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Alt 16.09.2003, 18:54   #1   Druckbare Version zeigen
Max Power  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Farbe der Verbindung?

Hallo,

ich schreibe morgen eine LK- Klausur. Ich überlege gerade, welche Möglichkeiten es gibt, um auf die Farbe einer Struktur zu schließen.

Auxochrome/ Antiauxochrome ist sicherlich ein Thema, aber auch wie ausgeprägt das pi- Elektronensystem ist, oder? Wann wird das Licht denn längerwellig absorbiert? Wenn es möglichst viele gleiche, z.B. Auxochrome Gruppen gibt, oder wenn es zu einem Zusammenwirken von Auxochromen und Antiauxochromen Gruppen kommt?

Wäre über Tipps sehr dankbar!! :-)
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Alt 16.09.2003, 18:58   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Die Kombination Auxochrom/Antiauxochrom gibt längerwellige Absorption.
Selbstverständlich hängt die Absorptionsfrequenz auch von der Länge des konjugierten Systems ab.

Gruß,
Franz
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Alt 16.09.2003, 19:26   #3   Druckbare Version zeigen
Max Power  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
gleichzeitig habe ich aber auch gelesen, dass ein möglichst guter Ladungsausgleich dazu führt, dass das Licht längerwellig absorbiert wird. Das würde bedeuten, dass Auxochrom- Auxochrom längerwellig absorbiert als Auxochrom- Antiauxochrom?
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Alt 16.09.2003, 20:02   #4   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
Zitat:
gleichzeitig habe ich aber auch gelesen, dass ein möglichst guter Ladungsausgleich dazu führt, dass das Licht längerwellig absorbiert wird. Das würde bedeuten, dass Auxochrom- Auxochrom längerwellig absorbiert als Auxochrom- Antiauxochrom?

Auxochrom/Auxochrom....?

Auf der einen Seite Elektronenzug auf der anderen Elektronendruck. Nur das macht für mich Sinn.

Man spricht auch von "push pull" Systemen. (Auxochrom- Antiauxochrom)

afaik würde ich deine obige Aussage nicht stützen.


Gruß
Adam
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Alt 16.09.2003, 20:03   #5   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
"Chromophore Gruppen" sollte man auch erwähnen.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.09.2003, 20:29   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Zitat:
Originalnachricht erstellt von Max Power
gleichzeitig habe ich aber auch gelesen, dass ein möglichst guter Ladungsausgleich dazu führt, dass das Licht längerwellig absorbiert wird. Das würde bedeuten, dass Auxochrom- Auxochrom längerwellig absorbiert als Auxochrom- Antiauxochrom?
Hmmm, da hast Du was fehlinterpretiert.

Ladungsausgleich bedeutet, dass die Ladung (sofern vorhanden...) über das System delokalisiert wird. Dazu brauchen wir an einem Ende einen Donor, am anderen einen Akzeptor - eben das erwähnte push-pull-System.
Gutes Beispiel sind die Polymethinfarbstoffe mit einer Reihe von konjugierten Doppelbindungen:

R2N-(C=H)n-CH=NR2+

Die Struktur ist völlig symmetrisch, und die Ladung ist gleichmäßig auf beide Stickstoffe verteilt. Der linke wirkdt als Donor (freies Elektronenpaar), der rechte als Akzeptor (Doppelbindung).

Gruß,
Franz
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Alt 16.09.2003, 20:33   #7   Druckbare Version zeigen
Max Power  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
In wiefern sollte man die Chromophore berücksichtigen?
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Alt 16.09.2003, 20:43   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Zitat:
Originalnachricht erstellt von Max Power
In wiefern sollte man die Chromophore berücksichtigen?
Ein Chromophor ist alles, was maßgeblich zur Absorption von Licht beiträgt, z. B. Doppelbindungen. Ein sehr gutes Chromophor ist die NO-Gruppe, die einem Molekül eine blaugrüne Farbe verleiht, soweit sie nicht zur stabileren Oximinogruppe (H-O-N=) tautomerisieren kann.

Im erweiterten Sinn ist ein Chromophor überhaupt alles, was elektromagnetische Wellen absorbiert (also auch ein freies Elektronenpaar oder eine Einfachbindung).
Wenn Du ein UV-Spektrum von z. B. Methan machst, hast Du nur die C-H-Bindungen als Chromophore.

Gruß,
Franz
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Alt 16.09.2003, 21:32   #9   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Und gut ist es auch, wenn das "Farbstoff"-Molekül geladen ist - egal ob negativ oder positiv - weil dann "zur Mesomerie keine Ladungstrennung nötig" ist, d. h. zur Konstruktion von mesomeren Grenzformeln: Der Ladungsüber- bzw. unterschuss kann sich dannübers ganze Molekül (d. h. Ion) verteilen, delokalisiert sein. Deshalb sind fast alle kommerziellen Farbstoffe "Salze", d. h. der Farbträger ist kationisch oder anionisch.
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