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Alt 18.09.2010, 18:10   #1   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
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Die Macht der Bilder - Chemie

Wieviel einfacher wäre die Chemie, wenn man ihre Bausteine nur sehen könnte! Weil Atome und Moleküle unsichtbar bleiben, ist diese Wissenschaft zugleich eine der abstraktesten, und das obwohl sich die Chemie wie kaum ein anderes Fach mit handfesten Alltagsthemen beschäftigt. So real moderne Darstellungen von Molekülen scheinen mögen - Chemiker wissen nicht, wie Moleküle wirklich aussehen. Alles was wir haben sind Interpretationen von Daten.

[Bild]
Es sieht allerdings so aus als würde sich das jetzt ändern. Neuerdings gibt es tatsächlich direkte Abbildungen von einzelnen Molekülen, aufgenommen mit einem Rasterkraftmikroskop. Vor ziemlich genau einem Jahr hat die Arbeitsgruppe von Leo Gross die ersten solchen Bilder präsentiert (zufällig vom Pentacen, das mir sehr am Herzen liegt). Die Idee ist natürlich, dass man die Struktur im Bild einfach sehen kann, statt sie sich aus spektroskopischen Daten mühsam zusammenzufrickeln. Vor einer Weile - ich bin spät dran mit diesem Beitrag - haben Gross et al. ihre Methode dann einem ersten Härtetest unterzogen.

Es geht um den Naturstoff Cephalandol A, der die Summenformel C16H10N2O2 hat und unter anderem von der Mikrobe Dermacoccus abyssi hergestellt wird. Aufgetaucht ist das Zeugs bei der Suche nach neuen Verbindungsklassen für die Pharmaforschung, die bevorzugt in Organismen vermutet werden, die jemand aus den hinterletzten Winkeln des Planeten gekratzt hat. Das fragliche Vieh kam mit einem Bohrkern aus dem elf Kilometer tiefen Challenger Deep im Marianengraben ans Tageslicht. An der molekularen Struktur von Cephalandol A hatten andere Wissenschaftler mit konventionellen Verfahren ziemlich zu knabbern, was Gross und Kollegen zur Probe aufs Exempel bewogen hat, ob ihre Methode besser abschneidet.

Das grundsätzliche Problem dabei ist die enorme Vielfalt an möglichen Strukturen, die es voneinander zu unterscheiden gilt. Die Spektroskopie und andere herkömmliche Methoden der Strukturaufklärung sehen nicht das ganze Molekül, sondern nur isolierte Atomgruppen, die auf das jeweilige Verfahren mit einem spezifischen Signal reagieren. Die Kernresonanzspektroskopie (NMR) zum Beispiel verrät einiges darüber, welche Atome nebeneinander liegen, die Schwingungsspektroskopie erkennt einfach und doppelt gebundene Atome und dergleichen, doch das Gesamtbild muss man aus diesen Daten erst einmal rekonstruieren.

[Bild]
Die vier zur Auswahr stehenden Strukturen für Cephalandol A. Wu, Hsu und Yao tippten 2006 auf Nummer zwei, was sich später als falsch erwies. Die richtige Struktur ist 1.

Beim Cephalandol gibt es denn auch vier mögliche Strukturen, die mit den an der Probe gemessenen 2D-NMR-Spektren (hier COSY und HMBC) konsistent sind. In der ersten Veröffentlichung über diesen Stoff griffen die beteiligten Forscher auch prompt ins Klo, veröffentlichten die falsche Struktur und durften sich zwei Jahre später von Kollegen öffentlich korrigieren lassen. ärgerlich.

Mit ihrer neuen Methode, sagen jedenfalls Gross et al., wäre das wohl nicht passiert. So ganz sicher bin ich da zwar nicht, aber die Ergebnisse, die sie in dem neuen Paper präsentieren, sind schon eindrucksvoll. Wie bei den Pentacen-Bildern erzeugt die modifizierte Spitze eines Rasterkraftmikroskops das Bild, indem sie das auf einer Oberfläche liegende Molekül buchstäblich abtastet. Die Sonde besteht aus einer kleinen Metallfeder, die mit einer bestimmten Frequenz vibriert. Je nachdem wie stark die Wechselwirkung mit der Oberfläche ist, ändert sich diese Frequenz.

