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Alt 26.08.2010, 17:30   #1   Druckbare Version zeigen
neurochirurgie  
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Themenersteller
Beiträge: 123
Mesomerieenergie

Hey Leute,
hätte da eine Frage zu der Mesomerieenergie. Hab schon einiges dazu gelesen, ist mir teils auch schlüssig.
Benzol ist aufgrund der Mesomerie energieärmer und somit stabiler. Aber wieso wegen der Mesomerie? Verbraucht das wandern der Elektronen energie und somit bleibt weniger für andere Reaktionen und das ganze ist stabiler?
Und die Mesomerieenergie gibt dann die Differenz zwischen theoretischer und wirklicher Struktur des Benzols an?

Kurz: wieso ist das ganze durch Mesomerie energieärmer und stabiler?

MfG
neurochirurgie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2010, 17:40   #2   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
Mitglied
Beiträge: 7.407
Blog-Einträge: 122
Vergleich?

Zitat:
Zitat von neurochirurgie Beitrag anzeigen
Benzol ist ... energieärmer und somit stabiler.
als was?
<<füllwort>>
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Wenn es einfach wäre, hätte es schon jemand gemacht!

I said I never had much use for it. Never said I didn't know how to use it.(M. Quigley)
You can't rush science, Gibbs! You can yell at it and scream at it, but you can't rush it.(A. Sciuto)

Wer durch diese Antwort nicht zufriedengestellt ist, der möge sich bitte den Text "Über mich" in meinem Profil durchlesen und erst dann meckern.
zweiPhotonen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2010, 18:01   #3   Druckbare Version zeigen
neurochirurgie  
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Themenersteller
Beiträge: 123
AW: Vergleich?

upps sry, dachte das wäre dann klar *schäm*.. als Cyclohexatrien
neurochirurgie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2010, 18:34   #4   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
Mitglied
Beiträge: 489
AW: Mesomerieenergie

Zitat:
Zitat von neurochirurgie Beitrag anzeigen
Kurz: wieso ist das ganze durch Mesomerie energieärmer und stabiler?
Weil Elektronendelokalisation stabilisiert. Kann man quantenmechanisch ausrechnen, einfachstes Modell: Teilchen im Kasten.
__________________
"If you can't explain it simply, you don't understand it well enough." - Albert Einstein
Skip2Algra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2010, 18:41   #5   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
Mitglied
Beiträge: 7.407
Blog-Einträge: 122
siehe

S. Shaik, A. Shurki, D. Danovich, P.C. Hilberty: A different story of benzene, J. Mol. Struct. (Theochem) 398-399 (1997) 155

Y. Mo: The Resonance Energy of Benzene: A Revisit, J. Phys. Chem. A 113 (2009) 5163

(Auswahl)

Die Frage bzgl. des Referenzsystems ist nämlich keine triviale, wie im Artikel von Shaik ersichtlich wird.

Zitat:
Zitat von Skip2Algra Beitrag anzeigen
Weil Elektronendelokalisation stabilisiert.
Im Prinzip richtig, aber
Zitat:
Zitat von Skip2Algra Beitrag anzeigen
Kann man quantenmechanisch ausrechnen, einfachstes Modell: Teilchen im Kasten.
auch hier sollte überlegt werden, mit was verglichen wird.
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Geändert von zweiPhotonen (26.08.2010 um 18:47 Uhr)
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Alt 26.08.2010, 19:07   #6   Druckbare Version zeigen
neurochirurgie  
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Themenersteller
Beiträge: 123
AW: siehe

dass mesomerie stabilisiert weiß ich ja, und dass das ganze je energieärmer desto stabiler ist, auch. ich verstehe nur das wort energiearm nicht. stimmt es, dass die mesomerie selber energie verbraucht, durch das ständige wandern der elektronen?
neurochirurgie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2010, 19:14   #7   Druckbare Version zeigen
neurochirurgie  
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Beiträge: 123
AW: siehe

