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Alt 28.09.2010, 15:32   #1   Druckbare Version zeigen
GermanUschi weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 20
mesomere grenzstrukturen aufstellen?

hallo leute,
kurze frage... man findet ja viel zu mesomeren grenzstrukturen, aber wie genau stellt man sie denn jetzt auf? woher weiss ich wie viele phenol z.B. hat bzw. wie stelle ich diese überhaupt auf, was muss ich dabei beachten?
ich kann ja nicht einfach irgendwo ne doppelbindung wegnehmen und die wonaders wieder hinsetzen...

danke schon mal
GermanUschi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 18:54   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.878
AW: mesomere grenzstrukturen aufstellen?

man kann so ziemlich zu allem und jedem mesomere grenzstrukturen aufzeichnen, selbst zu scheinbar so einfachen sachen wie NaCl:

Na+ Cl- <--> Na-Cl <--> Na- Cl+

und wenn man das z.b. quantenmechanisch rechnet, dann stellt man fest, dass selbst die "absurde" formulierung rechts noch immer einen "realitaetsanteil" > 0 hat (allerdings einen wirklich wirklich sehr sehr kleinen)

es hat sich nun gezeigt, dass strukturen besonders dann beruecksichtigenswert werden, wenn sie (a)irgendwelche konjugierten vorgaenge an z.b. doppelbindungen, freiene elektronenpaaren / unbesetzten orbitalen, und (b)moeglichst wenig "neue" ladungstrennungen formulieren (insbesondere letzter punkt ist bei der aromatenchemie oft nur schwer zu realisieren, denn z.b. das freie elektronenpaar am sauerstoff des phenols bekommst du ohne ladungstrennung als konsequenz ja ueberhaupt nicht in den ring hineinkonjugiert).
--> einmal ladungstrennung, wenn es denn der konjugation dienlich ist, darfs dann schon sein....

hoert sich alles sehr schwammig an, aber: ist es halt auch. bessere "regeln" erhaelt man erst mit z.b. quantenmechanischen rechnungen, denn dann sieht man was wirklich energieliefernd ist...und was eben nicht
das mesomeriekonzept bleibt daher etwas grobschlaechtig

aber: mit der zeit gewoehnt man sich dran, und dann ists eigentlich ein nettes feature

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 19:47   #3   Druckbare Version zeigen
GermanUschi weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 20
AW: mesomere grenzstrukturen aufstellen?

ohh danke, hat mir auf jedenfall schon weitergeholfen.
ich meinte ja auch mehr, ob es da irgendwelche tricks gibt zum aufstellen, weil ich ja keine ahnung hatte, wie sich da jetzt welche doppelbindung umklappt etc.
stellt euch mal vor es gibt so eine aufgabe in der klausur: erstellen sie die mesomeren grenzstrukturen des phenols z.B.

noch eine frage: was haben die methe, para und ortho stellungen damit zu tun? woher weiss ich denn wann sich der elektrophil an die methastellung bindet oder an die orthostellung etc.?

aber danke noch mal für die schnelle antwort
GermanUschi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2010, 20:09   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.878
AW: mesomere grenzstrukturen aufstellen?

Zitat:
ich meinte ja auch mehr, ob es da irgendwelche tricks gibt zum aufstellen, weil ich ja keine ahnung hatte, wie sich da jetzt welche doppelbindung umklappt etc.
es gibt da grad bei aromaten eigentlich nur zwei faelle:
entweder das elektronenpaar klappt von aussen an den ring (+ M -effekt, phenol usw.


oder der substituent zieht sich die dobi aussm ring raus (-M effekt, nitrobenzol und so):


das restliche geschehen im ring ist immer das gleiche

insofern: guck dir die beiden grundtypen an, merk dir zwei, drei typische vertreter pro grundtyp die sowas machen ("substituenten erster oder zweiter ordnung")... und du bist fuer die pruefung gut davor

und der substituent, der neue, geht halt dahin, wo eine negative ladung mesomer besser durch den alt-substituenten stabilisiert wird (resp. wo nicht geradezu im gegenteil eine positive stabilisiert wird), denn das positive elektrophil fuehlt sich von orten positiver ladung eher abgestossen... und wie du oben siehst....sind das genau die beiden klassen. +M --> o,p ; -M -->m

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 28.09.2010, 20:13   #5   Druckbare Version zeigen
HarryBo Männlich
Mitglied
Beiträge: 327
AW: mesomere grenzstrukturen aufstellen?

Also im Mortimer stehen grobe Regeln an denen man sich orientieren kann!

1. Für alle mesomeren Grenzformeln muss die räumliche Anordnung der Atomkerne gleich sien. Unterscheidung: Lediglich in der Verteilung der Elektronen.
2.Zwei aneinanderliegende Atome in einem Molekül sollten keine gleiche Formalladung in Hinblick auf das Vorzeichen haben.
3.Wichtigste Grenzformeln sind die mit der kleinsten Anzahl der Formalladungen und mit den kleinsten Beträgen dieser Ladungen.
Am günstigsten: Grenzformeln ohne Formalladungen
4.Bei den wichtigsten Grenzformeln gilt: Verteilung der negativen und pos. Formalladungen = Elektronegativität der Atome. Keine pos. Fomalladung für Atome mit der größten Elektronegativität.

Ich hoffe ich konnte helfen,
Gruß HarryBo
HarryBo ist offline   Mit Zitat antworten
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