Organische ChemieFragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen
über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.
Hi,
zurzeit haben wir in der Schule Organische Chemie und nun muss ich eine Aufgabe ausarbeiten, nur leider versteh ich den Ablauf der Reaktion nicht so ganz.
Also, ich soll den Mechanismus der Isomerisierung anhand des Schaubild (angehängt) erläutern.
Kann mir jemand weiterhelfen??
Im ersten Schritt wird ein Alkan katalytisch zu einem Alken dehydriert,wobei H2 entsteht.Diese Reaktion ist prinzipell die Umkehrung des letzten Schritts,bei dem die Doppelbindung eines Alkens katalytisch hydriert wird.
Dabei kommt es auf die Reaktionsbedingungen/-führung an,ob hydriert oder dehydriert wird.
Als zweites erfolgt eine sauer katalysierte Gerüst-Umlagerung,ähnlich der Wagner-Meerweinumlagerung(http://de.wikipedia.org/wiki/Wagner-Meerwein-Umlagerung ).
Triebkraft hier die Bildung eines tertiären Carbenenium-Ions aus einem weniger stabilen sekundären Carbenium-Ion.Durch Abgabe eines Protons(Katalysator wird wieder frei) erhält man ein verzweigtes Alken.
Wird dieses nun mit Wasserstoff und einem Metall-Katalysator(hier Platin) umgesetzt(hydriert,s.o.),erhält man das verzweigte Alkan.
Danke für die schnelle Antwort!!
Bis jetzt hab ich Schritt 1, 3 und 4 verstanden.
Beim 2. Schritt hast du die Wagner-Meerweinumlagerung erwähnt, die wir im unterricht noch nicht hatten und ich selber auf anhieb auch nicht ganz versteh.
Ich erkenne da nur eine dreizentren-Bindung, wie diese entstanden ist kann ich mir nicht recht erklären (villeicht durch die verbindung 2er C-Atome, mit dem H^+ kann ich dann aber nichts anfangen).
Mit sehr starken Säuren geht die Isomerisierung auch "direkt" (also ohne Edelmetall).
Gruß,
Franz
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Die Wagner-Meerwein-Umlagerung ist mechanistisch eng verwandt,da dort ebenfalls eine sogenannte Sextett-Umlagerung am Carbenium-Kohlenstoff stattfindet.Diese verläuft über die dargestellte Dreizentren-Bindung.
Wie Franz schon schrieb,gibt es einfachere Verfahren zur Isomerisierung,aber wenn das Schema beschrieben werden soll,dann verläuft es über diese Schritte.
Soweit paßt das.Ich würde bei 3 aber nur schreiben,daß durch Abspaltung eines Protons wieder ein Alken entsteht.Sonst könnte man meinen,es wäre das selbe Proton,welches von der Kat-Säure kam.
Bei 4. würde ich nur sagen,daß die Doppelbindung katalytisch hydriert wird.
Die Verzweigung ist offensichtlich,außerdem funktioniert die Hydrierung auch bei unverzweigten Alkenen.
Linear-Darstellung