ok hab jetzt selber weiter recherchiert..und folgendes gefunden:

http://www.oldenbourg.de/osv/download/pdf/0172_galvani11_16_18.pdf

da steht, dass mit dem schwerer bindungen eingehen, macht total sinn und das hab ich irgendwie nicht beachtet. versteh das nu. nur warum es energieärmer ist noch nicht ganz, vllt. weil einfach nicht so viel benötigt wird um wie bei anderen verbindungen lokalisierte elektronen zu "halten" ?
neurochirurgie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2010, 19:16   #8   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
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Beiträge: 489
AW: siehe

Zitat:
Zitat von zweiPhotonen Beitrag anzeigen
auch hier sollte überlegt werden, mit was verglichen wird.
Naja, mir persönlich war die Erläuterung mit dem Teilchen im Kasten die erste "logische", die mir untergekommen ist. Klar ist es wohl eine ziemliche grobe Näherung, wenn man damit Benzol beschreiben will, aber das Prinzip der Delokalisation wird doch dort deutlich.

Und zum TES: Ich glaube du verwechselst da was ganz grundlegendes: Die Elektronen wandern nicht durch Mesomerie. Sie spingen nicht von Atom zu Atom (und "klappen" auch nicht im Ring umher). Ihre Aufenthaltswahrscheinlichkeitsdichte verteilt sich weiter in den Raum (Oh Gott ist das schrecklich fomruliert ) hinein. Das "verbraucht" nicht weniger Energie (dann wäre es ja energetisch höherliegend), sondern ist einfach energetisch günstiger, die Gesamtenergie des Systems liegt tiefer.

EDIT:
Da fällt mir ein, wir hatten mal eine nette Klausuraufgabe bzgl. der Mesomerieenergie von Benzol: Wir sollten die einzelnen Bindungen von Cyclohexatrien jeweils so stauchen und dehnen (Modell harmonischer Oszillator), dass jede Bindungslänge gerade der Bindungslänge im Benzol entspricht. Mit entsprechenden Kraftkonstanten kam auch ein sehr guter Wert raus Auch eine nette Idee...
__________________
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Alt 26.08.2010, 19:25   #9   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
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Beiträge: 489
AW: siehe

Zitat:
Zitat von neurochirurgie Beitrag anzeigen
ok hab jetzt selber weiter recherchiert..und folgendes gefunden:

http://www.oldenbourg.de/osv/download/pdf/0172_galvani11_16_18.pdf

da steht, dass mit dem schwerer bindungen eingehen, macht total sinn und das hab ich irgendwie nicht beachtet. versteh das nu. nur warum es energieärmer ist noch nicht ganz, vllt. weil einfach nicht so viel benötigt wird um wie bei anderen verbindungen lokalisierte elektronen zu "halten" ?
Ich weiß nicht, was dein Problem mit dem "Energie benötigen" ist. Die Delokalisation von Elektronen senkt die Energie des Systems ab, es wird stabiler. Da wird nichts "festgehalten" und nichts "wandert". Ich weiß nicht, wie bewandert du in der Quantenmechanik bist, aber schau dir doch mal in einem beliebigen Lehrbuch das Problem des "Teilchen im Kasten" an. Das dürfte für's Grundverständnis nützlich sein. Ohne Quantenmechanik gibt es m.E. keine plausible Erklärung (auch die Sache mit den Grenzsturkturen in der VB-Theorie wird in der OC eher wischie-waschie erklärt).

