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Alt 15.11.2010, 19:42   #1   Druckbare Version zeigen
lavie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
Optische Aktivität

Eine optisch aktive Substanz ist eine Substanz, die linear polarisiertes Licht zu drehen vermag. So weit so gut.

Kann man sagen, dass eine Substanz optisch aktiv ist, wenn sie 4 unterschiedliche Substituenten trägt bzw. muss eine Substanz nur 4 verschiedene Substituenten tragen, um optisch aktiv zu sein oder spielen noch weitere Gründe eine Rolle? Ich habe im Internet nur Beispiele von optischer Aktivität gesehen, die 4 unterschiedliche Substituenten tragen, wie Glucose, Fructose, sämtliche AS außer Glycin.

Danke für eine Antwort
lavie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 19:49   #2   Druckbare Version zeigen
Eschlbegga Männlich
Mitglied
Beiträge: 613
AW: Optische Aktivität

Ja an einem C-Atom müssen 4 Verschiede Gruppen Substituiert sein.

Gruß Kilian
__________________
Nur weil die Klugen immer nachgeben, regieren die Dummen die Welt.
Eschlbegga ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 19:54   #3   Druckbare Version zeigen
lavie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Optische Aktivität

Hmmmm.... Ich habe folgenden Fall konstruiert um meine Frage zu verdeutlichen:
Folgende Substanz: In der Mitte ein optisch aktives C-Atom *
4 Substituenten:
1. Substituent = H
2. Substituent = NH2
3. Substituent: - CH=CH2
4. Substituent - CH2-CH3

3.4. Substituent unterscheiden sich lediglich um eine Doppelbindung!

--> Optisch aktiv?
lavie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 20:00   #4   Druckbare Version zeigen
lavie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Optische Aktivität

d.H die einzige Voraussetzung für ein Molekül um optisch aktiv zu sein, ist es 4 unterschiedliche RESTE zu tragen??
lavie ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 15.11.2010, 20:06   #5   Druckbare Version zeigen
Eschlbegga Männlich
Mitglied
Beiträge: 613
AW: Optische Aktivität

Im allgemeinen Ja.
Was hast Du für einen Hintergrund weil es auch noch andere Möglichkeiten gibt?

Gruß Kilian
__________________
Nur weil die Klugen immer nachgeben, regieren die Dummen die Welt.
Eschlbegga ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 20:37   #6   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.168
AW: Optische Aktivität

Zitat:
Zitat von lavie Beitrag anzeigen
Hmmmm.... Ich habe folgenden Fall konstruiert um meine Frage zu verdeutlichen:
Folgende Substanz: In der Mitte ein optisch aktives C-Atom *
4 Substituenten:
1. Substituent = H
2. Substituent = NH2
3. Substituent: - CH=CH2
4. Substituent - CH2-CH3

3.4. Substituent unterscheiden sich lediglich um eine Doppelbindung!

--> Optisch aktiv?
Zitat:
Zitat von lavie Beitrag anzeigen
Hmmmm.... Ich habe folgenden Fall konstruiert um meine Frage zu verdeutlichen:
Folgende Substanz: In der Mitte ein optisch aktives C-Atom *
4 Substituenten:
1. Substituent = H
2. Substituent = NH2
3. Substituent: - CH=CH2
4. Substituent - CH2-CH3

3.4. Substituent unterscheiden sich lediglich um eine Doppelbindung!

--> Optisch aktiv?
Nein! Es gibt keine optisch aktiven Kohlenstoffatome. Wohl aber chirale Moleküle. Optisch aktiv ist ein Molekül nur, wenn eines der beiden möglichen Enantiomeren im Überschuß vorhanden ist. Und was die unterschiedlichen Substituenten anbelangt: Auch 1-Deutero-1-tritioethan ist chiral.
Noch etwas, wenn sich vier verschiedene Substituenten an einem C-Atom befinden, muss das Molekül noch nicht einmal chiral sein. Chiralität ist keine chemiespezifische Angelegenheit, sondern eine Eigenschaft, die sich aus der Symmetrie von Körpern (und damit auch Molekülen) ergibt. Ein Körper ist dann chiral, wenn er keine Drehspiegelebene besitzt. Und da gibt es noch andere Beispiele als tetraedrische Moleküle mit vier verschiedenen Substituenten am C.
__________________
Gruß,
rsommer
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