Diese Methode ist so sensibel, dass man mit ihr Strukturen auf Metalloberflächen im atomaren Maßstab kartieren (und manipulieren) kann. Für einzelne Moleküle ist allerdings eine höhere Auflösung erforderlich: Eine normale Sondenspitze aus Metall ist zu breit und unregelmäßig, um Bindungen zwischen Atomen darzustellen. Gross und Kollegen kleben deswegen einfach ein einzelnes Molekül Kohlenmonoxid hochkant an die Spitze, so dass sie sicher sein können, dass ihre Sonde genau ein Atom breit ist. Das reicht, um die Bilder zu erzeugen, die ihr hier seht.

[Bild]
Mit dem Rasterkraftmikroskop aufgenommenes Bild von Cephalandol A und mit darübergelegter Strukturformel. Aus Gross et al.

Für den Anfang ist das gar nicht schlecht. Man kann zum Beispiel das Grundgerüst des Moleküls erkennen und auf den ersten Blick sehen, dass das untersuchte Molekül nicht die Struktur 3 oder 4 haben kann. Leider ist der sauerstoffhaltige Lactonring, dessen Struktur ebenfalls unklar ist, nicht gut aufgelöst. Die Autoren führen das entweder auf die besondere elektronische Umgebung an dieser Stelle des Moleküls zurück oder alternativ darauf, dass das Molekül in sich verdreht ist und nicht ganz flach auf der Unterlage liegt.

Letzteres erscheint mir plausibler, obwohl noch nicht so ganz klar ist, wie sich Heteroatome bei diesem Verfahren Verhalten. Auf jeden Fall zeigt der Stickstoff im Indol einen geringeren Kontrast zur Umgebung als der Rest des Moleküls, während das Imin gut zu sehen ist. Etwas Vergleichbares würde ich dann auch bei C-O-C und C=O erwarten. Dass keine dieser beiden Gruppen zu erkennen ist, deutet eher darauf hin, dass dieser Teil des Moleküls insgesamt nicht flach auf dem Substrat liegt, sondern gekippt ist.

Die Autoren haben es natürlich trotzdem geschafft, die beiden verbleibenden möglichen Strukturen zu unterscheiden, und zwar mit Hilfe der Struktur der Unterlage. Die Moleküle liegen auf einer dünnen Schicht Kochsalz, die natürlich regelmäßig strukturiert ist und auf der ein Molekül nicht beliebig herumliegen kann, sondern bestimmte Positionen einnehmen muss. Indem sie die Position der Moleküle relativ zum Kristallgitter vermessen und anschließend mit einem geeigneten Computermodell verglichen haben, sind Gross et al. dann tatsächlich zu dem Schluss gekommen, dass Struktur 1 dem gesuchten Cephalandol A entspricht. Mit dem kleinen Schönheitsfehler, dass sie das vorher schon wussten. Aber es ist wohl nur eine Frage der Zeit, bis das Verfahren an einem wirklich unbekannten Molekül getestet wird.

-

Gross, L., Mohn, F., Moll, N., Meyer, G., Ebel, R., Abdel-Mageed, W., & Jaspars, M. (2010). Organic structure determination using atomic-resolution scanning probe microscopy Nature Chemistry DOI: 10.1038/NCHEM.765

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Quelle: Fischblog - Wissenschaft für alle

Geändert von Godwael (18.09.2010 um 18:16 Uhr)
Godwael ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.09.2010, 19:38   #2   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.814
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Vielen Dank für diesen Artikel. Diese Meldung erscheint mir als eine der größten Sensationen überhaupt. Kaum eine Meldung hat mich so fasziniert...

Stell dir vor, du bist Teil einer Arbeitsgruppe, die als erstes ein Molekül wirklich zu Gesicht bekommt....
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.09.2010, 00:50   #3   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Ich bin vor allem gespannt, wie das in vier, fünf Jahren aussieht, wenn das Verfahren Routine ist. Aus der Methode kann man sicher noch wesentlich bessere Bilder rauskitzeln, mit ein Bisschen mehr Erfahrung.
__________________
Gruß,
Fischer


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Godwael ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.09.2010, 15:29   #4   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.814
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Weiterhin interessant, wie sich das auf die Lehre auswirken wird...Moleküle wirklich sehen zu können...
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.09.2010, 10:15   #5   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Pfff, Naivling. In der Lehre wird das frühestens 2060 ankommen, wenn die heutigen Schulbücher ersetzt werden.
__________________
Gruß,
Fischer


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Godwael ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.09.2010, 23:00   #6   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.814
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Die heutigen Schulchemiebücher für die Sekundarstufe 1 erinnern mich ohnehin stark an meine Experimentierbücher aus der Kindheit. Von daher...
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.10.2010, 21:44   #7   Druckbare Version zeigen
tek  
Mitglied
Beiträge: 24
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

sehr interessant. So habe ich ein Molekül noch nie betrachtet!