Zitat aus deinem Link:
"Je stabiler ein Molekül ist, desto geringer ist
sein Energieinhalt und desto schwerer geht es chemische Reaktionen ein."
__________________
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Alt 26.08.2010, 19:32   #10   Druckbare Version zeigen
neurochirurgie  
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Themenersteller
Beiträge: 123
AW: siehe

Hmm Na ja also eigentlich kann ich das Kästchen- Schema..ich hatte nur immer ein Problem das mit dem "energetisch günstiger" zu verstehen aber ich nehme das mal so hin: die delokalisation ist energetisch günstiger. warum dann weniger energie für eine bindung benötigt wird, wobei benzol sich schwer tut sich zu binden, versteh ich aber nicht. ich meine irgendwie versteh ich das ganze schon, aber es harkt bei so kleinigkeiten.
neurochirurgie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2010, 19:48   #11   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
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Beiträge: 489
AW: Mesomerieenergie

Nicht das Kästchen-Schema, sondern die quantenmechanische Behandlung eines Teilchens in einem Kasten mit unendlich hohen Potentialwänden.

Ich sag mal so: Durch die Bindungssituation im Benzol können die Pi-Elektronen des Systems delokalisiert werden. Das geht beim hypothetischen Cyclohexatrien (das gibt es nicht in der Realität) nicht. Durch diese Delokalisation ist es energetisch tiefer liegend als das hypotetische System Cyclohexatrien und damit stabiler als dieses. Der Grund, warum du nicht einfach an die DOBIs des Benzols addieren kannst (meinst du das mit "schwer tun zu binden"?) ist ganz einfach der, dass es dadurch diese Bindungssituation, die die vollständige Delokalisation ermöglicht, aufgeben müsste. Dadurch fiele diese Stabilisierung weg.

Was meinst mit: "weniger Energie für eine Bindung benötigt"? Es kostet dich mehr Energie, eine aromatische DOBI zu knacken, als eine "normale" bspw. in Ethen. Grund ist wieder, dass die aromatische Stabilisierung wegfällt.
__________________
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Alt 26.08.2010, 19:55   #12   Druckbare Version zeigen
neurochirurgie  
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Themenersteller
Beiträge: 123
AW: Mesomerieenergie

ok, ich verstehe das langsam alles ganz gut vielen dank für die hilfe! =)
Viele Grüße, nc
neurochirurgie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2010, 19:57   #13   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
Mitglied
Beiträge: 489
AW: Mesomerieenergie

Gerne geschehen... Immer weiter nachfragen wenn noch was unklar ist. Ich nehme an, du bist Nebenfächler? Gerade hier ist es schön, wenn man nicht einfach alles, was einem vorgesetzt wird schluckt und auswendig lernt^^
__________________
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Alt 26.08.2010, 20:23   #14   Druckbare Version zeigen
neurochirurgie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 123
AW: Mesomerieenergie

nein nein, ich bin im leistungskurs und interessiere mich total dafür. am anfang hatte ich schon probleme,aber inzwischen bin ich ganz vorne mit dabei. und ich hab im grunde keine schwierigkeiten nur ab und zu (wie heute) gibts so dinge, da will das nicht in mein köpfchen rein, da siegt meine logik über die logik der chemie. mein problem war einfach das mit der energie, weil es für mich schwer ist nachzuvollziehen, was bindungen mit energie zu tun haben. meine lehrerin hat das auch nie wirklich erklärt, hat auch immer nur von energetisch günstiger gesprochen, bringt einem dann nur nicht so viel aber ich denke jetzt ist alles klar! ich werde sicher nochmal ne frage zu einem anderen kleinen problem posten
grüße, nc
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Alt 26.08.2010, 22:09   #15   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
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AW: siehe

Zitat:
Zitat von Skip2Algra Beitrag anzeigen
Naja, mir persönlich war die Erläuterung mit dem Teilchen im Kasten die erste "logische", die mir untergekommen ist. Klar ist es wohl eine ziemliche grobe Näherung, wenn man damit Benzol beschreiben will, aber das Prinzip der Delokalisation wird doch dort deutlich.
Das gilt genauso für (lineares) Hexatrien. Sprichst Du bei diesem Molekül auch von Mesomerie(stabilisierung)?
Worin findest Du dann den Unterschied (elektronisch) zum Cyclohexatrien?
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