Allgemeine Chemie
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Alt 14.11.2010, 02:35   #1   Druckbare Version zeigen
Tetrachlorkohlenstoff Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
Alkanole auch Säuren?

Also ich würde gerne mal wissen wieso genau Alkanole keine Säuren sind und Carbonsäuren Säuren sind.

Nach Brönsted ist eine Säure eine chemische Verbindung, die in der Lage ist Protonen abzuspalten. Bei Carbonsäuren ist dies ja der Fall. Dort wird das Proton der Carboxylgruppe abgespalten und es entsteht das Acetat.
Jedoch kann auch das Proton der Hydroxylgruppe des entsprechenden Alkanols abgespalten werden und es steht ein Alkanolat. Weshalb ist ein Alkanol also keine Säure? Meine Lehrerin meinte nur, dass das Acetat Anion instabiler sei, aber das kann man ja nicht wirklich eine dezidierte Antwort nennen.

Könnte es etwas mit den Induktionseffekten und der Mesomerie auf sich haben?

Danke im Vorraus
Grüße
Tetrachlorkohlenstoff ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.11.2010, 09:57   #2   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Alkanole auch Säuren?

Zitat:
Zitat von Tetrachlorkohlenstoff Beitrag anzeigen
Jedoch kann auch das Proton der Hydroxylgruppe des entsprechenden Alkanols abgespalten werden und es steht ein Alkanolat.
Was auch passieren kann, wenn der Reaktionspartner eine entsprechend starke Base ist.

Zitat:
Zitat von Tetrachlorkohlenstoff Beitrag anzeigen
Weshalb ist ein Alkanol also keine Säure? Meine Lehrerin meinte nur, dass das Acetat Anion instabiler sei, aber das kann man ja nicht wirklich eine dezidierte Antwort nennen.

Könnte es etwas mit den Induktionseffekten und der Mesomerie auf sich haben?

Danke im Vorraus
Grüße
In Wasser ist Ethanol tatsächlich keine Säure (oder eine extrem schwache), Carbonäuren bekanntlich aber schön. Die Ursache liegt in zwei Aspekten
- Durch den Carbonylsauerstoff ist die Hydroxyl-OH-Bindung stärker polarisiert (-I-Effekt).
- Das entstehende Carboxylat ist mesomeriestabilisiert.

Beides bewirkt, dass das S/B-Gleichgewicht stärker auf der Produktseite liegt, also Carbonsäuren die stärkeren Säuren als Alkanole sind.

Gruß

arrhenius
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Alt 14.11.2010, 10:31   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Alkanole auch Säuren?

Zitat:
Zitat von Tetrachlorkohlenstoff Beitrag anzeigen
Meine Lehrerin meinte nur, dass das Acetat Anion instabiler sei
Gemeint ist wohl eher das Alkoholat (Alkanolat) Anion.
Das Acetation ist, wie arrhenius bereits sagte, sogar mesomeriestabilisiert.
Die Phenole sind übrigens auch stärkere Säuren als die Alkanole, weil Phenolationen auch eine mesomere Stabilisierung erfahren.
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.11.2010, 13:49   #4   Druckbare Version zeigen
Tetrachlorkohlenstoff Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Alkanole auch Säuren?

Achja meint ich ja, sonst wäre es ja nicht logisch^^
Danke für eure Antworten
Tetrachlorkohlenstoff ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.11.2010, 13:52   #5   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.168
AW: Alkanole auch Säuren?

Zitat:
Zitat von Tetrachlorkohlenstoff Beitrag anzeigen
Achja meint ich ja, sonst wäre es ja nicht logisch^^
Danke für eure Antworten
Vieles was hier im Forum geschrieben wird, ist nicht logisch. Geschrieben wird es trotzdem.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
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