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Alt 29.09.2010, 16:01   #1   Druckbare Version zeigen
Daal Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 154
Unterschied bei Substitutionsreaktionen

Hallo,

wir beschäftigen uns gerade mit Benzol bzw Phenol:

Wo liegt der Unterschied bei diesen beiden Stoffen wenn sie eine Substitutionsreaktion eingehen?

Aufgeschrieben hab ich:
- Phenol ist besser zugänglich für eine Substitutionsreaktion, da es innerhalb des Ringes mehr negative Ladungen als das Benzol hat. Sind damit die negativen Ladunge der mesomeren Grenzstrukturen gemeint?

- die Stelle der Substitution ist dirigiert (- geht zu +). Heißt das, dass die Stelle der Substituion beim Phenol durch die OH-Gruppe und die negative Ladungen dr mesomeren Grenzstrukturen schon klar ist? Also fast immer an der 4 Position stattfindet?

Gruß Daal
__________________
Gruß Daal
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Alt 29.09.2010, 16:51   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.868
AW: Unterschied bei Substitutionsreaktionen

An aromatischen Ringsystemen unterscheidet man in elektrophile und nucleophile aromatische Substitution(z.B.http://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution ).Dabei ist für die Reaktivität die Elektronendichte im Ring ein wichtiger Faktor.Substituenten am Ring beeinflußen auch die Position der Zweitsubstitution.Hier sind Mesomerie und Induktiver Effekt
wichtige Begriffe.Phenol wäre ein aktivierter Aromat im Vergleich zu Benzol für eine SeAr,dirigiert wird in ortho(2) und para(4)-Position.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.09.2010, 17:35   #3   Druckbare Version zeigen
S0S weiblich 
Mitglied
Beiträge: 309
AW: Unterschied bei Substitutionsreaktionen

Zitat:
Zitat von Daal Beitrag anzeigen
Hallo,

wir beschäftigen uns gerade mit Benzol bzw Phenol:

Wo liegt der Unterschied bei diesen beiden Stoffen wenn sie eine Substitutionsreaktion eingehen?

Aufgeschrieben hab ich:
- Phenol ist besser zugänglich für eine Substitutionsreaktion, da es innerhalb des Ringes mehr negative Ladungen als das Benzol hat. Sind damit die negativen Ladunge der mesomeren Grenzstrukturen gemeint?
Ja. Besonders wenn du das Phenol in Wasser gelöst hast, liegt es in dissoziierter Form vor, wobei das Phenolation eine negative Ladung hat. Diese Ladung kann im Ring herumwandern, allerdings nur an die ortho- und para-Stellung, wobei wir beim zweiten Punkt sind:

Zitat:
Zitat von Daal Beitrag anzeigen
- die Stelle der Substitution ist dirigiert (- geht zu +). Heißt das, dass die Stelle der Substituion beim Phenol durch die OH-Gruppe und die negative Ladungen dr mesomeren Grenzstrukturen schon klar ist? Also fast immer an der 4 Position stattfindet?
Die Substitustion findet bevorzugt da statt, wo die höchste Elektronendichte ist, also da, wo die negative Ladung hinwandern kann. Das ist damit gemeint, wenn man sagt, der Substituent wird an eine bestimmte Position (in dem Fall als ortho oder para) dirigiert. Im Benzol dagegen sind die Elektronen gleichmäßig über den Ring verteilt, sodass die Wahrscheinlichkeit für eine Substitution für alle 6 C-Atome gleich ist.
S0S ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.10.2010, 07:41   #4   Druckbare Version zeigen
Daal Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 154
AW: Unterschied bei Substitutionsreaktionen

Vielen Dank für eure Antworten.
__________________
Gruß Daal
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