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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.11.2011, 19:21   #1   Druckbare Version zeigen
Padi_94XxX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
Propen und Benzol reagieren zu 2-Phenylpropan

Hallo Leute,
Ich hab noch ne Frage zu ner Aufgabe:
Propen und Benzol reagieren in Gegenwart von H2SO4 zu 2-Phenylpropan (Cumol). --> Rkt.mechanismus?
Warum ist die Bildung von 2-Phenylproan gegenüber der Bildung von 1-Phenylproan begünstigt?


Zu dem Rkt.mechanismus:
Propen: CH2=CH-CH3 --> Alken (1 DB im Molekül)
Benzol: C6H6 --> Aromat
Schwefelsäure: H2SO4 --> fungiert als Katalysator meiner Meinung nach stimmt das? Bei Addition wäre das ja sinnlos oder?
2-Phenylpropan:
--> Ich würde aber dann eine elektrophile Substitution ausschließen weil etwas addiert wird. Aber wie läuft das ab? Ich habe da keine Ahnung.
Benzol + Propen + Schwefelsäure --> 2-Phenylpropan
C6H6+ CH2=CH-CH3 + H2SO4 --> C9H12 (2-Phenylpropan)

Und warum ist dann 2-Phenylpropan gegeüber 1-Phenylpropan begünstigt? Da hab ich leider kein Ansatz und weis nichtw as damit gemeint ist! Was muss man da durchführen?

Liebe Grüße von Patrick aus dem Schwarzwald der auf gute Antworten hofft :=)
Padi_94XxX ist offline  
Alt 13.11.2011, 19:24   #2   Druckbare Version zeigen
Joern87 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.347
AW: Propen und Benzol reagieren zu 2-Phenylpropan

Reaktion (elektrophile aromatische Substitution) verläuft und Säurekatalyse bzw. Lewissäure- Katalyse. Diese Spezies sind fähig, die Doppelbindung so zu polarisieren, dass ein Elektronenpaar des Benzols nucleophil angreifen kann.

Mit zwei zugedrückten Augen kann man auch ein Carbokation des Propens formulieren, wobei die positive Ladung am C2-Atom "lokalisiert ist", was auch dir Regioselektivität erklärt.
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Joern87 ist offline  
Alt 13.11.2011, 19:30   #3   Druckbare Version zeigen
Padi_94XxX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Propen und Benzol reagieren zu 2-Phenylpropan

Könntest du den Mechanismus mal bildlich darstellen? Das würde mir sehr weiterhelfen!
Und warum ist 2-Phenylpropan gegenüber 1-Phenylpropan begünstigt? Was ist damit gemeint? Wie kann man das zeigen?
Padi_94XxX ist offline  
Alt 13.11.2011, 19:34   #4   Druckbare Version zeigen
Joern87 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.347
AW: Propen und Benzol reagieren zu 2-Phenylpropan

Ich habe mal das Lewssäure-Addukt aufgemalt. Durch den Elektronenzug der Lewissäure ist die Elektronendichte am C2-Atom verringert, sodass die Elektrophilie dieses Atoms gesteigert wird:
Angehängte Grafiken
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Alt 13.11.2011, 19:41   #5   Druckbare Version zeigen
Padi_94XxX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
Frage AW: Propen und Benzol reagieren zu 2-Phenylpropan

Ich versteh den Mechanismus immer noch nicht. Wo geht Propen ran? Was passiert mit der Schwefelsäure, was für einen Einflussh at die überhaupt?
Warum ist 2 gegenüber 1-Phenylpropan begünstigt? Ich hab kein Plan! Und das mit Regiosselektiviät versth ich auch nciht?!
Padi_94XxX ist offline  
Alt 13.11.2011, 19:50   #6   Druckbare Version zeigen
Joern87 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.347
AW: Propen und Benzol reagieren zu 2-Phenylpropan

Hier ein kleiner Mechanismus. Ich habe das Cabokation explizit aufgeschrieben:

ein sekundäres Carbokation ist stabiler als ein primäres Carbokation (Stichwort: Hyperkonjugation), daher wird bevorzugt das 2-Phenylpropan gebildet.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif SeAr.gif (5,2 KB, 37x aufgerufen)
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Alt 13.11.2011, 19:56   #7   Druckbare Version zeigen
Padi_94XxX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Propen und Benzol reagieren zu 2-Phenylpropan

Woran erkennt man ein sekundäres Carbokation (Carbeniumion) und ein primäres Carbokation? Was unterscheidet die beiden voneinandner? 2- Phenylpropan ist doch an der 2. C-Atom, also die Propylgruppe stimmt das? 1-Phenylpropan wäre dann am ersten C-Atom also an der Spitze des Benzols stimmt das? Warum ist 2 dann besser wie 1? Ist doch alles chemisch gleichwertig in dem Benzenmolekül?
Liebe grüße
PS: ich kann gerade nicht so richtig folgen?
Padi_94XxX ist offline  
Alt 13.11.2011, 20:24   #8   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
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AW: Propen und Benzol reagieren zu 2-Phenylpropan

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1-phenylpropan, benzol, cumol, propen, schwefelsäure

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