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Alt 28.09.2010, 16:20   #1   Druckbare Version zeigen
Chuckbang Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
vb-Theorie und Knick im Molekül

Ich hab schon viele ähnlich Themen gefunden aber keines, das meine Frage beantworten kann.
Also meine Frage ist warum es Moleküle gibt, die in sich gewinkelt sind, aber dennoch gerade fortschreiten, während andere ein Knick aufweisen.
Wenn man das anhand eines Beispiel betrachtet, nehmen wir einfach einmal n-Dodecan, dann sieht man dass das Molekül gerade fortschreiten, wo hingegen
Dodeca-5-en einen Knick aufweist. Woran liegt das? Wie kann man das anhand der VB-Theorie erklären?

Meine Vermutung wäre, dass Dodeca-5-en ja eine Doppelbindung besitzt, diese ist zu einem stärker und kürzer als die anderen Einfachbindungen und zum anderen ist sie nicht rotationssymmetrisch, sondern flächensymmetrisch.
Ich glaube aber, dass das damit nichts zu tun hat, oder?

Hätte Dodeca-5-en nicht ohne den Knick den falschen Winkel und zwar 109°?
Durch diese Doppelbindung wird ihm aber je ein Atom an zwei C-Atomen weggenommen. An dieser Stelle muss dann ein Knick vorhanden sein um den richtigen Winkel zu erreichen (120°).

Stimmt das so weit oder ist es falsch? Kann noch jemand was ergänzen?
Vilen Dank schon mal.
Chuckbang ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 16:29   #2   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
Mitglied
Beiträge: 7.407
Blog-Einträge: 122
Tipp

Zitat:
Kann noch jemand was ergänzen?
Die lineare Alkankette läßt sich einfacher zeichnen als eine verwinkelte
__________________
Wenn es einfach wäre, hätte es schon jemand gemacht!

I said I never had much use for it. Never said I didn't know how to use it.(M. Quigley)
You can't rush science, Gibbs! You can yell at it and scream at it, but you can't rush it.(A. Sciuto)

Wer durch diese Antwort nicht zufriedengestellt ist, der möge sich bitte den Text "Über mich" in meinem Profil durchlesen und erst dann meckern.
zweiPhotonen ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 28.09.2010, 16:33   #3   Druckbare Version zeigen
Chuckbang Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: Tipp

Zitat:
Zitat von zweiPhotonen Beitrag anzeigen
Die lineare Alkankette läßt sich einfacher zeichnen als eine verwinkelte
Das ist aber kein grund warum sie ein knick im molekul hat.^^
Chuckbang ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 16:52   #4   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: vb-Theorie und Knick im Molekül

Zitat:
Zitat von Chuckbang Beitrag anzeigen
wo hingegen
Dodeca-5-en einen Knick aufweist.
Um die Doppelbindung kann keine freie Rotation stattfinden, so dass es cis-trans Isomerie gibt. Das cis-Molekül weist in der Tat einen "Knick" auf, wenn es das ist, was du meinst. Wobei man sagen muss, dass das gesättigte Molekül natürlich auch in einer geknickten Konformation vorliegen kann, aber diese 1. zeichnerisch nicht so schön praktisch ist und 2. auch energetisch weniger günstig und 3. auch infolge der freien Rotation um die Einzelbindungen wieder in eine "gerade" Konformation übergehen kann. Ist es das, worauf du hinauswillst ? Manchmal hilft es, eine Datei mit einer Zeichnung anzuhängen...

lg
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 17:04   #5   Druckbare Version zeigen
Chuckbang Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: vb-Theorie und Knick im Molekül

Das mit den cis-molekühlen verstehe nicht so ganz, dass hatte ich noch nicht in der Schule.
Meine Aufgabe ist anhand der Vb-Theoire zu erklären, warum bei dem Doedeca-5-en ein Knick im Molekühl ist, wogegen bei einem Molekühl ohne Doppelbindung, zum Beispiel n-Dodecan, kein Knick im Molekpl ist.
Und meine Vermutung ist halt, dass das am Winkel der einzelnen Orbitale zueinander liegt
Chuckbang ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 19:07   #6   Druckbare Version zeigen
Chuckbang Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: vb-Theorie und Knick im Molekül

Kann mir nochmal jemand helfen, es ist echt dringend!
Chuckbang ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 19:31   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.837
AW: vb-Theorie und Knick im Molekül

Die VB-Theorie behandelt die Bindung zwischen zwei Atomen über die Atomobitale.
Bei Alkenen werden jeweils 2 Orbitale pro Kohlenstoff für die Doppelbindung benötigt.Man könnte jetzt also argumentieren,daß die räumliche Anordnung der Atomorbitale nur einen "Knick" erlaubt,wenn zwei Orbitale mit zwei anderen Orbitalen in einer Ebene liegen.Das läuft auf die anschaulichere Darstellung der
eingefrorenen Rotation um die C-C-Achse der Doppelbindung hinaus.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 20:25   #8   Druckbare Version zeigen
Chuckbang Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: vb-Theorie und Knick im Molekül

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Die VB-Theorie behandelt die Bindung zwischen zwei Atomen über die Atomobitale.
Bei Alkenen werden jeweils 2 Orbitale pro Kohlenstoff für die Doppelbindung benötigt.Man könnte jetzt also argumentieren,daß die räumliche Anordnung der Atomorbitale nur einen "Knick" erlaubt,wenn zwei Orbitale mit zwei anderen Orbitalen in einer Ebene liegen.Das läuft auf die anschaulichere Darstellung der
eingefrorenen Rotation um die C-C-Achse der Doppelbindung hinaus.

Fulvenus!
Danke für deine Antwort!
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knick im molekühl, vb-theorie

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