Allgemeine Chemie
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Alt 26.09.2010, 21:38   #1   Druckbare Version zeigen
dasBobbele  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Acidität Essigsäure

Ordnen sie die Verbinungen nach steigender Acidität in Essigsäure. 1,5P
a)
OH-
b)
PO43
-
c) HCl
d) HI
e) HNO3

Bitte um Hilfe. Begründung zum Nachvollziehen wäre super.
dasBobbele ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.09.2010, 21:52   #2   Druckbare Version zeigen
hAtom 1.0 Männlich
Mitglied
Beiträge: 246
AW: Acidität Essigsäure

wie ist denn eine Säure definiert?

und nun sag erstmal welche deiner Bsp. da in Frage kommen...

und naja die Särke der Säuren steht ja wohl ganz deutlich in Wikipedia

hast da garnicht geschaut? O.o

Gruß

hAtom
hAtom 1.0 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 26.09.2010, 22:27   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.128
AW: Acidität Essigsäure

@das Bobbele
war der Name nicht das Markenzeichen von Boris Becker?
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 26.09.2010, 22:42   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.876
AW: Acidität Essigsäure

@ hAtom:
Zitat:
Zitat von hAtom 1.0 Beitrag anzeigen
wie ist denn eine Säure definiert?
und nun sag erstmal welche deiner Bsp. da in Frage kommen...
und naja die Särke der Säuren steht ja wohl ganz deutlich in Wikipedia
hast da garnicht geschaut? O.o
Gruß
hAtom
Zitat:
Ordnen sie die Verbinungen nach steigender Acidität in Essigsäure. 1,5P
zeig mir doch mal bitte schnell wo bei wiki die K-werte der genannten substanzen im loesungsmittel CH3COOH stehen.....

@ dasBobbelle
ohne die entsprechenden tabellen bist du da auf raten angewiesen, resp. auf die vermutung dass die substanzen in essigsaeure hinreichend aehnlich solvatisiert werden / dissoziiert sind wie z.b. in wasser - eine nicht selbstverstaendliche naeherung
insbesondere bei den "feineren" unterschieden wie HCl/HI bin ich da skeptisch, ob man das mit "augen zu und durch" einfach so uebertragen kann..

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2010, 00:08   #5   Druckbare Version zeigen
dasBobbele  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Acidität Essigsäure

Das ist mein Vorschlag: a < b < e < c < d
Was würdet ihr dazu sagen?

Das einzige was mich stutzig macht ist, dass es in Essigsäure ist, die hat ja ein differenzierenden Effekt.
dasBobbele ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2010, 00:15   #6   Druckbare Version zeigen
dasBobbele  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Acidität Essigsäure

In Wasser könnte man diese nicht mehr unterscheiden wegen dem nivellierenden Effekt.
dasBobbele ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2010, 01:52   #7   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.876
AW: Acidität Essigsäure

- deine vorgeschlagene reihenfolge entspricht der in waessriger loesung , s. meine anmerkungen dazu oben

- mir ist unklar was du in diesem kontext mit "differenzierendem / nivellierendem" effekt meinst

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2010, 08:57   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Acidität Essigsäure

Zitat:
Zitat von magician4 Beitrag anzeigen
ohne die entsprechenden tabellen bist du da auf raten angewiesen, resp. auf die vermutung dass die substanzen in essigsaeure hinreichend aehnlich solvatisiert werden / dissoziiert sind wie z.b. in wasser - eine nicht selbstverstaendliche naeherung
Richtig angemerkt; die Aufgabe ist ohne die Aciditätswerte in Essigsäure nicht lösbar.
Hier gibts eine reiche Auswahl an pKa-Werten in diversen Lösungsmittel: http://tera.chem.ut.ee/~ivo/HA_UT/
Essigsäure ist zwar nicht dabei, aber man kann sehen, wie sich die Aciditäten in unterschiedlichen Lösungsmitteln verschieben, auch gegeneinander, und zwar um viele Größenordnungen.

