31   #6   Druckbare Version zeigen
yumiko  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
also mesomerie soll also nur eine andere darsteklllungsform sein, statt der lewis schreibweise.doppelbindungen z.b. mit demm sauerstofff werden dann mi durch einzel verbingungen ersetzt, im grunde immer nur vetauscht, wobeu sie gleich stabil bleiben.stimmt das? dann versteh ich aber nicht was das im gegensatz zu isomerie zu tun hat.
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Alt 19.11.2003, 22:49   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Zitat:
Originalnachricht erstellt von yumiko
dann versteh ich aber nicht was das im gegensatz zu isomerie zu tun hat.
Isomere sind unterschiedliche Moleküle mit unterschiedlichen Eigenschaften.
Mesomere Grenzstrukturen stellen unterschiedliche Elektronenanordnungen in ein und demselben Molekül dar - es werden nur Elektronen "verschoben", sonst nichts (schon gar keine Atome).

Gruß,
Franz
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Alt 19.11.2003, 23:02   #8   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Ist eigentlich gar nicht so schwer :

Mesomerie :

eine Struktur lässt sich nicht durch eine einzige Formel beschreiben



Es gibt kein Benzol mit kurzen Doppelbindungen und langen Einfachbindungen, der "wahre" Zustand liegt dazwischen und ist energetisch günstiger.

Gäbe es solche kurzen und langen Bindungen, sollte es beim Ersetzen von Wasserstoffatomen auch zwei verschiedene Verbindungen geben :



Es gibt aber nur eine!

Isomerie :

Zwei verschiedene Moleküle haben die gleiche Summenformel, z.B.:



In diesem speziellen Fall handelt es sich um eine sogenannte Keto-Enol-Tautomerie. Beide Formen existieren real und sind ggf. auch trennbar. Manchmal (wie in diesem Fall), lassen sich die Isomere ineinander umwandeln. Der Übergangszustand liegt aber, im Gegensatz zur Mesomerie, energetisch höher.

Man beachte die unterschiedlichen Pfeile zwischen mesomeren Grenzstrukturen und den Keto/Enol-Isomeren.

Geändert von bm (19.11.2003 um 23:33 Uhr)
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