Allgemeine Chemie
Buchtipp
Concise Encyclopedia Chemistry
H. Jakubke, H. Jeschkeit
88.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Allgemeine Chemie

Hinweise

Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 27.08.2010, 00:18   #16   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
Mitglied
Beiträge: 489
AW: Mesomerieenergie

Ich will mich jetzt gar nicht mit Leuten anlegen, die zweifelsohne mehr von der Quantenmechanik verstehen als ich. Das steht mir auch gar nicht zu. Ich stehe noch ziemlich am Anfang meiner "Karriere", von dem her bitte ich um Rücksicht. Es ging mir lediglich darum, dass ich persönlich damals mit dem Teilchen im Kasten einen schönen aha-Effekt hatte (warum stabilisiert Konjugation ein Molekül....). Und dass die Bildung von Molekülen eine ganz andere Geschichte ist, wollte (und habe?) ich nie bezweifeln. Ich denke, der TES hat einigermaßen verstanden, worum es geht, warum die Deolkalisation der Elektronen im Pi-System des Benzols eine Stabilisierung im Gegensatz zu unkonjugierten Systemen bewirkt.

Vielleicht unterhalten wir uns in 3 Jahren nochmal miteinander, wenn ich die TC I-IV Vorlesungen besucht habe

Viele Grüße
__________________
"If you can't explain it simply, you don't understand it well enough." - Albert Einstein
Skip2Algra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.08.2010, 08:42   #17   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
Mitglied
Beiträge: 7.407
Blog-Einträge: 122
AW: Mesomerieenergie

Zitat:
Zitat von Skip2Algra Beitrag anzeigen
Es ging mir lediglich darum, dass ich persönlich damals mit dem Teilchen im Kasten einen schönen aha-Effekt hatte (warum stabilisiert Konjugation ein Molekül....).
...
warum die Deolkalisation der Elektronen im Pi-System des Benzols eine Stabilisierung im Gegensatz zu unkonjugierten Systemen bewirkt.
Der TES hatte -aber- nach Mesomerieenergie gefragt...

die HMO-Betrachtung ergibt
Ethen: Orbitalenergie: {\alpha+\beta}, Gesamtenergie {2·\alpha+2·\beta}

1,3-Butadien: Orbitalenergien: {\alpha+1.6 \beta}, {\alpha+0.6 \beta}, Gesamtenergie {4 \alpha+4.5 \beta}, d.h. {0.5·\beta} Konjugations"energie" gegenüber zweier Ethyleneinheiten

1,3,5-Hexatrien: Orbitalenergien: (nicht gefunden), Gesamtenergie {6 \alpha+7 \beta}, d.h. {1 \beta} Konjugations"energie" gegenüber dreier Ethyleneinheiten

Benzol: Orbitalenergien: {\alpha+2 \beta}, {\alpha+\beta}, {\alpha+\beta}, Gesamtenergie {6 \alpha+8 \beta},
hierbei muss nun überlegt werden, ob das -gegenüber dem linearen Hexatrien- zusätzliche {\beta} durch die zyklische Konjugation ge"wonnen" wird oder die Mesomerieenergie darstellt. Der HMO-Ansatz beinhaltet m.E. keinen Parameter, der Mesomerie beschreibt.
Deswegen verweise ich -nochmal- auf die von mir oben angegebenen Literaturstellen.

Quelle für die angegebenen (gerundeten) Werte
__________________
Wenn es einfach wäre, hätte es schon jemand gemacht!

I said I never had much use for it. Never said I didn't know how to use it.(M. Quigley)
You can't rush science, Gibbs! You can yell at it and scream at it, but you can't rush it.(A. Sciuto)

Wer durch diese Antwort nicht zufriedengestellt ist, der möge sich bitte den Text "Über mich" in meinem Profil durchlesen und erst dann meckern.
zweiPhotonen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.08.2010, 18:42   #18   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
Mitglied
Beiträge: 489
AW: Mesomerieenergie

Gut, dann habe ich wohl etwas am Ziel vorbei geredet. Dennoch denke ich, dass es dem TES mehr bringt, wenn man ihm klarmacht, dass Delokalisation von Elektronen stabilisierend wirkt, als wenn man ihn (der gerade in der Oberstufe ist und vermutlich von der Schrödingergleichung noch nie etwas gehört hat) mit der Hückel MO erschlägt. Meiner Meinung nach reicht der "Delokalisationsansatz" in der Schule völlig aus (den kannte ich damals gar nicht). Das man damit einen Physikochemiker oder Theoretiker nicht zufrieden stellen kann, sehe ich absolut ein. Wie gesagt, dass kann ich mir auch gar nicht anmaßen.
__________________
"If you can't explain it simply, you don't understand it well enough." - Albert Einstein
Skip2Algra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.08.2010, 19:01   #19   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
Mitglied
Beiträge: 489
AW: Mesomerieenergie

Das ist in der Tat eine anschauliche Herangehensweise!
__________________
"If you can't explain it simply, you don't understand it well enough." - Albert Einstein
Skip2Algra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.08.2010, 09:31   #20   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
Mitglied
Beiträge: 7.407
Blog-Einträge: 122
AW: Mesomerieenergie

Zitat:
Zitat von ehemaliges Mitglied Beitrag anzeigen
Denn für jedes C-Atom ist die Bindung nach rechts gleichwertig der Bindung nach links, was sich ja auch schon aus der Tatsache ergibt, dass ein Atomkern auf ein Elektron links genau so anziehend wirkt wie auf ein Elektron rechts von ihm.
Nichstdestotrotz ist m.W. auch in langen Polyen-Ketten eine Alteration der Bindungslängen*) feststellbar. Lediglich die Verlängerung der Doppelbindungsabstände -gegenüber Ethylen- ist ein Anhaltspunkt für die partielle Delokalisierung.

Zitat:
Zitat von ehemaliges Mitglied Beitrag anzeigen
Denn für jedes C-Atom ist die Bindung nach rechts gleichwertig der Bindung nach links, was sich ja auch schon aus der Tatsache ergibt, dass ein Atomkern auf ein Elektron links genau so anziehend wirkt wie auf ein Elektron rechts von ihm.
Das mag, wenn man sich das Modell des Teilchens im Kasten heranzieht, für den niedrigsten Zustand gelten. Die elektronische Gesamtwellenfunktion ist aber eine Superposition aller besetzten Zustände und somit spielen die Knoten der WF eine Rolle - in meiner Interpretation dergestalt, dass dadurch zwischen C-C-Bindungen mit Einfach- und Doppelbindungscharakter unterschieden werden kann.


*) engl: bond length alteration (BLA)
__________________
Wenn es einfach wäre, hätte es schon jemand gemacht!

I said I never had much use for it. Never said I didn't know how to use it.(M. Quigley)
You can't rush science, Gibbs! You can yell at it and scream at it, but you can't rush it.(A. Sciuto)

Wer durch diese Antwort nicht zufriedengestellt ist, der möge sich bitte den Text "Über mich" in meinem Profil durchlesen und erst dann meckern.
zweiPhotonen ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Lesezeichen

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Mesomerieenergie Benzol chem-cih Organische Chemie 3 27.06.2012 14:15
Mesomerieenergie Benzol aus Verbrennungsenthalpien Biochemist91 Physikalische Chemie 1 04.05.2012 14:28
Mesomerieenergie des Benzols Janine1990 Organische Chemie 8 20.01.2010 21:03
mesomerieenergie cateyes88 Organische Chemie 2 27.11.2007 23:02
Mesomerieenergie von Naphthalin D00D Organische Chemie 4 10.07.2005 10:44


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 06:35 Uhr.



Anzeige