Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 21.07.2011, 17:56   #1   Druckbare Version zeigen
Wilson1807 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
Cram'sche Regel bei R-Nachbarchiralitätszentrum

Hallo,

ich habe mal eine Frage zur Cram'schen Regel. Eventuell ist es auch nur ein Denkfehler oder Vorstellungsproblem.
Es geht um eine Aufgabe, in der (R)-3-Methylhexan-2-on mit Phenylmagnesiumbromid zu einem Alkohol reagieren soll. Dieser entsteht dann mit einem ee von 50%. Nach langem hin und her bin ich darauf gekommen, dass die Cram'sche Regel hier gut passen könnte. Denn es geht ja um eine Carbonylgruppe, die in Nachbarschaft ein Chiralitätszentrum besitzt.

Wenn ich jetzt allerdings Versuche die bevorzugte Angriffsseite herauszufinden, gibt es m.M.n. ein Problem. Der größte Substituent soll ja wenn man die Konformation in der Sägebock-Darstellung zeichnet in antiperiplanarer Stellung zum Sauerstoff stehen. Also hier der Propylrest. Wenn ich das aber so mache, das geht meine R-Konfiguration verloren.
Ich hab auch allgemein bisher nur Nachbarchiralitätszentren mit S-Konfig gefunden. Da ist das dann ja auch kein Problem.

Kann mir jemand helfen? Muss ich evtl etwas anderes anwenden?

Danke schonmal im Voraus!
Wilson1807 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 24.07.2011, 19:03   #2   Druckbare Version zeigen
CarBen Männlich
Mitglied
Beiträge: 113
Re: Cram'sche Regel bei R-Nachbarchiralitätszentrum

Bei dem Produkt sollte es sich um (2S,3R)-3-Methyl-2-phenyl-2-hexanol handeln, oder? Via Felkin-Anh komme ich zumindest zu diesem Ergebnis. In Position 3 bleibt dir also (R) erhalten. Lg
CarBen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.07.2011, 11:14   #3   Druckbare Version zeigen
Wilson1807 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
AW: Cram'sche Regel bei R-Nachbarchiralitätszentrum

Ja, das ist der Alkohol der rauskommt. Wir hatten in der Vorlesung allerdings nur die Cram'sche Regel. Ich hab aber von Felkin-Anh auch gelesen.
Es gibt für Cram verschiedene Schemen. Ich hab dann einfach eins stur durchgezogen und bin zu dem selben Ergebnis gelangt wie du.
Doch ich würde immernoch sagen, dass es in der Sägebock-Darstellung nicht so richtig hinhaut.
Dafür gibts aber sicher auch ne einfach Erklärung. Und da ich wie gesagt auch zu diesem Alkohol komme, ist es auch ok so.

Danke für deine Hilfe!
Wilson1807 ist offline   Mit Zitat antworten
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