Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.01.2012, 16:34   #1   Druckbare Version zeigen
eldesa Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Dehydrierung (Oxidation) von 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester

Moin.

Ich muss im Labor folgenden Versuch durchführen:
http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/6_1_5_2.pdf

Ansich alles kein Problem, den Ausgangstoff also den2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester habe ich bereits hergestellt.

Meine frage wäre ob jemand ne Ahnung hat wie der Mechanismus der Dehydrierung mit Ammoniumcer(IV)nitrat zu 2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester aussehen könnte. Ich habe bis jetzt nichts Vernünftiges gefunden.

Hoffe das mir vielleicht jemand helfen kann.

Gruß

Eldesa
eldesa ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.01.2012, 16:37   #2   Druckbare Version zeigen
Joern87 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.366
AW: Dehydrierung (Oxidation) von 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester

Ich weiß es leider nicht, aber Oxidationen laufen oftmals über radikalische Intermdiate ab.
__________________
mfg Jörn
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Was macht Salz, wenn es pleite ist? Es geht in-Solvenz
Joern87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.01.2012, 17:24   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.584
AW: Dehydrierung (Oxidation) von 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester

CAN wird als Reagenz für oxidative Dehydrierungen eingesetzt,wobei Cer(IV) zu Cer(III) reduziert wird.Dabei verläuft die Aromatisierung von Dihydropyridin-Derivaten allgemein in zwei Ein-Elektronen-Übetragungschritten(SET).CAN wird dazu in einem Mol-Verhältnis von 2:1 eingesetzt.Es entsteht auch Salpetersäure.
Genauere Mechanismen werden meist nicht angegeben.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.01.2012, 21:11   #4   Druckbare Version zeigen
eldesa Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Dehydrierung (Oxidation) von 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester

Jo, danke schon mal für die Antworten, so würd ich das auch sehen. Nur mein Assistent will da leider doch nen ganzen Mechanismus haben...ich werd mir da jetzt irgentwas zusammenreihmen, kann einfach nix genaueres finden als das was ihr mir geantwortet habt.
eldesa ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 30.01.2012, 22:12   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.004
AW: Dehydrierung (Oxidation) von 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediethylester

"Das ist ein typischer SET-Mechanismus", würde ich da antworten. Also die Elektronen werden schrittweise übertragen unter Bildung radikalischer Zwischenstufen.

Man kann eine zusammenfassende Redoxgleichung angeben.
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dehydrierung, hantzsch, oxidation, pyridinsynthese

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