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2010, 10:23   #9   Druckbare Version zeigen
hAtom 1.0 Männlich
Mitglied
Beiträge: 246
AW: Acidität Essigsäure

hopla...hab mich wohl vertan...ist es aber nciht so, dass eine Säure mit pKs=-10 in Wasser eine Säure die in Wasser pKs=-6 hat protoniert?kann man das also nciht pauschalisieren auch auf Essigsäure, dass jede Säure die niedrigeren pKs Wert hat als Essigsäure diese eben protoniert?glaub aber ich versteh wo der Fehler ist(Lösungsmiuttel sit immer noch nciht Wasser und deshalb geht das nciht so einfach, reichtig?) würde aber eine Erklärung nett finden

muss aber zugeben, dass ich mich mit solchen Reaktionen die in Essigsäure stattfinden nicht richtig auskenn und bitte somit den Beitrag oben als nicht ernst gemeint zu betrachten ^^

Gruß

hATom
hAtom 1.0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2010, 11:10   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Acidität Essigsäure

Es ist zwar zu vermuten, dass eine starke Säure beim Wechsel von Wasser zu Essigsäure als Lösungsmittel immer noch sauer reagiert. Wo sie aber in der Acidität relativ zu einer anderen Säure landet, ist offen. Jedenfalls bekommt man andere pKa-werte, und auch die ursprüngliche Reihenfolge ist nicht gesichert.

Ich erinnere mich eines Beispiels mit HBr und Pikrinsäure:
In Wasser ist HBr etwa um den Faktor 107 saurer, in Dimethylformamid nur noch um den Faktor 50...

Gruß,
Franz
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Alt 27.09.2010, 11:11   #11   Druckbare Version zeigen
hAtom 1.0 Männlich
Mitglied
Beiträge: 246
AW: Acidität Essigsäure

Hallo Franz,

danke für die Aufklärung
das Problem lässt sich wohl nicht so einfach lösen wie ich dachte.

Gruß

hAtom
hAtom 1.0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2010, 11:35   #12   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Acidität Essigsäure

Hier nochmal was zum Schmökern: http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/
Unter "Inorganic acids" findet man pKa-Werte einiger anorganischer Säuren in DMSO.
Da sieht man z. B., dass HF in diesem Lösungsmittel eine ausnehmend schwache Säure ist, schwächer als HCN - in Wasser ist das Verhältnis umgekehrt. HN3 ist bedeutend stärker dissoziiert als HF, obwohl es in Wasser eine schwächere Säure als HF ist.

Also alles niccht so einfach...

Gruß,
Franz
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Alt 27.09.2010, 12:01   #13   Druckbare Version zeigen
hAtom 1.0 Männlich
Mitglied
Beiträge: 246
AW: Acidität Essigsäure

also mit reinen Überlegungen ohne Hilfe von Tabellen ist solch eine Aufgabe garnicht zu lösen oder?

Gruß

hAtom
hAtom 1.0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.09.2010, 12:15   #14   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Acidität Essigsäure

Kommt wohl auf die Überlegungen an...

Wo die Dissoziationskonstante landet, hängt ab von:
der Basizität des Lösungsmittels (je weniger basisch, umso geringer die Dissoziation); der Effekt ist natürlich für alle Säuren gleich

die Solvatation der Säure und des Anions (ggf. sehr große Unterschiede zwischen den Säuren)

Gruß,
Franz
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Alt 27.09.2010, 12:18   #15   Druckbare Version zeigen
hAtom 1.0 Männlich
Mitglied
Beiträge: 246
AW: Acidität Essigsäure

dann hab ich ja noch bisschen was vor mir bis ich die ganzen Zusammenhänge verstehe
danke für die Hilfe!

Gruß

hAtom
hAtom 1.0 ist offline   Mit Zitat antworten
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