Faszinierend in der Tat! Mehr Bilder bitte
tek ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.10.2010, 10:53   #8   Druckbare Version zeigen
Lenchen weiblich 
Mitglied
Beiträge: 1.215
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Schade, zu klein für ein Hintergrundbild
Nein im Ernst- irgendwie faszinierend
__________________
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Lenchen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.10.2010, 11:08   #9   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Ich gehe mal davon aus, dass es sehr bald schöne Bilder in Postergröße gibt. Die Nachfrage ist jedenfalls da.
__________________
Gruß,
Fischer


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Godwael ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.10.2010, 11:25   #10   Druckbare Version zeigen
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AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Was mich an den Bildern - fast topographische Darstellungen irritiert ist die Darstellung.
Für mich sind Moleküle bzw. deren 'Bausteine' klar definierte Einheiten wobei die identischen Teile immer gleich aussehen. Also eine Carbonylgruppe, oder Hydroxylgruppe sieht gleich aus wie die Nächste.

In den gezeigten Aufnahmen finden sich aber keine symmetrischen Bereiche sondern eher chaotische Strukturen, so als hätte das Molekül ein Künstler mit Muse aus einem Klotz geschnitzt...

Was habe ich nicht verstanden, bzw. wo liege ich falsch? Oder ist diese eher chaotische Darstellung durch I und M-Effekte zu begründen und kommt der Realität näher als die idealisierte symmetrische und klar definierte Vorstellung eines Moleküls?
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Alt 15.10.2010, 19:44   #11   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.814
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Unsere Vorstellungen sind eben doch nur Modelle...und somit eindeutig begrenzt.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.10.2010, 20:47   #12   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Zitat:
Zitat von kaliumcyanid Beitrag anzeigen
Unsere Vorstellungen sind eben doch nur Modelle...und somit eindeutig begrenzt.
Aha, ein weiteres Dissertationsthema - weshalb schaut Carbonylgruppe A anders aus als Carbonylgruppe B?

Also ich meine, die Bilder sind wohl nett und teuer - zeigen aber maximal die ersten 'Tanzschritte' in der Elefantenschule.
  Mit Zitat antworten
Alt 16.10.2010, 11:36   #13   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.814
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Es ist ein erster Schritt, würde ich sagen. Zweifelsohne ein wichtiger Durchbruch, aber er steht noch in seinen Anfängen...ist ja bei allem Neuen so.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.10.2010, 12:57   #14   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Zitat:
Für mich sind Moleküle bzw. deren 'Bausteine' klar definierte Einheiten wobei die identischen Teile immer gleich aussehen.
Nenene, sonst könnte man ja z.B. die einzelnen OH-Gruppen von Zuckern nicht selektiv schützen und entschützen. Keine zwei funktionellen Gruppen sind gleich, was die chemischen Eigenschaften angeht, insofern sind unsere Darstellungen mit den "immer gleichen" Strukturmerkmalen unzulänglich.
__________________
Gruß,
Fischer


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Godwael ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.10.2010, 20:14   #15   Druckbare Version zeigen
FalconX Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.988
AW: Die Macht der Bilder - Chemie

Zitat:
Zitat von hw101 Beitrag anzeigen
Für mich sind Moleküle bzw. deren 'Bausteine' klar definierte Einheiten wobei die identischen Teile immer gleich aussehen. Also eine Carbonylgruppe, oder Hydroxylgruppe sieht gleich aus wie die Nächste.
Solang sie gleich reagieren wohl schon. Wenn sie anders reagieren sind sie nicht gleich und müssen mMn auch anders ausschaun.

Und wenn man sich die Methode anschaut mit der gemessen wird, dann ist es ja klar, dass die Elektronendichte auch das Bild beeinflusst.
FalconX ist offline   Mit Zitat antworten
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