Dehydrierung (Oxidation) von 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester

[eldesa]

Moin.

Ich muss im Labor folgenden Versuch durchführen:
http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/6_1_5_2.pdf

Ansich alles kein Problem, den Ausgangstoff also den2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester habe ich bereits hergestellt.

Meine frage wäre ob jemand ne Ahnung hat wie der Mechanismus der Dehydrierung mit Ammoniumcer(IV)nitrat zu 2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester aussehen könnte. Ich habe bis jetzt nichts Vernünftiges gefunden.

Hoffe das mir vielleicht jemand helfen kann.

Gruß

Eldesa

[Joern87]

Ich weiß es leider nicht, aber Oxidationen laufen oftmals über radikalische Intermdiate ab.

[Fulvenus]

CAN wird als Reagenz für oxidative Dehydrierungen eingesetzt,wobei Cer(IV) zu Cer(III) reduziert wird.Dabei verläuft die Aromatisierung von Dihydropyridin-Derivaten allgemein in zwei Ein-Elektronen-Übetragungschritten(SET).CAN wird dazu in einem Mol-Verhältnis von 2:1 eingesetzt.Es entsteht auch Salpetersäure.
Genauere Mechanismen werden meist nicht angegeben.

Fulvenus!

[eldesa]

Jo, danke schon mal für die Antworten, so würd ich das auch sehen. Nur mein Assistent will da leider doch nen ganzen Mechanismus haben...ich werd mir da jetzt irgentwas zusammenreihmen, kann einfach nix genaueres finden als das was ihr mir geantwortet habt.

[bm]

"Das ist ein typischer SET-Mechanismus", würde ich da antworten. Also die Elektronen werden schrittweise übertragen unter Bildung radikalischer Zwischenstufen.

Man kann eine zusammenfassende Redoxgleichung angeben.